במהלך השנה השלישית באוניברסיטה שלו הבין שלרוב הסטודנטים אין את הכישורים הרלוונטיים לחיפוש עבודה.[6] הוא עבד ב-GroupMe (אנ'), שהוקמה על ידי חברו לספסל הלימודים, ג'ארד הכט, לאחר שראה אותו מציג גרסת דמה של האפליקציה ב-TechCrunch בשנת 2010.[2] עם זאת, הוא היה מתוסכל מהיעדר קורסי תכנות אפקטיביים.[7] כתוצאה מכך, הוא החליט ללמד את עצמו תכנות בעזרת חברו ריאן בובינסקי, אותו פגש בעת שעבד בעיתון הסטודנטים של האוניברסיטה.[3] השניים בנו את הגרסה הראשונה של Codeacademy כדי ללמד את סימס כיצד לתכנת.[6]
בשנת 2011 התקבלו סימס ובובינסקי לתוכנית הקיץ של Y Combinator. באותו קיץ, סימס השיק את Codecademy עם בובינסקי ופרש מלימודיו, שנה לפני סיום הלימודים.[7][8] בשנת 2011, הישומון הגיע למקום השני בפרסי האפליקציות של TechCrunch, והפסידה לפינטרסט.[9][10] במהלך סוף השבוע הראשון של ההשקה, האפליקציה משכה יותר מ-200,000 משתמשים והיו לה מיליון משתמשים עד סוף שנת 2011.[11] נכון לשנת 2021, ל-Codecademy יש מעל ל-45 מיליון משתמשים.[7]
בשנת 2013, סימס נבחר לאחד האנשים שהופיעו ברשימת טיים 100.[12][13] בשנת 2015 הוזמן סימס להשתתף בפורום הכלכלי העולמי והוצג כ"איש עם 26 מיליון תלמידים".[6]