Pararozanilin

Pararozanilin ${\displaystyle {\ce {C19H17N3}}}$
Kemijska struktura pararozanilina
IUPAC nomenklatura	[4-[bis(4-aminofenil) metiliden]-1- cikloheksa-2,5-dieniliden]dianilin
Ostala imena	Pararozanilin p-rosanilin C.I. 42500 Para magenta Bazična crvena 9
Identifikacijski brojevi
CAS broj	479-73-2 X
EC broj	610-397-8 ✓
PubChem broj	11293 ✓
Osnovna svojstva
Molarna masa	323,83 g·mol^−1
Izgled	Zelena kristalna krutina
Talište	268 - 270 °C
Topljivost u vodi	Slabo topiv u vodi (10 g·l−1 na 25 °C)[1]
Struktura
Sigurnosne upute
Znakovi opasnosti Opasno po zdravlje
Međunarodni sustav mjernih jedinica primijenjen je gdje god je to bilo moguće. Ako nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima.
Portal:Kemija

Pararozanilin (C.I. 42500) je organski spoj kemijske formule [(H₂NC₆H₄)₃C]Cl. Riječ je o krutoj tvari boje magenta koja se kao bojilo koristi na razne načine.^[2] To je jedna od četiri komponente osnovnog fuksina (ostali su rosanilin, novi fuksin i magenta II.)^[3] Strukturno je povezan s drugim triarilmetanskim bojilima koje se nazivaju metil ljubičaste, uključujući kristalno ljubičastu, koje sadrže metilne skupine na dušiku. Priprema se kondenzacijom anilina i para-aminobenzaldehida. Na drugi način nastaje oksidacijom 4,4'-bis (aminofenil) metana u prisutnosti anilina. Koristi se za bojanje poliakrilonitrilnih vlakana. Pararosanilin se koristi kao kolorimetrijski test za aldehide, u Schiffovom testu. Jedina je osnovna fuksinska komponenta prikladna za stvaranje aldehid-fuksinskog močila za beta stanice gušterače.^[4] Koristi se i kao antišistosomal GB 908634 (1962. Parke Davis & Co).

Triarilmetanska bojila

Podrobniji članak o temi: Triarilmetanska bojila

Triarilmetanska bojila su bojila koja se izvode strukturno od bezbojnog trifenilmetana (C₆H₅)₃CH. Najčešća među njima su trifenilmetanska, a manji dio pripada derivatima difenil-naftilmetana C₁₀H₇·CH·(C₆H₅)₂. U para-položaju prema centralnom ugljikovu atomu moraju se u molekuli nalaziti na arilnim grupacijama najmanje dvije auksokromne skupine. Kromofor je ove skupine p-kinonoidna grupacija O=C₆H₄=O, odnosno 0=C₆H₄=NH. Prema broju i karakteru auksokromnih grupa dijele se ta bojila na trifenilmetanske derivate s dvije amino-grupe, na iste derivate s tri amino-grupe, na hidroksi-trifenilmetanske derivate, aminohidroksi-derivate i derivate difenilnaftilmetana. U svakoj od ovih grupa nalaze se bojila različitih svojstava bojenja: bazna, kisela, močilna i bojeni lakovi. Ako molekula bojila sadrži grupu —COOH u o-položaju prema grupi —OH, bojilo je močilno. Uvođenjem sulfonskih grupa u molekulu dobivaju se od baznih bojila kisela. Sulfonske grupe koje se nalaze u o-položaju prema centralnom ugljikovom atomu povećavaju postojanost prema alkalijama. Bojeni lakovi nastaju od baznih bojila taloženjem s fosformolibdenskom ili fosforvolframskom kiselinom. Trifenilmetanskim bojilima postižu se neobično živahna, briljantna i čista obojenja crvene, ljubičaste, modre i zelene boje, ali su im postojanosti općenito niske, osobito na svjetlu i prema alkalnoj obradi. Zbog toga im upotreba sve više opada u korist postojanih bojila. Bazni predstavnici se najviše upotrebljavaju za bojenje svile i močenog pamuka, a kiseli i močilni za bojenje vune. Najveće količine ovih bojila troše se izvan tekstilne upotrebe, i to za bojenje papira, drveta, šibica, u proizvodnji grafičkih boja, za tinte, kao boje u kozmetici i prehrambenoj industriji.

Triamino-derivati trifenilmetana

Triamino-derivati trifenilmetana obuhvaćaju niz proizvoda koji su danas izgubili svoju nekad veliku važnost. Tako je na primjer fuksin, C.I. 42510, koji se dobiva grijanjem smjese anilina i o- i p-toluidina s nitrobenzenom uz željezo i cinkov klorid ili s arsenskom kiselinom, bio jedno od prvih bojila koja su se proizvodila. Ako se na isti način obradi smjesa jednog mola p-toluidina s dva mola anilina, nastaje derivat 4,4/,4//-triaminotrifenilmetana, pararozanilin, C.I. 42500. Važnu ulogu u industriji tinte, grafičkih boja, hektografskih masa i slično ima metil ljubičasta (njem. Methylviolett), C.I. 42535, koji nastaje iz dimetilanilina produhavanjem zraka u prisutnosti vode, kuhinjske soli, bakarnog sulfata i fenola kao katalizatora. Pri tom se jedna metilna grupa oksidira u formaldehid i daje centralni atom ugljika za to bojilo, N-pentametilpararozanilin. Kristalna ljubičasta (njem. Krystallviolett), C.I 42555, upotrebljava se za iste svrhe. Ako se s Michlerovim hidrolom kondenzira N-etil-N-(m-sulfobenzil)-metanilna kiselina, dobije se Echtsaureviolett 10B, C. I. 42571. Patentblau AE, C.I. 42576, nastaje analogno iz N-(m-sulfobenzil)-M-benzilanilina i Michlerova hidrola sulfuriranog u položaju 2. Za tekstilnu upotrebu značajan je Brillantindocyanin 6B, C.I. 42660, koji ima mnogo bolje postojanosti nego druga bojila ove grupe; priprema se kondenzacijom p-klorbenzaldehida s 2 mola N-(m-sulfobenzil)-N-etilanilina oksidacijom i kondenzacijom s p-fenetidinom. Neka praktički važna bojila ove grupe pripremaju se sulfuriranjem drugih manje važnih bojila. Tako na primjer Spritblau T, C.I. 42775, dobiven feniliranjem fuksina anilinom na 180°C, daje nakon sulfuriranja produkte kojima svojstva zavise od stupnja feniliranja i sulfuriranja, a poznati su pod nazivima Alkaliblau (C.I. 42750), Wasserblau (C.I. 42755) i Tintenblau (C.I. 42780).^[5]

Izvori

1. CLH-ECHA, ID=100.008.475, 4,4'-(4-iminocyclohexa-2,5-dienylidenemethylene)dianiline hydrochloride, 30. Dezember 2019., GESTIS, ZVG=105310, CAS=569-61-9, Parafuchsin, 30. Dezember 2019.
2. Thomas Gessner and Udo Mayer "Triarylmethane and Diarylmethane Dyes" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.DOI:10.1002/14356007.a27_179
3. Horobin RW, Kiernan JA (2002) Conn's Biological Stains, 10th ed. Oxford: BIOS.
4. Mowry, RW; Emmel, VM. 1978. Aldehyde fuchsin staining, direct or after oxidation: problems and remedies, with special reference to pancreatic B cells, pituitaries and elastic fibers. Stain Technology. 53: 141–154. doi:10.3109/10520297809111457
5. "Tehnička enciklopedija" (Bojila), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.

Vanjske poveznice

Logotip Zajedničkog poslužitelja

Zajednički poslužitelj ima stranicu o temi Pararozanilin