כשל רגרסיה הוא כשל לוגי רטרודוקטיבי שבו תסוגה לממוצע אינה נתפשת כתנודה טבעית אלא כנגרמת מסיבה ספציפית. לעיתים קרובות מדובר בסוג מיוחד של כשל פוסט הוק (מתאם אקראי).
אחרי ביצועים גבוהים, צפויה ירידה בביצועים, משום שחלק מהגורמים לביצועים הגבוהים אינם נשמרים (מרכיבי מזל). באופן דומה צפויה עלייה בביצועים לאחר ביצועים נמוכים. תופעה זו ידועה בסטטיסטיקה בשם תסוגה לממוצע. עם זאת, אנשים נוטים לניבויים לא-רגרסיביים שמהם משתקפת ציפייה להמשך הביצועים שמעל לממוצע כאילו היו אלו הממוצע (ר' גם היוריסטיקת ייצוגיות). נוסף על כך, אנשים נוטים לבצע פעולה מתקנת לאחר מקרי קצה, ואז, אחרי שהתוצאות הופכות רגילות יותר, מגיעים למסקנה כי ההתנהגות המתקנת היא שגרמה לשינוי ולא הרגרסיה הטבעית לכיוון הממוצע.
המונח 'רגרסיה' נטבע על ידי פרנסיס גלטון במחקר משנת 1885 בשם "רגרסיה לבינוניות בגובה מורש". גאלטון הראה כי גובהם של ילדים להורים גבוהים מאוד או נמוכים מאוד יהיה קרוב יותר לממוצע מגובהם של ההורים.
הנטייה ל"כשל רגרסיה" מוצאת ביטויה לעיתים קרובות בהעדפה לענישה והגבלת החירות לעומת מתן פרסים וחירות. הסיבה לכך היא שענישה והגבלה הן לרוב עשיות מוגדרות וניתנות להבחנה (לדוגמה: כליאה או הכאה) ואילו פעולות של מתן חופש פעולה הן 'שקופות' וכוללות בדרך כלל הימנעות מעשייה (לדוגמה: אי הגבלה). כאשר ישנם ביצועים החורגים מן הממוצע ומופעל עונש, "כשל הרגרסיה" גורם לקישור בין העונש לשינוי בביצועים, למרות שבפועל השינוי נגרם בעקבות רגרסיה טבעית לעבר הממוצע.
דוגמאות: