דוקטרינת סינטרה (באנגלית: Sinatra Doctrine; ברוסית: Доктрина Синатры) היה השם שנתנה הממשלה הסובייטית של מיכאיל גורבצ'וב, בבדיחות הדעת, כדי לתאר את המדיניות שנתנה למדינות החברות בברית ורשה הזכות להחליט בעצמן על ענייניהן הפנימיים. השם רמז לשירו המפורסם של פרנק סינטרה "בדרכי שלי" – ברית המועצות איפשרה למדינות אלה ללכת בדרכן.
היה זה שינוי מהותי מדוקטרינת ברז'נייב, שהכתיבה שליטה הדוקה על ענייניהן הפנימיים של מדינות הלוויין הקומוניסטיות. דוקטרינת ברז'נייב שימשה כדי להצדיק את הפלישה הסובייטית לצ'כוסלובקיה בשנת 1968, כמו גם את הפלישה לאפגניסטן, שלא הייתה חברה בברית ורשה, בשנת 1979. בסוף שנות ה-80 הפכו סדקים מבניים בשיטה הסובייטית, בעיות כלכליות גוברות והולכות, עלייה ברגשות האנטי-קומוניסטיים והאפקט המצטבר של ההסתבכות הסובייטית במלחמה באפגניסטן את כפיית רצונה של ברית המועצות על שכנותיה לבלתי-מעשית.
הביטוי נטבע ב-25 באוקטובר 1989 על ידי דובר משרד החוץ הסובייטי גנדי גרסימוב (אנ'), אשר הופיע בתוכנית הטלוויזיה האמריקנית הפופולרית "בוקר טוב אמריקה" כדי לדון בנאומו של שר החוץ הסובייטי אדוארד שוורדנדזה, שאמר כי ברית המועצות מכירה בחופש הבחירה של כל המדינות, כשהוא מכליל במיוחד את המדינות האחרות בברית ורשה. גרסימוב אמר למראיין: "עתה יש לנו את דוקטרינת פרנק סינטרה. יש לו שיר, "אני עשיתי את זה בדרכי" (My Way). כך שכל מדינה צריכה להחליט בעצמה באיזה דרך לבחור". כאשר נשאל אם זה כולל את הסכמתה של מוסקבה לדחייתן של המפלגות הקומוניסטיות בגוש המזרחי, השיב: "זה בטוח... המבנה הפוליטי צריך להקבע בידי האנשים שגרים שם".
"דוקטרינת סינטרה" נראתה כאישורה של מוסקבה לכך שבנות בריתה יחליטו על עתידן בעצמן. למעשה, הייתה זאת מדיניות שנקבעה בדיעבד, מאחר שבנות בריתה של ברית המועצות כבר זכו ליותר חופש פעולה. כחודש לפני הצהרתו של גרסימוב נבחרה בפולין הממשלה הלא קומוניסטית הראשונה מאז שנות ה-40. ממשלת הונגריה פתחה את גבולותיה עם אוסטריה באוגוסט 1989, ובכך פירקה את מסך הברזל בגבולותיה. מכיוון שהונגריה הייתה לאחת המדינות הבודדות שאליהן הורשו תושבי מזרח גרמניה לנסוע, אלפים מהם נסעו לשם כדי שיוכלו לנצל את הגבול הפתוח ולהימלט למערב. למרבה טרדתה של ממשלת מזרח גרמניה, סירבו ההונגרים לעצור את ההגירה ההמונית.
התפתחויות אלה הטרידו קשות את תומכי הקו הקשה של הקומוניזם כמו אריך הונקר, מנהיגה של מזרח גרמניה, שגינה את סיומה של מסורת "האחדות הסוציאליסטית" של הגוש הסובייטי, ופנה למוסקבה בבקשה כי תטיל את מרותה על ההונגרים. הונקר ניצב בפני משבר קשה מבית, עם הפגנות גדולות נגד השלטון בלייפציג ובערים אחרות במזרח גרמניה. נאומו של שוורדנדזה ותיאורו הבלתי נשכח של גרסימוב לגבי המדיניות החדשה הובנו כדחיית פניותיו של הונקר. המסר היה "אל תטריד אותנו עם בעיותיך, פתור אותן בעצמך".
להכרזה על "דוקטרינת סינטרה" הייתה השפעה דרמטית על הגוש המזרחי; ממשלת מזרח גרמניה קיוותה כי ברית המועצות תתערב להגנת הקומוניזם במזרח גרמניה ובמקומות אחרים. לעומת זאת, ההכרזה על "דוקטרינת סינטרה" סימנה כי ברית המועצות לא תעזור לקומוניסטים המזרח-גרמנים. כמה שבועות לאחר מכן נפלו המשטרים במזרח גרמניה, צ'כוסלובקיה ובולגריה, וחודשיים לאחר מכן סבל גם המשטר ברומניה מגורל דומה, מסמן בכך את סופן של המלחמה הקרה ושל חלוקתה של אירופה.