Acido ganoderico

Acido ganoderico A
Nome IUPAC
acido 6R-[7R,15S-diidrossi-4,4,10S,13R,14R-pentametil-3,11-diosso-2R,5R,6R,7S,12,15S,16,17R-ottaidro-1H-cyclopenta[a]fenantren-17-il]-2R-metil-4-ossoeptanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC30H44O7
Massa molecolare (u)516,67
Numero CAS81907-62-2
PubChem471002
SMILES
OC(=O)[C@H](C)CC(=O)C[C@@H](C)[C@H]2C[C@H](O)[C@@]1(C)C/3=C(\C(=O)C[C@@]12C)[C@@]4(C)CCC(=O)[C@](C)(C)[C@@H]4C[C@@H]\3O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,22
Indice di rifrazione1,564
Temperatura di ebollizione690,1 °C
Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K6,52·10−20
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma385,12 °C
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L'acido ganoderico è un triterpene contenuto nei funghi appartenenti al genere Ganoderma. Con questo nome, seguito da una lettera dell'alfabeto, viene chiamata tutta una classe di molecole tra di loro affini che sono state isolate e caratterizzate, come ad esempio l'acido ganoderico A e l'acido ganoderico B. Sono derivati del lanosterolo.

Gli acidi ganoderici sono una classe di triterpenoidi strettamente correlati (derivati dal lanosterolo) presenti nei funghi Ganoderma. Per migliaia di anni, i corpi fruttiferi dei funghi Ganoderma sono stati utilizzati nelle medicine tradizionali dell'Asia orientale.[1] [2] Di conseguenza, ci sono stati sforzi per identificare i componenti chimici che potrebbero essere responsabili degli effetti farmacologici putativi. È stato scoperto che alcuni acidi ganoderici possiedono attività biologiche tra cui epatoprotezione[3] e inibizione della 5-alfa reduttasi.[4]

Alcuni studi in vitro hanno inoltre evidenziato, preliminarmente, un possibile ruolo anti-infiammatorio e di tipo citotossico oncologico di questi triterpeni.[5][6] [7][8]

Note

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  1. ^ Tsuyoshi Nishitoba, Sanae Goto, Hiroji Sato e Sadao Sakamura, Bitter triterpenoids from the fungus Ganoderma applanatum, in Phytochemistry, vol. 28, n. 1, 1989, pp. 193–7, DOI:10.1016/0031-9422(89)85036-8.
  2. ^ T. Mizuno, G. Wang, J. Zhang, H. Kawagishi, T. Nishitoba e J. Li, Reishi, Ganoderma lucidum and Ganoderma tsugae: Bioactive substances and medicinal effects, in Food Reviews International, vol. 11, 1995, pp. 151–166, DOI:10.1080/87559129509541025.
  3. ^ Li-Ying Liu, Hui Chen, Chao Liu, Hong-Qing Wang, Jie Kang, Yan Li e Ruo-Yun Chen, Triterpenoids of Ganoderma theaecolum and their hepatoprotective activities, in Fitoterapia, vol. 98, 2014, pp. 254–9, DOI:10.1016/j.fitote.2014.08.004, PMID 25111010.
  4. ^ J. Liu, K. Kurashiki, K. Shimizu e R. Kondo, Structure–activity relationship for inhibition of 5α-reductase by triterpenoids isolated from Ganoderma lucidum, in Bioorganic & Medicinal Chemistry, vol. 14, n. 24, dicembre 2006, pp. 8654–8660, DOI:10.1016/j.bmc.2006.08.018, PMID 16962782.
  5. ^ (EN) Dudhgaonkar S, Thyagarajan A, Sliva D., Suppression of the inflammatory response by triterpenes isolated from the mushroom Ganoderma lucidum, in Int Immunopharmacol., vol. 9, n. 11, ottobre 2009, pp. 1272-80, PMID 19651243.
  6. ^ Thyagarajan A, Jedinak A, Nguyen H, Terry C, Baldridge LA, Jiang J, Sliva D., Triterpenes from Ganoderma Lucidum induce autophagy in colon cancer through the inhibition of p38 mitogen-activated kinase (p38 MAPK), in Nutr Cancer., vol. 62, n. 5, 2010, pp. 630-640, PMID 20574924.
  7. ^ (EN) Sliva D, Loganathan J, Jiang J, Jedinak A, Lamb JG, Terry C, Baldridge LA, Adamec J, Sandusky GE, Dudhgaonkar S., Mushroom Ganoderma lucidum Prevents Colitis-Associated Carcinogenesis in Mice, in PLoS One, vol. 7, n. 10, 2012, DOI:10.1371/journal.pone.0047873, PMC PMC3484149.
  8. ^ G. Wang, J. Zhao, J. Liu, Y. Huang, J. J. Zhong e W. Tang, Enhancement of IL-2 and IFN-γ expression and NK cells activity involved in the anti-tumor effect of ganoderic acid Me in vivo, in International Immunopharmacology, vol. 7, n. 6, 2007, pp. 864–870, DOI:10.1016/j.intimp.2007.02.006, PMID 17466920.
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