O-fenilén-diamin
| o-fenilén-diamin[1] | |||
| |||
 |
| ||
| Más nevek | o-fenilén-diamin 1,2-diaminobenzol 1,2-fenilén-diamin | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 95-54-5 | ||
| ChemSpider | 13837582 | ||
| ChEBI | 34043 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | 8B713N8Q0F | ||
| ChEMBL | 70582 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H8N2 | ||
| Moláris tömeg | 108,14 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,031 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 102–104 °C | ||
| Forráspont | 252 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | forró vízben oldódik | ||
| Savasság (pKa) | 0,80 (kétszeresen protonált forma, 20 °C, H2O) 4,57 (konjugált sav; 20 °C, H2O)[2] | ||
| Mágneses szuszceptibilitás | −71,98·10−6 cm³/mol | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | mérgező (T), veszélyes a környezetre (N) | ||
| NFPA 704 |  1
2
0
| ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az o-fenilén-diamin szerves vegyület, aromás diamin, képlete C6H4(NH2)2. Számos heterociklusos vegyület előállításának fontos prekurzora. Izomerjei az m-fenilén-diamin és a p-fenilén-diamin.
Előállítása
[szerkesztés]Leggyakrabban 2-nitro-klórbenzolt reagáltatnak ammóniával, majd a kapott 2-amino-nitrobenzolt hidrogénezik:[3]
- ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl
- H2NC6H4NO2 + 3 H2 → H2NC6H4NH2 + 2 H2O
Laboratóriumi előállítása etanolban oldott 2-nitroanilin cinkporos redukciójával történhet, a kapott diamin termék hidroklorid sóként történő kristályosítással tisztítható.[4] Ez a vegyület levegőn megsötétedik, a szennyezések eltávolításához nátrium-ditionit (redukálószer) forró vizes oldatával és aktív szénnel kell kezelni, majd hagyni, hogy a lehűlő termék kikristályosodjon.
Reakciói és felhasználása
[szerkesztés]Ketonokkal és aldehidekkel kondenzációs reakcióba lép, így számos hasznos termék nyerhető. Karbonsavakkal és származékaikkal benzimidazolokat képez. Így állítják elő a benomil nevű herbicidet. Kinoxalindion állítható elő o-fenilén-diamin és dimetil-oxalát kondenzációs reakciójával. Xantát-észterekkel merkaptoimidazolok nyerhetők, melyeket gumitermékekben használnak antioxidánsként. Salétromossavval kezelve a korróziógátló hatású benzotriazol nyerhető. Szubsztituált származékainak diketonokkal végzett kondenzációs reakcióját különféle gyógyszerhatóanyagok előállításához alkalmazzák.[5]
A koordinációs kémiában a fenilén-diamin fontos ligandum prekurzor. Schiff-bázis származékai kitűnő kelátképző ligandumok, ilyen nyerhető például szalicilaldehidből. A fém-fenilén-diamin komplexek oxidálásával a megfelelő diimin származék állítható elő, melyek intenzív színű, és gyakran több stabil oxidációs állapotban is létező komplexek.[6]
Hivatkozások
[szerkesztés]- ↑ DuPont Specialty Intermediates: o-Phenylenediamine (OPD). [2008. június 22-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2019. március 3.)
- ↑ szerk.: Haynes, William M.: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th, CRC Press, 5–89. o. (2016). ISBN 978-1498754286
- ↑ Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_405
- ↑ E. L. Martin (1943). „o-Phenylenediamine”. Org. Synth..; Coll. Vol. 2: 501
- ↑ Lásd például Renault, J. (1981). „Heterocyclic quinones. Quinoxaline-5,6 and 5,8 diones, potential antitumoral agents”. Eur. J. Med. Chem. 16, 545–550. o.
- ↑ Warren, L. F. (1977). „Synthesis of [M'-N4] and [M'-N6] Complexes Based on o-Benzoquinone Diimine with Cobalt, Iron, and Ruthenium”. Inorg. Chem. 16 (11), 2814–2819. o. DOI:10.1021/ic50177a028.
Fordítás
[szerkesztés]- Ez a szócikk részben vagy egészben az O-Phenylenediamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
