Nama sistematis (IUPAC) | |
---|---|
7-[2-amino-2-(4-hidroksifenil)-asetil]amino-8-okso-3-prop-1-enil-5-tia-1-azabisiklo[4.2.0]okt-2-ena-2-asam karboksilat | |
Data klinis | |
Nama dagang | Cefzil, Cefproz, dll |
AHFS/Drugs.com | monograph |
MedlinePlus | a698022 |
Data lisensi | US FDA:link |
Kat. kehamilan | B(US) |
Status hukum | ℞-only (US) |
Rute | Oral |
Data farmakokinetik | |
Bioavailabilitas | 95% |
Ikatan protein | 36% |
Waktu paruh | 1,3 jam |
Pengenal | |
Nomor CAS | 92665-29-7 |
Kode ATC | J01DC10 |
PubChem | CID 9887643 |
DrugBank | DB01150 |
ChemSpider | 8063315 |
UNII | 1M698F4H4E |
KEGG | D07651 |
ChEBI | CHEBI:3506 |
ChEMBL | CHEMBL1742 |
Sinonim | Sefproksil |
Data kimia | |
Rumus | C18H19N3O5S |
SMILES | eMolecules & PubChem |
|
Sefprozil adalah antibiotik sefalosporin generasi kedua.[1] Awalnya ditemukan pada tahun 1983, dan disetujui pada tahun 1992,[2] Obat ini dijual dengan nama dagang Cefzil oleh Bristol Myers Squibb hingga tahun 2010 ketika versi nama merek dihentikan.[3] Obat ini terus tersedia dari berbagai perusahaan dalam bentuk generiknya.[4] Obat ini digunakan dalam pengobatan faringitis, tonsilitis, infeksi pada otitis, sinusitis akut, eksaserbasi bakteri pada bronkitis kronis, dan infeksi kulit dan struktur kulit.[5] Saat ini tersedia dalam bentuk tablet dan suspensi cair.
Meskipun ada risiko alergi silang yang banyak disebutkan sebesar 10% antara sefalosporin dan penisilin, penelitian menunjukkan tidak ada peningkatan risiko alergi silang terhadap sefprozil dan beberapa sefalosporin generasi kedua atau yang lebih baru.[6] Efek samping yang paling umum adalah peningkatan nilai laboratorium hati (termasuk AST dan ALGT), pusing, eosinofilia, ruam popok dan superinfeksi, pruritus genital, vaginitis, diare, mual, muntah, dan sakit perut.[5]
Saat ini, bakteri seperti Enterobacter aerogenes, Morganella morganii dan Pseudomonas aeruginosa resisten terhadap sefprozil, sedangkan Salmonella enterica serotipe Agona dan Streptococcus rentan terhadap sefprozil. Beberapa bakteri seperti Brucella abortus, Moraxella catarrhalis dan Streptococcus pneumoniae telah mengembangkan resistensi terhadap sefprozil dalam berbagai tingkat. Informasi konsentrasi penghambatan minimum terperinci diberikan oleh lembar Data Kerentanan dan Resistensi Sefprozil.[7]
Perpindahan alilik klorida pada zat antara (1) dengan trifenilfosfina menghasilkan garam fosfonium (2). Fungsionalitas ini kemudian diubah menjadi ylide-nya; kondensasi dengan asetaldehida kemudian menghasilkan turunan vinil (3); deproteksi kemudian memberikan sefprozil. Sefalosporin oral semisintetik yang terdiri dari campuran isomer ~90:10 Z/E.[12][13]