19-norandrosterone

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19-norandrosterone
Nome IUPAC
(3R,5S,8R,9R,10S,13S,14S)-3-Idrossi-13-metil-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-tetradecaidro-1H-ciclopenta[a]fenantren-17-one
Nomi alternativi
5α-estran-3α-ol-17-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H28O2
Massa molecolare (u)276,41
Numero CAS1225-01-0
PubChem9548753
SMILES
CC12CCC3C4CCC(CC4CCC3C1CCC2=O)O
Indicazioni di sicurezza
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Il 19-norandrosterone, noto anche come 5α-estran-3α-ol-17-one, è un metabolita del nandrolone (19-nortestosterone) e del bolandione (19-norandrostenedione) che è formato dalla 5α-riduttasi. È nell'elenco delle sostanze proibite dall'Agenzia mondiale antidoping poiché è un metabolita rilevabile di nandrolone, uno steroide androgeno anabolizzante (AAS).[1] Il consumo di prodotti androstendione contaminati da tracce di bolandione può anche risultare in test positivi per nandrolone.[2]

Tracce di 19-norandrosterone possono essere naturalmente presenti nell'urina umana. Un esperimento condotto sugli atleti ha dimostrato che dopo uno sforzo intenso prolungato, la concentrazione di 19-norandrosterone può essere aumentata di un fattore variabile tra 2 e 4,[3] ma un altro studio non è riuscito a replicare il risultato.[4] La concentrazione aumenta anche nelle urine delle atlete durante le mestruazioni.[5] Il consumo di parti commestibili di un maiale non castrato, contenente 19-nortestosterone, ha dimostrato di provocare l'escrezione di 19-norandrosterone nelle seguenti ore, quindi gli atleti dovrebbero evitare prudentemente i pasti composti da frattaglie di maiale nelle ore precedenti ai test antidoping.[6] Il consumo di carne di cinghiale, fegato, reni e cuore ha anche aumentato la produzione di 19-norandrosterone.[7]

Note

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  1. ^ THE 2007 PROHIBITED LIST INTERNATIONAL STANDARD (PDF), in The World Anti-Doping Code, World Anti-Doping Agency. URL consultato il 14 maggio 2009 (archiviato dall'url originale il 10 aprile 2009).
  2. ^ Catlin DH, Leder BZ, Ahrens B, Starcevic B, Hatton CK, Green GA, Finkelstein JS, Trace contamination of over-the-counter androstenedione and positive urine test results for a nandrolone metabolite, in JAMA, vol. 284, n. 20, 2000, pp. 2618–21, DOI:10.1001/jama.284.20.2618, PMID 11086369. URL consultato il 29 dicembre 2008.
  3. ^ Le Bizec B, Monteau F, Gaudin I, André F, Evidence for the presence of endogenous 19-norandrosterone in human urine, in J. Chromatogr. B, vol. 723, 1–2, febbraio 1999, pp. 157–72, DOI:10.1016/S0378-4347(98)00541-6, PMID 10080643.
  4. ^ Schmitt N, Flament MM, Goubault C, Legros P, Grenier-Loustalot MF, Denjean A, Nandrolone excretion is not increased by exhaustive exercise in trained athletes, in Med Sci Sports Exerc, vol. 34, n. 9, settembre 2002, pp. 1436–9, DOI:10.1097/00005768-200209000-00006, PMID 12218735.
  5. ^ Van Eenoo P, Delbeke FT, de Jong FH, De Backer P, Endogenous origin of norandrosterone in female urine: indirect evidence for the production of 19-norsteroids as by-products in the conversion from androgen to estrogen, in J. Steroid Biochem. Mol. Biol., vol. 78, n. 4, ottobre 2001, pp. 351–7, DOI:10.1016/S0960-0760(01)00112-1, PMID 11717005.
  6. ^ Ayotte C, Significance of 19‐norandrosterone in athletes' urine samples, in Br J Sports Med, 40 Suppl 1, Suppl 1, luglio 2006, pp. i25–9, DOI:10.1136/bjsm.2006.028027, PMC 2657496, PMID 16799098.
  7. ^ Le Bizec B, Gaudin I, Monteau F, Andre F, Impens S, De Wasch K, De Brabander H, <1058::AID-RCM991>3.0.CO;2-7 Consequence of boar edible tissue consumption on urinary profiles of nandrolone metabolites. I. Mass spectrometric detection and quantification of 19-norandrosterone and 19-noretiocholanolone in human urine, in Rapid Commun. Mass Spectrom., vol. 14, n. 12, 2000, pp. 1058–65, DOI:10.1002/1097-0231(20000630)14:12<1058::AID-RCM991>3.0.CO;2-7, PMID 10861987.

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