Rusty Wallace (foto 1997 ) tampil sebagai juara musim 1989.
NASCAR Seri Piala Winston 1989 merupakan musim NASCAR Seri Piala Winston . Musim ini berlangsung dari bulan Februari 1989 lewat Daytona 500 di Daytona International Speedway dan berakhir pada bulan November dalam Atlanta Journal 500 di Atlanta Motor Speedway .
Di musim ini Rusty Wallace keluar sebagai juara umum.
NASCAR juga melakukan gebrakan revolusioner mulai musim 1989 ini dengan bekerjasama dengan stasiun televisi untuk menyiarkan langsung seluruh seri balapan.
Rusty Wallace – 4176
Dale Earnhardt – 4164
Mark Martin – 4053
Darrell Waltrip – 3971
Ken Schrader – 3876
Bill Elliott – 3774
Harry Gant – 3610
Ricky Rudd – 3608
Geoff Bodine – 3600
Terry Labonte – 3569
Davey Allison – 3481
Sterling Marlin – 3422
Morgan Shepherd – 3403
Alan Kulwicki – 3236
Dick Trickle – 3203
Bobby Hillin, Jr. – 3139
Rick Wilson – 3119
Michael Waltrip – 3057
Brett Bodine – 3051
Neil Bonnett – 2995
Phil Parsons – 2933
Ernie Irvan – 2919
Larry Pearson – 2860
Dale Jarrett – 2789
Dave Marcis – 2715
Hut Stricklin – 2705
Lake Speed – 2550
Derrike Cope – 2180
Richard Petty – 2148
Kyle Petty – 2099
Jimmy Means – 1698
Greg Sacks – 1565
Jim Sauter – 1510
Jimmy Spencer – 1445
Rick Mast – 1315
Eddie Bierschwale – 1306
Ben Hess – 921
Chad Little – 602
Butch Miller – 576
A.J. Foyt – 527
Mickey Gibbs – 508
Rodney Combs – 470
Joe Ruttman – 469
J. D. McDuffie – 457
Phil Barkdoll – 378
Jimmy Horton – 377
Dick Johnson – 322
Ken Bouchard – 313
Terry Byers – 306
Darin Brassfield – 306
1940–1949 1950–1969 1970–1989 1990–2009 2010–2029