Karbenoksolon

Karbenoksolon

Nama sistematis (IUPAC)
(3β)-3-[(3-carboxypropanoyl)oxy]-11-oxoolean-12-en-30-oic acid OR (2S,4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,12bR,14bR)-10-(3-carboxypropanoyloxy)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-2-carboxylic acid
Data klinis
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
Kat. kehamilan	?
Status hukum	?
Pengenal
Nomor CAS	5697-56-3^Y
Kode ATC	A02BX01
PubChem	CID 636403
Ligan IUPHAR	4151
DrugBank	DB02329
ChemSpider	552190^Y
UNII	MM6384NG73^Y
ChEMBL	CHEMBL499915^Y
Data kimia
Rumus	C34H50O7
SMILES	eMolecules & PubChem
InChI InChI=1S/C34H50O7/c1-29(2)23-10-13-34(7)27(32(23,5)12-11-24(29)41-26(38)9-8-25(36)37)22(35)18-20-21-19-31(4,28(39)40)15-14-30(21,3)16-17-33(20,34)6/h18,21,23-24,27H,8-17,19H2,1-7H3,(H,36,37)(H,39,40)/t21-,23-,24-,27+,30+,31-,32-,33+,34+/m0/s1^Y Key:OBZHEBDUNPOCJG-WBXJDKIVSA-N^Y

Karbenoksolon (Bahasa Inggris: Carbenoxolone, disingkat CBX) adalah turunan asam glisiritinat dengan struktur mirip steroid, mirip dengan zat yang ditemukan di akar tumbuhan akar manis. Karbenoksolon digunakan untuk mengobati tukak lambung dan esofagus, sariawan, serta peradangan. Ketidakseimbangan elektrolit merupakan efek samping serius dari karbenoksolon bila digunakan secara sistemik.^[1]

Karbenoksolon menghambat konversi kortison tidak aktif menjadi kortisol secara reversibel dengan memblokir 11beta hidroksisteroid dehidrogenase (11β-HSD). 11β-HSD juga mengkatalisis konversi 7-ketokolesterol menjadi 7-beta-hidroksikolesterol secara reversibel.^[2][3]

Karbenoksolon adalah penghambat sambungan celah yang cukup ampuh dan cukup efektif, yang larut dalam air.^[4]

Karbenoksolon juga telah digunakan dalam krim topikal seperti gel Karbosan, yang dipasarkan untuk pengobatan luka bibir dan sariawan di mulut.

Efek nootropik

Karbenoksolon juga telah diteliti efek nootropikanya.^[5] Penelitian ini berawal dari pengamatan bahwa paparan jangka panjang terhadap glukokortikoid dapat berdampak negatif pada kognisi. Karbenoksolon dapat menurunkan jumlah glukokortikoid aktif di otak, karena obat tersebut menghambat 11β-HSD, enzim yang meregenerasi kortisol, glukokortikoid aktif, dari kortison yang tidak aktif.

Dalam uji coba penelitian yang menyelidiki penggunaan karbenoksolon ini, ditunjukkan bahwa obat tersebut meningkatkan kelancaran verbal pada pria lanjut usia yang sehat (berusia 55–75 tahun). Pada penderita diabetes melitus tipe 2 berusia 52–70 tahun, obat tersebut meningkatkan daya ingat verbal. Namun, diuretik hemat kalium amilorida diberikan bersamaan dengan karbenoksolon, karena penggunaan karbenoksolon sendiri dapat menyebabkan hipertensi dengan meningkatkan kortisol di ginjal.

Referensi

1. Connors BW (2012). "Tales of a Dirty Drug: Carbenoxolone, Gap Junctions, and Seizures". Epilepsy Curr. 12 (2): 66–8. doi:10.5698/1535-7511-12.2.66. PMC 3316363 . PMID 22473546. 
2. "PubChem Compound". 
3. "Sigma-Aldrich" (PDF). 
4. Connors BW (2012). "Tales of a Dirty Drug: Carbenoxolone, Gap Junctions, and Seizures". Epilepsy Curr. 12 (2): 66–8. doi:10.5698/1535-7511-12.2.66. PMC 3316363 . PMID 22473546. 
5. Sandeep TC, Yau JL, MacLullich AM, et al. (2004). "11Beta-hydroxysteroid dehydrogenase inhibition improves cognitive function in healthy elderly men and type 2 diabetics". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 101 (17): 6734–9. doi:10.1073/pnas.0306996101 . PMC 404114 . PMID 15071189.