Sulfamerazin

Sulfamerazin
Nama sistematis (IUPAC)
4-amino-N-(4-metilpirimidin-2-il)
benzenasulfonamida
Data klinis
AHFS/Drugs.com International Drug Names
Kat. kehamilan ?
Status hukum ?
Pengenal
Nomor CAS 127-79-7 YaY
Kode ATC D06BA06 J01ED07 QJ01EQ17
PubChem CID 5325
DrugBank DB01581
ChemSpider 5134 YaY
UNII UR1SAB295F YaY
KEGG D02435 YaY
ChEBI CHEBI:102130 YaY
ChEMBL CHEMBL438 YaY
Data kimia
Rumus C11H12N4O2S 
SMILES eMolecules & PubChem

  • InChI=1S/C11H12N4O2S/c1-8-6-7-13-11(14-8)15-18(16,17)10-4-2-9(12)3-5-10/h2-7H,12H2,1H3,(H,13,14,15) YaY
    Key:QPPBRPIAZZHUNT-UHFFFAOYSA-N YaY

Data fisik
Titik lebur 234–238 °C (453–460 °F)

Sulfamerazin[1] adalah agen kemoterapi dari kelompok sulfonamida, yang diindikasikan sebagai antibiotik terutama untuk infeksi saluran napas, saluran kemih, dan daerah otolaringologi.

Untuk mencakup spektrum aktivitas yang lebih luas, tersedia sediaan oral yang dikombinasikan dengan trimetoprim.[2]

Informasi klinis

[sunting | sunting sumber]

indikasi

[sunting | sunting sumber]

Untuk infeksi saluran pernafasan, saluran kemih dan daerah THT, digunakan sediaan kombinasi dengan trimetoprim.[3]

Sulfamerazin digunakan dalam pengobatan hewan.[4]

Interaksi

[sunting | sunting sumber]

Efek nefrotoksik siklosporin A dapat meningkat jika diminum bersama sulfamerazin.[2]

Efek samping

[sunting | sunting sumber]

Pada dasarnya, efek sampingnya serupa dengan sulfadiazin dan sulfametoksazol.[2]

Mekanisme kerja

[sunting | sunting sumber]

Farmakodinamik

[sunting | sunting sumber]

Efeknya didasarkan pada penghambatan enzim kompetitif pada bakteri selama pembentukan asam folat. Sulfamerazin bertindak sebagai antagonis reseptor asam p-aminobenzoat dan dengan demikian memiliki efek bakteriostatik.

Sifat Fisik

[sunting | sunting sumber]

Senyawa ini terjadi dalam dua bentuk kristal polimorfik. Polimorf I meleleh pada suhu 237 °C. Polimorf II berubah menjadi Polimorf I dalam transisi fase padat pada suhu 175 °C. Kedua bentuk tersebut bersifat enantiotropik satu sama lain.[5]

Pengujian residu

[sunting | sunting sumber]

Residu sulfamerazin dalam makanan (misalnya telur ayam) dari hewan yang diobati dapat ditemukan hingga sepuluh hari setelah pengobatan.[2]

sintesis

[sunting | sunting sumber]

Sulfamerazin dibuat dengan reaksi kondensasi 2-amino-4-metilpirimidin dengan asetilsulfanilil klorida, diikuti dengan hidrolisis gugus asetil:[6]

langkah sintesis 1
Langkah sintesis 2: Hidrolisis gugus asil

Uji kemurnian

[sunting | sunting sumber]

Uji kemurnian untuk zat terkait dilakukan menggunakan kromatografi lapisan tipis (KLT). Menurut Farmakope Eropa, deteksi dilakukan dengan pelat fluoresensi di bawah lampu UV (λ = 254 nm), di mana kepunahan (bintik gelap) yang disebabkan oleh penyerapan UV dari kromofor sulfamerazin dapat terlihat. Dimungkinkan juga untuk membuat bintik zat terlihat menggunakan DMAB (reagen Ehrlich), yang menghasilkan produk reaksi berwarna kuning setelah perlakuan panas:

Sulfamerazin bereaksi dengan DMABA (reagen Ehrlich)

Penyimpanan

[sunting | sunting sumber]

Sulfamerazin harus disimpan terlindungi dari cahaya.

Bentuk sediaan

[sunting | sunting sumber]

Obat ini tersedia dalam bentuk suspensi tablet

Sintesis

[sunting | sunting sumber]
Sintesis sulfamerazin:[7][8] U.S. Patent 2.378.813

Merek

[sunting | sunting sumber]

Monoterapi tidak direkomendasikan.[2]

Nama dagang beberapa sediaan kombinasi sulfamerazine adalah:

  • Decotox (kedokteran hewan) – produsen Ascor (IT)[1]
  • Trimetox (kedokteran hewan) – Produsen Veyx (DE)[1]
  • Berlocombin – produsen Berlin-Chemie

Referensi

[sunting | sunting sumber]
  1. ^ a b c Index Nominum: International Drug Directory / Internationales Arzneistoff- und Arzneimittelverzeichnis 2007. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft / Medipharm, ISBN 3-8047-5042-7.
  2. ^ a b c d e DrugBase: Hagers Enzyklopädie.
  3. ^ Roche Lexikon Medizin.
  4. ^ Templat:Vetpharm
  5. ^ Zhang, G.G.Z.; Gu, C.; Zell, M.T.; Burkhardt, R.T.; Munson, E.J.: Crystallization and Transition of Sulfamerazine Polymorphs in J. Pharm. Sci. 91 (2002) 1089–1100.
  6. ^ The Merck Index 11 (Dezember 1989). Merck Publications, ISBN 0-911910-28-X.
  7. ^ Roblin RO, Williams JH, Winnek PS, English JP (1940). "Chemotherapy. II. Some Sulfanilamido Heterocycles1". Journal of the American Chemical Society. 62 (8): 2002–2005. doi:10.1021/ja01865a027. 
  8. ^ Sprague JM, Kissinger LW, Lincoln RM (1941). "Sulfonamido Derivatives of Pyrimidines". Journal of the American Chemical Society. 63 (11): 3028–3030. doi:10.1021/ja01856a046. 

Pranala luar

[sunting | sunting sumber]

Media tentang Sulfamerazine di Wikimedia Commons