Կատեխիններ

Կատեխիններ
Изображение химической структуры
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգում(2R,3S)-2-(3,4-դիհիդրօքսիֆենիլ)-3,4-դիհիդրո-2H-քրոմեն-3,5,7-տրիոլ
Ավանդական անվանում(+)-կատեխին
Քիմիական բանաձևC₁₅H₁₄O₆
Մոլային զանգված4,8E−25 կիլոգրամ[1] գ/մոլ
Ջերմային հատկություններ
Հալման ջերմաստիճան175 - 177 °C (448 - 450 K) °C
Քիմիական հատկություններ
Դասակարգում
CAS համար154-23-4
PubChem9064
EINECS համար205-825-1
SMILESC1C(C(OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C=C3)O)O)O
ЕС205-825-1
ChEBI8711
Թունավորություն
ՍԹԿ(+)-կատեխին։ 10,000 մգ/կգ առնետներ (RTECS) 10,000 մգ/կգ մկներ
R-արժեքներR36/37/38
S-արժեքներS26-S36
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Կատեխիններ, ֆլավանոիդների դասի օրգանական միացություններ, որոնք իրենցից ներկայացնում են պոլիֆենոլային միացություններ և հանդիսանում են լավ հակաօքսիդանտներ[2]։

Քիմիան

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Այս ընտանիքի բնութագրական ներկայացուցիչներն են հանդիսանում կատեխին և էպիկատեխին ստերեոիզոմերները։

  • Կատեխին
    Կատեխին
  • էպիկատեխին
    էպիկատեխին

Բնական աղբյուրներ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Կատեխինների առավել մեծ քանակություն պարունակվում է սպիտակ թեյում, և քիչ ավելի քիչ քանակով՝ կանաչ թեյում։ Մեծ քանակներով նրանք հայտնաբերվել են մի շարք մրգերում և հատապտուղներում (վարդազգիների պտուղներում, հաղարջենու պտուղներում, մորենու պտուղներում և այլն)։ Կատեխիններ են պարունակվում նաև սև շոկոլադում[3]։

Կենսաբանական դեր

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ցույց է տրվել, որ կատեխինները նպաստում են Caenorhabditis elegans նեմատոդ որդերի երկարակեցությունը[4]։ Տրանսկրիպտոմիկ հետազոտությունները ցույց են տալիս, որ կատեխինները նվազեցնում են աթերոսկլերոտիկ վնասվածքները ապոլիպրոտեին E - դեֆեկտիվ մկներում[5] (+)- և (−)-կատեխինները ցուցաբերում են հակադիր էֆեկտներ առնետների անջատված հեպատոցիտներում գլիկոգենի մետաբոլիզմի վրա[6]։ (+)-Կատեխինը ճնշում է մկների մոտ աղիքային ուռուցքների առաջացումը[7]։ (-)-Կատեխինը ճնշում է KLF7 սպիտակուցի էքսպրեսիան[8] և հանդես է գալիս որպես PPARgamma ագոնիստ, որը կորիզային ռեցպտոր է և ներկայումս դեղաբանական թիրախ է՝ երկրորդ տիպի դիաբետի բուժման համար[9]

Կատեխինը բարձրացնում է նաև ամֆոտրեցին B -ի հակասնկային ակտիվությունը՝ "Candida albicans" -ի նկատմամբ[10]։

Մետաբոլիզմ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Կենսասինթեզ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Կատեխինների կենսասինթեզը սկսվում է 4-հիդրօքսիցիննամոիլ ԿոA միավորից, որը ենթարկվում է շղթայի երկարացման՝ երեք մալոնիլ-ԿոA միավորների միացմամբ՝ PKSIII ճանապարհով։ 4-Հիդրօքսիցիննամոիլ ԿոA -ն ստացվում է L-ֆենիլալանինից՝ Շիկիմատեի ճանապարհով։ L-Ֆենիլալանինը սկզբնական փուլում դեամինացվում է ֆենիլալանին ամմոնիում-լիազով (ՖԱԼ)՝ առաջացնելով ցիննամաթթու, որը հետագայում ցիննամատ 4-հիդրօքսիլազի ազդեցությամբ օքսիդանում է մինչև 4-հիդրօքսիկումարաթթու։ Խալկոն սինթազը հետագայում կատալիզում է 4-հիդրօքսիցիննամոիլ ԿոA և մալոնիլ-ԿոA երեք մոլեկուլների կոնդենսացումը՝ առաջացնելով խալկոն։ Խալկոնը հետագայում, խալկոն իզոմերազի ազդեցությամբ, իզոմերվում է նարինգենինի, որը ֆլավանոիդ 3'-հիդրօքսիլազի ազդեցությամբ օքսիդանում է մինչև էրիոդիցիտոլ, որն էլ իր հերթին, ֆլավանոն 3-հիդրօքսիլազի ազդեցությամբ օքսիդանում է մինչև տաքսիֆոլին։ Տաքսիֆոլինը հետագայում վերականգնվում է դիհիդրոֆլավանոլ 4-ռեդուկտազով և լեյկոանտոցիանիդին ռեդուկտազով՝ առաջացնելով կատեխին. Կատեխինի կենսասինթեզի սխեման բերված է ստորև[11][12][13]

Կենսադեգրադացիա

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Կատեխինի դեգրադացման ժամանակ կարևորագույն էնզիմ է հանդիսանում կատեխին օքսիգենազը, որն առկա է սնկերում և բակտերիաներում[14]

Առնետների օրգանիզմում կատեխինի բոլոր մետաբոլիտներն առկա են կապակցված վիճակում, և գլխավորապես բաղկացած են որպես գլյուկուրոնիդացված ածանցյալներ։ Կատեխինի ածանցյալների կոնցենտրացիան լյարդում ավելի փոքր է քան պլազմայում, և կուտակային ոչ մի երևույթ չի դիտարկվում երբ առնետները վարժեցվում են 14 օրերի ընթացքում կատեխին-հարստացված սննդակարգին։ Լյարդային մետաբոլիտները ինտենսիվորեն մեթիլացված են (90–95%), սակայն, ի տարբերություն պլազմայի, կարող են հայտնաբերել որոշ ազատ ագլիկոններ (ոչ գլյուկուրոնիդացված մետաբոլիտներ)[15]։

Մարդու օրգանիզմում էնտերալ ներմուծված (+)-կատեխինը մետաբոլացվում է գլխավորապես 24 ժամվա ընթացքում՝ 11 մետաբոլիտների առաջացմամբ, որոնք հայտնաբերվում են մեզի մեջ[16]։

Ծանոթագրություններ

[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
  1. ↑ 1,0 1,1 Cianidanol
  2. ↑ Запромётов М. Н., Биохимия катехинов, М., 1964
  3. ↑ Биохимия фенольных соединений, под ред. Дж. Харборна, пер. с англ., М., 1968
  4. ↑ Saul N, Pietsch K, Menzel R, Stürzenbaum SR, Steinberg CE (August 2009). "Catechin induced longevity in C. elegans: from key regulator genes to disposable soma". Mech. Ageing Dev. 130 (8): 477–86. doi:10.1016/j.mad.2009.05.005. PMID 19501612
  5. ↑ Auclair, Sylvain; Milenkovic, Dragan; Besson, Catherine; Chauvet, Stéphanie; Gueux, Elyett; Morand, Christine; Mazur, Andrzej; Scalbert, Augustin (2009). "Catechin reduces atherosclerotic lesion development in apo E-deficient mice: A transcriptomic study". Atherosclerosis 204 (2): e21–7. doi:10.1016/j.atherosclerosis.2008.12.007. PMID 19152914.
  6. ↑ Nyfeler, Fritz; Moser, Ulrich K.; Walter, Paul (1983). "Stereospecific effects of (+)- and (−)-catechin on glycogen metabolism in isolated rat hepatocytes". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular Cell Research 763: 50. doi:10.1016/0167-4889(83)90024-1.
  7. ↑ Weyant MJ, Carothers AM, Dannenberg AJ, Bertagnolli MM (January 2001). "(+)-Catechin inhibits intestinal tumor formation and suppresses focal adhesion kinase activation in the min/+ mouse". Cancer Res. 61 (1): 118–25. PMID 11196148.
  8. ↑ Cho SY, Park PJ, Shin HJ, et al. (April 2007). "(-)-Catechin suppresses expression of Kruppel-like factor 7 and increases expression and secretion of adiponectin protein in 3T3-L1 cells". Am. J. Physiol. Endocrinol. Metab. 292 (4): E1166–72. doi:10.1152/ajpendo.00436.2006. PMID 17164435.
  9. ↑ Wang L, Waltenberger B, Pferschy-Wenzig EM, Blunder M, Liu X, Malainer C, Blazevic T, Schwaiger S, Rollinger JM, Heiss EH, Schuster D, Kopp B, Bauer R, Stuppner H, Dirsch VM, Atanasov AG. Natural product agonists of peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARγ): a review. Biochem Pharmacol. 2014 Jul 29. pii: S0006-2952(14)00424-9. doi: 10.1016/j.bcp.2014.07.018. PubMed PMID 25083916.
  10. ↑ Hirasawa M, Takada K (February 2004). "Multiple effects of green tea catechin on the antifungal activity of antimycotics against "Candida albicans". J. Antimicrob. Chemother. 53 (2): 225–9. doi:10.1093/jac/dkh046. PMID 14688042.
  11. ↑ Rani, Arti; Singh, Kashmir; Ahuja, Paramvir S.; Kumar, Sanjay (2012). «Molecular regulation of catechins biosynthesis in tea \Camellia sinensis (L.) O. Kuntze]». Gene. 495 (2): 205–10. doi:10.1016/j.gene.2011.12.029. PMID 22226811.
  12. ↑ Punyasiri, P.A.N.; Abeysinghe, I.S.B.; Kumar, V.; Treutter, D.; Duy, D.; Gosch, C.; Martens, S.; Forkmann, G.; Fischer, T.C. (2004). «Flavonoid biosynthesis in the tea plant Camellia sinensis: Properties of enzymes of the prominent epicatechin and catechin pathways». Archives of Biochemistry and Biophysics. 431 (1): 22–30. doi:10.1016/j.abb.2004.08.003. PMID 15464723. {{cite journal}}: Invalid |display-authors=9 (օգնություն)
  13. ↑ Dewick, Paul M. (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach (3rd ed.). UK: John Wiley & Sons. ISBN 978-0-470-74167-2.
  14. ↑ «Biodegradation of Catechin. M Arunachalam, M Mohan Raj, N Mohan and A Mahadevan, Proc. Indian natn Sci Acad. B69 No. 4 pp 353-370 (2003)» (PDF). Արխիվացված է օրիգինալից (PDF) 2012 թ․ մարտի 16-ին. Վերցված է 2014 թ․ սեպտեմբերի 13-ին.
  15. ↑ Manach, Claudine; Texier, Odile; Morand, Christine; Crespy, Vanessa; Régérat, Françoise; Demigné, Christian; Rémésy, Christian (1999). «Comparison of the bioavailability of quercetin and catechin in rats». Free Radical Biology and Medicine. 27 (11–12): 1259–66. doi:10.1016/S0891-5849(99)00159-8. PMID 10641719.
  16. ↑ Das NP (1971 թ․ դեկտեմբեր). «Studies on flavonoid metabolism. Absorption and metabolism of (+)-catechin in man». Biochem. Pharmacol. 20 (12): 3435–45. doi:10.1016/0006-2952(71)90449-7. PMID 5132890.