Művészi képzése családján belül, fafaragó apja, Leonardo d'Antonio útmutatásain, valamint két fivérével, Giuliano da Maianóval és Giovannival való kapcsolatán alapult.[12]
Művészeti tevékenységét főleg faszobrokkal kezdte, és ezzel a technikával hamar híressé vált, olyannyira, hogy a firenzei Palazzo Vecchio mennyezetét ő díszíthette. A kőszobrászatban első alkotásait Bernardo Rossellino és a klasszikus modellek befolyásolták, amint azt a faenzai katedrálisban látható San Savino-bárka is bizonyítja.
Művészetének leghíresebb tanúságai közé tartozik a San Gimignano egyetemi templom Santa Fina oltára és a firenzei Santa Croceszószéke. Ez utóbbi ötszögletű, oszlopnak támaszkodó alappal és négy faragott táblával, amelyek Assisi Szent Ferenc életét mesélik el, kis oszlopokkal tarkítva, amelyeken Filippo Brunelleschi kockái és klasszikus ihletésű fríz láthatók; az alsó gyámköveken ott vannak az Erények, nagy plaszticitással.
Sandro Botticellivel és Baccio Pontellivel szerzője azoknak a rajzoknak, amelyek mintául szolgáltak ahhoz az intarziás dekorációhoz, amely Federico da Montefeltro herceg urbinói Palazzo Ducaléban található dolgozószobájának falait gazdagítja.
Az 1470-es években Firenze egyik legkeresettebb szobrásza volt, lágy és harmonikus stílusának köszönhetően, ahol a naturalizmus, az idealizáció és a technikai virtuozitás kellő mértékben megfért egymás mellett. Fontos megbízásokat kapott, különösen a város arisztokráciája számára készített mellszobrokat, amelyek közül kiemelkedik Pietro Mellini (1474) és Filippo Strozzi mellszobra (1476). A Fájdalmas Szűzanya, a 15. század utolsó évtizedének polikróm terrakottamellszobrát, a La Spezia-i Amedeo Lia Polgári Múzeumban őrzik.
Intarziáiról is híres volt, olyannyira, hogy Giorgio Vasari, aki e művészet legfontosabb pillanatait a tizenötödik századi Firenzébe helyezi, ezt írta A legkiválóbb festők, szobrászok és építészek élete című művében: „A legjobb dolgok ebben a fajtában már Firenzében készültek Filippo di ser Brunellesco, majd Benedetto da Maiano idejében.”[14]
Ez a szócikk részben vagy egészben a Benedetto da Maiano című olasz Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Fece di scoltura di legname e colorì: scultura del Quattrocento in legno dipinto a Firenze. Firenze-Milano: Giunti (2016). ISBN 978-88-09-82913-8
Benedetto da Maiano. Ein Florentiner Bildhauer an der Schwelle zur Hochrenaissance. Regensburg: Schnell & Steiner (2005). ISBN ISBN 3-7954-1719-8
Giulia Brunetti: BENEDETTO di Leonardo, detto B. da Maiano. In: Alberto M. Ghisalberti (szerk.): Dizionario Biografico degli Italiani (DBI). 8. kötet: Bellucci–Beregan. Istituto della Enciclopedia Italiana, Rom 1966 (olaszul)