Metilidinfoszfán

Metilidinfoszfán

A metilidinfoszfán szerkezete

Kalottamodell
Más nevek Foszfaetin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 6829-52-3
PubChem 138843
ChemSpider 122445
SMILES
C#P
InChI
1S/CHP/c1-2/h1H
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet CHP
Moláris tömeg 43,99 g/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A metilidinfoszfán (foszfaetin) az elsőként felfedezett foszfaalkin, amelyek jellemzője a C≡P (szénfoszfor) hármas kötés.

Leírás

[szerkesztés]

A metilidinfoszfán a hidrogén-cianid foszforanalóg vegyülete, ahol a nitril nitrogénje helyén foszfor van. A metilidinfoszfán előállítható a foszfin szénnel való reakciójával,[1] de nagyon reaktív, és −120 °C felett polimerizálódik. Azonban néhány nagy csoportokkal, például terc-butil- vagy trimetilszililcsoportokkal szubsztituált származéka sokkal stabilabb, ezek hasznos reagensek bizonyos foszfortartalmú szerves vegyületek szintéziséhez.[2] Ismertek ezenkívül a PCO és PCS anionok is.[3]

Története

[szerkesztés]

A metilidinfoszfánt először T. E. Gier állította elő 1961-ben.[1][4] A nátriumsója korábbi előállításáról szóló jelentéseket a szerző megismételhetetlennek ítélte. A metilidinfoszfán közrejátszhatott a robbanásban, melynek Vera Bogdanovszkaja, az egyik első orosz kémikusnő áldozata volt,[5] és az egyik első, aki a saját kutatásának eredményeképp halt meg.[6][7]

A metilidinfoszfánt 2007-ben észlelték a csillagközi térben.[8]

Jegyzetek

[szerkesztés]
  1. a b Gier TE (1961). „HCP, A Unique Phosphorus Compound”. J. Am. Chem. Soc. 83 (7), 1769–1770. o. DOI:10.1021/ja01468a058. 
  2. Regitz M (1990). „Phosphaalkynes: new building blocks in synthetic chemistry”. Chem. Rev. 90, 191–213. o. DOI:10.1021/cr00099a007. 
  3. Hubler K, Schwerdtfeger P. (1999). „Theoretical Studies of NMR Chemical Shifts and Vibrational Frequencies in λ3-Phosphaalkynes P≡C-R”. Inorg. Chem. 38, 157–164. o. DOI:10.1021/ic9811291. 
  4. Philip P. Power (1999) π-Bonding and the Lone Pair Effect in Multiple Bonds between Heavier Main Group Elements, Chem. Rev. 99(12):3463-3503, esp. 3491, see [1] Archiválva 2016. október 20-i dátummal a Wayback Machine-ben., accessed 2 July 2014.
  5. Dictionary of Russian Women Writers. Westport, CT: Greenwood Publishing Group (1994). ISBN 978-0-313-26265-4 
  6. Women in Chemistry: Their Changing Roles from Alchemical Times to the Mid-twentieth Century. Philadelphia: Chemical Heritage Foundation, 64. o. (2001). ISBN 978-0-941901-27-7 
  7. Biographical Dictionary of Women in Science, 311. o. (2003. december 16.). ISBN 1135963436 
  8. Marcelino Agúndez, José Cernicharo, Michel Guélin (2007. június 20.). „Discovery of Phosphaethyne (HCP) in Space: Phosphorus Chemistry in Circumstellar Envelopes662 (2), L91-L94. o. DOI:10.1086/519561. (Hozzáférés: 2012. november 16.) 

Fordítás

[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Methylidynephosphane című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Kapcsolódó szócikkek

[szerkesztés]