1982. szeptember 4-én[3][4] született Washington, DC-ben,[5][6] Patti Cummings[7] és Eric Lynn Cummings gyermekeként. Van egy idősebb féltestvére, Kevin, és egy nővére, Ashley.[6][8] Katolikus hitben nevelkedett.[5] Szülei elváltak, amikor Whitney öt éves volt.[6][9][10]
Elmondása szerint diszfunkcionális, alkoholista családban nőtt fel.[11] A St. Andrew's Episcopal School tanulójaként érettségizett 2000-ben.[12] Középiskolás korában gyakornoki állást vállalt a WRC-TV-nél.[6][13][14] A washingtoni Studio Theater-ben tanult színészetet.[15]
Középiskola után az Annenberg School for Communication iskolában folytatta tanulmányait. Eközben modellként is dolgozott a helyi bevásárlóközpontokban.[5] 2004-ben diplomázott kommunikáció szakon.[13][16] Eleinte újságíró akart lenni.[17]
Karrierje 2004-ben kezdődött, amikor a Punk’d című műsoron dolgozott.[18] Ugyanebben az évben kezdett stand-upolni.[19]
↑Johnson, Greg: Penn Entertainers. Penn Current , 2011. május 5. [2013. szeptember 27-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2011. november 1.)