Protoporfirinogén IX

Protoporfirinogén IX
Kémiai azonosítók
CAS-szám 7412-77-3
PubChem 20849104
MeSH protoporphyrinogen
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C34H38N4O4
Moláris tömeg 566,69 g/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A protoporfirinogén IX a porfirinok, például a hemoglobin és a klorofill szintézise során keletkező vegyület, a protoporfirin IX közvetlen prekurzora.

Porfirinogén, vagyis nem aromás hexahidroporfinmagja van, mely porfinná alakul a hemszintézis későbbi szakaszaiban. A többi porfirinogénhez hasonlóan színtelen.[1]

Bioszintézis

[szerkesztés]

A vegyületet a legtöbb élőlény koproporfirinogén III-ból állítja elő koproporfirinogén III-oxidáz által.

Protoporfirinogén IX szintézise koproprfirinogén III-ból

A folyamat két propionsavcsoport etenilcsoporttá alakításából áll. A koproporfirinogén III-ban a pirrolok csoportjai elrendezése MP-MP-MP-PM, ahol M a metil, P a propionsav, a protoporfirinogén IX-ben ez ME-ME-MP-PM, ahol E az etenilcsoport.[2]

Anaerob

[szerkesztés]

A HemN S-adenozilmetionint (SAM) használó oxigénérzékeny enzim, mely a koproporfirinogén III protoporfirinogén IX-cé való anaerob oxidációját katalizálja. Az egyik legnagyobb (több mint 700 000 tagú) enzimcsalád, a gyökös SAM-szupercsalád tagja.[2] A HemN által katalizált dekarboxiláció kétlépéses, először harderoporfirinogén keletkezik, majd protoporfirinogén IX. Ehhez 2 SAM-t használ.[2]

Reakciói

[szerkesztés]

A protoporfirinogén IX-oxidáz a protoporfirinogén IX-et protoporfirin IX-cé alakítja, ez az első színes tetrapirrol a hembioszintézisben.[3]

Aerob

[szerkesztés]

Az oxigéndependens protoporfirinogén IX-oxidáz a protoporfirinogén IX dehidrogénezését katalizálja protoporfirin IX-cé. [4] A vad típusú PPO a dehidrogénezést hidrogén-peroxid létrehozásával együtt katalizálja.[4] Több mutáció ismert, melyek csökkentik a hatékonyságát.[4]

Kapcsolat más reakcióláncokkal

[szerkesztés]

A protoporfirinogén IX reakciói bizonyos élőlényekben az elektrontranszportlánccal összekapcsolva történnek.[5]

Jegyzetek

[szerkesztés]
  1. ↑ Shepherd M, Dailey HA (2005. szeptember 1.). „A continuous fluorimetric assay for protoporphyrinogen oxidase by monitoring porphyrin accumulation”. Anal Biochem 344 (1), 115–21. o. DOI:10.1016/j.ab.2005.06.012. PMID 16039600. PMC 1538956. 
  2. ↑ a b c Cheng J, Liu WQ, Zhu X, Zhang Q (2022. január 18.). „Functional Diversity of HemN-like Proteins. ACS Bio Med Chem Au” 2 (2), 109–119. o. DOI:10.1021/acsbiomedchemau.1c00058. PMID 37101745. PMC 10114718. 
  3. ↑ Paul R. Ortiz de Montellano. {{{title}}}, Wiley Encyclopedia of Chemical Biology. John Wiley & Sons. DOI: 10.1002/9780470048672.wecb221 (2008). ISBN 978-0470048672 
  4. ↑ a b c Wang B, Wen X, Qin X, Wang Z, Tan Y, Shen Y, Xi Z (2013. április 26.). „Quantitative structural insight into human variegate porphyria disease”. J Biol Chem 288 (17), 11731–11740. o. DOI:10.1074/jbc.M113.459768. PMID 23467411. PMC 3636862. 
  5. ↑ Möbius K, Arias-Cartin R, Breckau D, Hännig AL, Riedmann K, Biedendieck R, Schröder S, Becher D, Magalon A, Moser J, Jahn M, Jahn D (2010. június 8.). „Heme biosynthesis is coupled to electron transport chains for energy generation”. Proc Natl Acad Sci U S A 107 (23), 10436–10441. o. DOI:10.1073/pnas.1000956107. PMID 20484676. PMC 2890856. 

Fordítás

[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Protoporphyrinogen IX című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Az itt található információk kizárólag tájékoztató jellegűek, nem minősülnek orvosi szakvéleménynek, nem pótolják az orvosi kivizsgálást és kezelést.
A cikk tartalmát a Wikipédia önkéntes szerkesztői alakítják ki, és bármikor módosulhat.