Asam undesilenat

Asam undesilenat
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Asam undek-10-enoat
Nama lain
10-Asam Undekenoat
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChemSpider
Nomor EC
MeSH Undecylenic+acid
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C11H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h2H,1,3-10H2,(H,12,13) YaY
    Key: FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N YaY
  • InChI=1/C11H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h2H,1,3-10H2,(H,12,13)
    Key: FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYAJ
  • C=CCCCCCCCCC(=O)O
Sifat
C11H20O2
Massa molar 184,28 g·mol−1
Densitas 0.912 g/mL
Titik lebur 23 °C (73 °F; 296 K)
Titik didih 275 °C (527 °F; 548 K)
Farmakologi
Kode ATC D01AE04
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Asam undesilenat adalah senyawa organik dengan rumus CH2=CH(CH2)8CO2H. Senyawa ini adalah asam lemak tak jenuh. Senyawa Ini adalah minyak yang tidak berwarna. Asam undesilenat terutama digunakan untuk produksi Nilon-11 dan dalam pengobatan infeksi jamur pada kulit, tetapi juga merupakan prekursor dalam pembuatan banyak obat-obatan, produk kebersihan pribadi, kosmetik, dan parfum.[1] Garam dan ester asam undesilenat dikenal sebagai undesilenat.

Preparasi

[sunting | sunting sumber]

Asam undesilenat dibuat dengan pirolisis asam risinoleat yang berasal dari minyak jarak. Secara khusus, gugus metil ester asam risinoleat direngkah untuk menghasilkan asam undesilenat dan heptanal. Prosesnya dilakukan pada suhu 500–600 °C dengan adanya uap.[1][2] Metil ester kemudian dihidrolisis.

Pyrolyse von Ricinolsäuremethylester
Pyrolyse von Ricinolsäuremethylester

Penggunaan Komersial Umum

[sunting | sunting sumber]

Asam undesilenat diubah menjadi asam 11-aminoundekanoat pada skala industri. Asam aminokarboksilat ini adalah prekursor Nilon-11.[1]

Asam undesilenat direduksi menjadi undesilenat aldehida, yang bernilai dalam wewangian. Asam pertama-tama diubah menjadi asam klorida, yang memungkinkan reduksi selektif.[3]

Kegunaan dalam Medis

[sunting | sunting sumber]

Asam undesilenat merupakan bahan aktif dalam obat infeksi kulit, dan untuk meredakan gatal, rasa terbakar, dan iritasi yang berhubungan dengan masalah kulit. Misalnya digunakan untuk melawan mikosis pada kulit seperti tinea pedis, kurap, tinea cruris,[4] atau infeksi umum lainnya yang disebabkan oleh Candida albicans.[5] Bila digunakan untuk tinea kruris, dapat mengakibatkan rasa terbakar yang parah.[butuh rujukan] Dalam beberapa studi kasus tinea versikolor, nyeri, dan rasa terbakar diakibatkan oleh penggunaan fungisida. Dalam tinjauan uji coba terkontrol plasebo, asam undekenoat dianggap berkhasiat bersama dengan azol yang diresepkan (misalnya klotrimazol) dan alilamina (misalnya terbinafin[6]). Asam undesilenat juga merupakan pendahulu sampo antiketombe dan bubuk antimikroba.[7]

Dalam hal mekanisme yang mendasari efek antijamurnya terhadap Candida albicans, asam undesilenat menghambat morfogenesis. Dalam studi mengenai pelapis gigi tiruan, asam undesilenat pada pelapis ditemukan menghambat konversi ragi menjadi bentuk hifa (yang berhubungan dengan infeksi aktif), melalui penghambatan biosintesis asam lemak. Mekanisme kerja dan efektivitas antijamur jenis asam lemak bergantung pada jumlah atom karbon dalam rantai, dengan kemanjuran meningkat seiring dengan jumlah atom dalam rantai.[butuh rujukan]

Persetujuan FDA

[sunting | sunting sumber]

Asam undesilenat disetujui oleh FDA untuk penggunaan topikal dan tercantum dalam Kode Peraturan Federal.[4]

Kegunaan dalam Penelitian

[sunting | sunting sumber]

Asam undesilenat telah digunakan sebagai molekul penghubung, karena merupakan senyawa bifungsional. Secara khusus, senyawa ini adalah agen bifungsional α,ω- (difungsikan secara terminal). Misalnya, senyawa judul telah digunakan untuk menyiapkan biosensor berbasis silikon, menghubungkan permukaan transduser silikon ke ikatan rangkap terminal asam undesilenat (membentuk ikatan Si-C), sehingga gugus asam karboksilat tersedia untuk konjugasi biomolekul (misalnya, protein).[8][butuh sumber nonprimer]

Referensi

[sunting | sunting sumber]
  1. ^ a b c David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a10_245.pub2
  2. ^ A. Chauvel, G. Lefebvre (1989). "Chapter 2". Petrochemical Processes: Technical and Economic Characteristics. Paris. hlm. 277. ISBN 2-7108-0563-4. 
  3. ^ Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber (2005), "Aldehydes, Aliphatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_321.pub2 
  4. ^ a b Publisher FDA CFR Title 21, Volume 5, Chapter 1, Subchapter D, Part 333, Subpart C, Sec. (§333.210)
  5. ^ Shi, Dongmei; Zhao, Yaxin; Yan, Hongxia; Fu, Hongjun; Shen, Yongnian; Lu, Guixia; Mei, Huan; Qiu, Ying; Li, Dongmei; Liu, Weida (1 May 2016). "Antifungal effects of undecylenic acid on the biofilm formation of Candida albicans". International Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics. 54 (5): 343–353. doi:10.5414/CP202460. PMID 26902505. 
  6. ^ Crawford, F; Hollis, S (18 July 2007). "Topical treatments for fungal infections of the skin and nails of the foot". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2007 (3): CD001434. doi:10.1002/14651858.CD001434.pub2. PMC 7073424 alt=Dapat diakses gratis. PMID 17636672. 
  7. ^ "United States International Trade Commission Memorandum" (PDF). USITC. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 2006-09-24. Diakses tanggal 2007-01-02.  - see page 2 of link. Artikel dengan pernyataan yang tidak disertai rujukan[dibutuhkan verifikasi sumber]
  8. ^ A. Moraillon; A. C. Gouget-Laemmel; F. Ozanam; J.-N. Chazalviel (2008). "Amidation of Monolayers on Silicon in Physiological Buffers: A Quantitative IR Study". J. Phys. Chem. C. 112 (18): 7158–7167. doi:10.1021/jp7119922.