Azet (vegyület)

Hasonló cikkcímek és megnevezések: Azet (egyértelműsítő lap).
Azet
Kémiai azonosítók
PubChem 20185374
ChemSpider 14804701
SMILES
N1C=CC=1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H3N
Moláris tömeg 53,06 g/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az azet heterociklusos vegyület.[1] Három szén- és egy nitrogénatomból áll a gyűrűje. Nagyon instabil, és nagyon alacsony hőmérsékleten is dimerizálódik. Antiaromás, mert 4 π-elektronja delokalizálódott.[1]

Ismertek olyan származékai, melyek más vegyületekké való átalakulása sztérikusan gátolt, mint például a tri-terc-butilazet.[2]

Származékai

[szerkesztés]

A tri-terc-butilazetet 3-azido-tri-terc-butilciklopropénből állították elő gyűrűbővüléses reakcióval.[1] Átalakulása más vegyületekké sztérikusan gátolt.[2] Ugyanígy könnyen előállíthatók 2-aril-benzazetek 4-arilbenzo-1,2,3-triazinok pirolízisével.[3]

1973-ban Gompper és kollégái felfedezték a trisz(dimetil-amino)azetet, ami a trisz(dimetil-amino)-1,2,3-triazin pirolíziséből keletkezett, és meglepően stabil volt. Ezt a vegyületet spektroszkópiailag megvizsgálták, de nem csapdázták.[3]

Az alkinilészterek nem reagálnak Diels–Alder-reakcióban elektrongazdagságuk miatt, az azet egyes származékaival reagálnak Dewar-piridineket adva.[4]

A perfluor-4,6-diizopropil-1,2,3-triazin és a 4,5,6-trifluor-1,2,3-triazin bomlásakor keletkeznek fluorazetek.[5]

A biológiában

[szerkesztés]

A Maerua siamensis alkaloidjai között található két azetszármazék.[6]

Jegyzetek

[szerkesztés]
  1. ↑ a b c Azete
  2. ↑ a b G. Maier, D. Born, I. Bauer, R. Wolf, R. Boese, D. Cremer in: Chem. Ber. 1994, 127, 1, 173–190.
  3. ↑ a b Flash Pyrolysis of 1,3-Oxazin-6-ones and 1,2,3- and 1,2,4-Triazines: the Generation of Azetes
  4. ↑ Stang PJ (2009. január 2.). „From Solvolysis to Self-Assembly”. J Org Chem 74 (1), 2–20. o. DOI:10.1021/jo80168d. PMID 19111062. PMC 2736610. (Hozzáférés: 2023. december 15.) 
  5. ↑ Chambers RD, Shepherd T, Tamura M, Hoare P. „Photochemistry of halogenocarbon compounds”. J Chem Soc 21 (4), 983–987. o, Kiadó: Royal Society of Chemistry. DOI:10.1039/P19900000983. (Hozzáférés: 2023. december 15.) 
  6. ↑ Nukulkit S, Jantimaporn A, Poldorn P, Khongkow M, Rungrotmongkol T, Chang H-S, Suttisri R, Chansriniyom C (2022. november 4.). „Eight Indole Alkaloids from the Roots of Maerua siamensis and Their Nitric Oxide Inhibitory Effects”. Molecules 27 (21), 7558. o. DOI:10.3390/molecules27217558. PMID 36364385. PMC 9656735. (Hozzáférés: 2023. december 15.) 

Fordítás

[szerkesztés]
  • Ez a szócikk részben vagy egészben az Azete című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
  • Ez a szócikk részben vagy egészben az Azète című francia Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Ez a kémiai tárgyú lap egyelőre csonk (erősen hiányos). Segíts te is, hogy igazi szócikk lehessen belőle!