Dekslansoprazol

Dekslansoprazol
Nama sistematis (IUPAC)
(R)-(+)-2-([3-metil-4-(2,2,2-trifluoroetoksi)piridin-2-il]metilsulfinil)-1H-benzo[d]imidazola
Data klinis
Nama dagang Kapidex, Dexilant, dll
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a695020
Data lisensi US Daily Med:pranala
Kat. kehamilan ?
Status hukum ℞-only (US)
Rute Oral
Data farmakokinetik
Ekskresi 50% di ginjal dan 47% di feses[1]
Pengenal
Nomor CAS 138530-94-6 YaY
Kode ATC A02BC06
PubChem CID 9578005
Ligan IUPHAR 5487
ChemSpider 7852369 N
UNII UYE4T5I70X N
KEGG D08903 YaY
ChEMBL CHEMBL1201863 N
Data kimia
Rumus C16H14F3N3O2S 
SMILES eMolecules & PubChem

  • InChI=1S/C16H14F3N3O2S/c1-10-13(20-7-6-14(10)24-9-16(17,18)19)8-25(23)15-21-11-4-2-3-5-12(11)22-15/h2-7H,8-9H2,1H3,(H,21,22)/t25-/m1/s1 N
    Key:MJIHNNLFOKEZEW-RUZDIDTESA-N N

Dekslansoprazol adalah obat yang mengurangi asam lambung. Obat ini digunakan untuk mengobati penyakit refluks gastroesofagus.[2] Efektivitasnya mirip dengan penghambat pompa proton (PPI) lainnya.[3] Obat ini digunakan dengan cara diminum.[2]

Efek samping yang umum termasuk diare, nyeri perut, dan mual. Efek samping yang serius mungkin termasuk osteoporosis, kadar magnesium darah rendah, infeksi Clostridioides difficile, anafilaksis, dan pneumonia.[2] Penggunaan pada kehamilan dan menyusui tidak jelas keamanannya.[4] Obat ini bekerja dengan cara memblokir H+/K+-ATPase pada sel parietal lambung.[2]

Dekslansoprazol disetujui untuk penggunaan medis di Amerika Serikat pada tahun 2009.[2] Di Kanada pada tahun 2016, obat ini merupakan penghambat pompa proton (PPI) termahal yang tersedia.[3]

Sejarah

[sunting | sunting sumber]

Dekslansoprazol disetujui di Amerika Serikat pada tahun 2009, di Kanada pada tahun 2010, dan di Meksiko pada tahun 2011.[5]

Kegunaan dalam medis

[sunting | sunting sumber]

Dekslansoprazol digunakan untuk menyembuhkan dan mempertahankan penyembuhan esofagitis erosif dan untuk mengobati nyeri ulu hati yang berhubungan dengan penyakit refluks gastroesofagus (GERD).[1] Efeknya bertahan lebih lama daripada lansoprazol, yang secara kimiawi terkait dengannya, dan perlu diminum lebih jarang.[5] Tidak ada bukti kuat bahwa efeknya lebih baik daripada PPI lainnya.[3]

Efek samping

[sunting | sunting sumber]

Reaksi merugikan yang paling signifikan (≥2%) yang dilaporkan dalam uji klinis adalah diare, mulas, kembung, mual, infeksi saluran napas atas, muntah, dan flatulensi.[1]

Mekanisme kerja

[sunting | sunting sumber]

Seperti halnya lansoprazol, dekslansoprazol secara permanen mengikat pompa proton dan memblokirnya, sehingga mencegah pembentukan asam lambung.[5]

Kimia

[sunting | sunting sumber]

Dekslansoprazol adalah (R)-(+)-enantiomer dari lansoprazol, yang merupakan campuran rasemat dari (R)-(+) dan (S)-(−)-enantiomernya. Versi Takeda memiliki formulasi farmasi pelepasan ganda, dengan dua jenis butiran dekslansoprazol, masing-masing dengan lapisan yang larut pada tingkat pH yang berbeda.[5]

Farmakokinetik

[sunting | sunting sumber]

Dekslansoprazol ((R)-(+)-lansoprazol) memiliki afinitas pengikatan yang sama terhadap pompa proton seperti (S)-enantiomer, tetapi dikaitkan dengan area tiga hingga lima kali lebih besar di bawah kurva waktu konsentrasi obat plasma (AUC) dibandingkan dengan (S)-lansoprazol.[5] Dengan formulasi farmasi pelepasan ganda, pelepasan cepat pertama menghasilkan konsentrasi puncak plasma sekitar satu jam setelah aplikasi, dengan pelepasan tertunda kedua menghasilkan puncak lain sekitar empat jam kemudian.[6][7]

Dalam budaya masyarakat

[sunting | sunting sumber]

Sejak Kapidex disetujui pada tahun 2009, telah ada laporan tentang kesalahan pemberian obat karena kebingungan dengan obat Casodex (bikalutamida) dan Kadian (morfin), yang memiliki kegunaan yang sangat berbeda dari Kapidex dan satu sama lain. Pada tahun 2010, FDA menyetujui perubahan nama untuk Kapidex untuk menghindari kebingungan dengan dua obat lainnya, dan Takeda mulai memasarkannya dengan nama baru Dexilant.[8]

Referensi

[sunting | sunting sumber]
  1. ^ a b c Product Information: DEXILANT delayed release oral capsules, dexlansoprazole delayed release oral capsules. Takeda Pharmaceuticals, Inc., Deerfield, IL, 2010. Revised: September 2012
  2. ^ a b c d e "Dexlansoprazole Monograph for Professionals". Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. Diakses tanggal 3 March 2019. 
  3. ^ a b c "[99] Comparative effectiveness of proton pump inhibitors | Therapeutics Initiative". 28 June 2016. Diakses tanggal 14 July 2016. 
  4. ^ "Dexlansoprazole Use During Pregnancy". Drugs.com. Diakses tanggal 3 March 2019. 
  5. ^ a b c d e Behm BW, Peura DA (August 2011). "Dexlansoprazole MR for the management of gastroesophageal reflux disease". Expert Review of Gastroenterology & Hepatology. 5 (4): 439–45. doi:10.1586/egh.11.37. PMID 21780890. 
  6. ^ FDA Approves KAPIDEX (dexlansoprazole) delayed release capsules for the Treatment of GERD
  7. ^ Metz DC, Vakily M, Dixit T, Mulford D (May 2009). "Review article: dual delayed release formulation of dexlansoprazole MR, a novel approach to overcome the limitations of conventional single release proton pump inhibitor therapy". Alimentary Pharmacology & Therapeutics. 29 (9): 928–37. doi:10.1111/j.1365-2036.2009.03984.x alt=Dapat diakses gratis. PMID 19298580. 
  8. ^ "Kapidex (dexlansoprazole) Renamed Dexilant in U.S. to Avoid Name Confusion". Takeda. 4 March 2010.