Natrium bis(trimetilsilil)amida

Natrium bis(trimetilsilil)amida
Sodium bis(trimethylsilyl)amide
Nama
Nama IUPAC
Natrium bis(trimetilsilil)amida
Nama lain
natrium heksametildisilazana,
natrium heksametildisilazida,
NaHMDS
Penanda
3DMet {{{3DMet}}}
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
Sifat
C6H18NNaSi2
Massa molar 183,37 g/mol
Penampilan zat padat berwarna keputihan
Densitas 0,9 g/cm3, padat
Titik lebur 171-175 °C (kira-kira 446 K)
Titik didih 170 °C/2 mmHg
bereaksi dengan air
Kelarutan dalam pelarut lainnya THF, benzena
toluena
Struktur
Bent at nitrogen
Bahaya
Bahaya utama Sangat mudah terbakar, korosif
Frasa-R 11,15,34
Frasa-S 16, 24/25
Senyawa terkait
Kation lainnya
 Litium
bis(trimetilsilil)amida
(LiHMDS)
Kalium
bis(trimetilsilil)amida
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Natrium bis(trimetilsilil)amida adalah senyawa kimia yang memiliki rumus ((CH3)3Si)2NNa. Senyawa ini, biasanya disingkat NaHMDS (Natrium heksametildisilazida), merupakan basa kuat yang sering digunakan untuk reaksi deprotonasi atau sebagai katalis. Kelebihan senyawa ini adalah bentuk padatnya dan kelarutannya pada berbagai pelarut nonpolar (disebabkan oleh gugus TMS yang lipofilik).[1]

NaHMDS dengan cepat terurai oleh air, membentuk natrium hidroksida dan bis(trimetilsilil)amina.

Struktur

[sunting | sunting sumber]

Adalah umum untuk senyawa organologam ditampilkan sebagai ion walaupun sangatlah jarang senyawa itu bersifat ion. Tampilan senyawa pada gambar di atsa merupakan tampilan yang lebih tepat, yakni atom natrium melekat ke atom nitrogen via ikatan kovalen polar.

Aplikasi pada sintesis kimia

[sunting | sunting sumber]

NaHMDS digunakan luas sebagai basa untuk asam C-H. Reaksi yang umumnya melibatkan NaHMDS adalah:

  • Deprotonasi keton dan eter, menghasilkan turunan enolat.
  • Pembentukan halokarbena seberti CHBr dan CHI melalui dehidrohalogenasi CH2X2 (X = Br, I). Reagen karbena ini akan beradisi dengan alkena, menghasilkan siklopropana bersubstituen.
  • Pembentukan reagen Wittig via deprotonasi garam fosfonium.
  • Deprotonasi sianohidrin.

NaHMDS juga digunakan sebagai basa untuk asam N-H.

NaHMDS bereaksi dengan alkil halida, menghasilkan turunan amina:

(CH3)3Si)2NNa + RBr → (CH3)3Si)2NR + NaBr
(CH3)3Si)2NR + H2O → (CH3)3Si)2O + RNH2

Metode ini telah diperluas untuk aminometilasi melalui reagen (CH3)3Si)2NCH2OMe yang mengandung gugus metoksi.

Referensi

[sunting | sunting sumber]
  1. ^ Watson, B. T.; Lebel, H. "Sodium bis(trimethylsilyl)amide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.