Շիմոն Չեխովիչը սկզբնական շրջանում նկարչության դասեր է առել պալատական նկարիչ Ֆրանցիշեկ Մաքսիմիլիան Օսոլինսկուց։ 1711 թվականին նա մեկնել է Իտալիայի մայրաքաղաք Հռոմ, ընդունվել Սուրբ Ղուկասի անվան ակադեմիան (Accademia di San Luca), որտեղ աշակերտել է Բենեդետո Լուտիին
(Benedetto Luti)[6]: Հռոմում ուսանելու տարիներին կրկնօրինակել է այնպիսի վարպետների որոշ ստեղծագործություններ, ինչպես՝ Ռաֆայելը, Գվիդո Ռենին, Պիտեր Պաուլ Ռուբենսը, Ֆեդերիկո Բարոչչին։ 1716 թվականին Չեխովիչն ակադեմիայի պարգևներին է արժանացել իր երկու ստեղծագործությունների՝ «Սամսոնը հնազանդեցնում է առյուծին» և «Հաղթական վերադարձ արշավանքից» նկարների համար[6]։ Ուսումնառության շրջանում նա ժամանակ առ ժամանակ վերադարձել է հայրենիք, պատկերազարդել լեհական մի շարք եկեղեցիներիխորանները (Կրակովում և Կելցեում)[6]։
1731 թվականին, ավարտելով ուսումնառության շրջանը, Շիմոն Չեխովիչը վերջնականապես վերադարձել է Լեհաստան, Վարշավայում մրցության մեջ մտել Յոհան Սամուել Մոքի հետ՝ Ավգուստ Երկրորդ Հզորի պալատական նկարչի պաշտոնն ստանալու համար[6]։ Կարճ ժամանակում նա դիմանկարներ և կրոնական թեմաներով լավագույն նկարներ արարող վարպետի համբավ է ձեռք բերել[6], և նրան նկարներ են պատվիրել այդ ժամանակներում հայտնի լեհ մեծատոհմիկ ազնվականները, բարձրաստիճան եկեղեցականները, մեծահարուստները։