Berikut adalah kronologi perkembangan perangkat lunak bebas.
Komunitas perangkat lunak yang dapat dibandingkan dengan apa yang sekarang dinamakan komunitas perangkat lunak bebas telah lama muncul sebelum munculnya gerakan perangkat lunak bebas dan istilah "perangkat lunak bebas" itu sendiri. Menurut Richard Stallman, komunitas berbagi perangkat lunak di Massachusetts Institute of Technology (MIT) telah ada selama bertahun-tahun sebelum ia bergabung pada 1971.[1] Contoh lain yaitu kelompok pengguna IBM 701, yang bernama SHARE, dan kelompok pengguna Digital Equipment Corporation (DEC), yang bernama DECUS. Pada waktu itu perangkat lunak kebanyakan dibuat oleh kalangan akademisi dan peneliti yang bekerja dalam kolaborasi dan belum dilihat sebagai sebuah komoditas. Sistem operasi seperti versi awal dari UNIX didistribusikan secara luas dan ditangani oleh komunitas. Kode sumber didistribusikan bersamaan dengan perangkat lunaknya karena pengguna-pengguna sering melakukan modifikasi untuk perbaikan bug atau untuk menambahkan fungsi-fungsi baru. Sehingga pada masa tersebut, perangkat lunak dapat disebut sebagai perangkat lunak bebas, bukan karena usaha dari pengguna atau pengembang untuk menjadikannya demikian, tetapi karena perangkat lunak dikembangkan oleh komunitas pengguna.
Versi awal dari UNIX disebarkan secara gratis, tetapi versi awal ini tidak disertai dengan izin untuk menyebarluaskan atau izin untuk menyebarkan versi yang dimodifikasi sehingga tidak dapat dikatakan perangkat lunak bebas.
Pada akhir 1970-an dan awal 1980-an, perusahaan-perusahaan memulai membatasi perangkat lunak melalui hak cipta. Hal ini disebabkan karena perangkat lunak-perangkat lunak tersebut berubah menjadi sumber pendapatan sebagai perangkat lunak tak bebas.
Beberapa perangkat lunak bebas dikembangkan sebelum 1983 dan terus digunakan sampai sekarang termasuk TeX dan SPICE.[2]
Pada 1983, Richard Stallman meluncurkan proyek GNU yang bertujuan untuk menulis sebuah sistem operasi yang lengkap dan yang kode sumbernya bebas digunakan oleh siapa saja. Beberapa insiden khusus yang memotivasi hal ini termasuk kasus di mana sebuah pencetak yang tidak bekerja dan tidak bisa diperbaiki penggunanya karena kode sumbernya tidak tersedia.[3] Kasus terakhir adalah sengketa antara Stallman dan Symbolics, Inc.. Tidak lama setelah peluncuran proyek GNU, Stallman memopulerkan istilah "free software" atau "perangkat lunak bebas" dan mendirikan Yayasan Perangkat Lunak Bebas untuk mempromosikan konsep tersebut. Definisi Perangkat Lunak Bebas kemudian dipublikasikan pada Februari 1986.
Pada 1989, versi pertama dari Lisensi Umum Publik GNU dipulikasikan. Versi 2-nya dipublikasikan pada 1991.
Pada 1989, beberapa pengembang GNU mendirikan perusahaan Cygnus Solutions[4] yang bertujuan untuk menyediakan dukungan komersial atas produk perangkat lunak bebas. Cygnus Solutions akhirnya mengumumkan merger dengan Red Hat pada 15 November 1999.
Pada 1992, sebuah kernel yang dimulai oleh Linus Torvalds pada tahun sebelumnya dirilis sebagai perangkat lunak bebas. Pada waktu itu, proyek GNU telah menghasilkan atau mengintegrasikan semua yang diperlukan sebuah sistem operasi kecuali sebuah kernel. Kombinasi Linux dan sistem GNU menciptakan sistem operasi bebas dan lengkap yang pertama sejak 1983. Lihat pula: Kontroversi penamaan GNU/Linux.
Pada 1993, FreeBSD dan NetBSD dirilis sebagai perangkat lunak bebas. Keduanya berasal dari 386BSD. OpenBSD kemudian dikembangkan dari NetBSD pada 1995.
in 1971, I became part of a software-sharing community that had existed for many years