Adinazolam

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Adinazolam
Nome IUPAC
1-(8-Cloro-6-fenil-4H-[1,2,4]triazolo[4,5-a][1,4]benzodiazepin-1-il)-N,N-dimetilmetanamina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC19H18ClN5
Massa molecolare (u)351,8 g/mol
Aspettosolido
Numero CAS37115-32-5
Codice ATCN05BA07
PubChem37632
DrugBankDBDB00546
SMILES
CN(C)CC1=NN=C2N1C3=C(C=C(C=C3)Cl)C(=NC2)C4=CC=CC=C4
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua6.72 e-02 g/L
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua1,6
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaansiolitico
sedativo
anticonvulsivante
antidepressivo
Dati farmacocinetici
MetabolismoEpatico
Emivita< 3 ore
Escrezionerenale
Indicazioni di sicurezza
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L'adinazolam è un composto chimico di formula C19H18ClN5 che in condizioni normali si presenta in forma solida.[1]

Storia

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È stato sintetizzato dal Dr. Jackson B. Hester, che lo inventò mentre stava cercando di migliorare le proprietà antidepressive dell'alprazolam,[2] ma non è mai stato approvato dalla FDA per uso clinico.[3]

Struttura e caratteristiche fisiche

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Si tratta di una triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepina con un gruppo dimetilaminometilico in posizione 1, un gruppo fenilico in posizione 6 e un sostituente Cl in posizione 8.[4] Il composto presenta le seguenti caratteristiche:[1]

Reattività e caratteristiche chimiche

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L'indice diritenzione di Kovats standard apolare è pari a 3.060.[5]

Spettri analitici

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Sono disponibili i seguenti spettri analitici del composto:

  • spettro GC-MS: cinque picchi a 308, 310, 309, 307 e 311 m/z[6]
  • spettro FTIR: tre picchi principali a 1490, 1450 e 1530 cm-1[7]
  • spettro ATR-IR: picco principale tra 690 e 700 cm-1[8]
  • spettro Raman: picco principale a 175 cm-1[9]

Farmacologia e tossicologia

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Farmacocinetica

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Il farmaco viene metabolizzato principalmente a livello epatico e i suoi metaboliti principali sono l'N-desmetiladinazolam, l'α-idrossialprazolam e l'estazolam. Ha un'emivita pari a circa 3 ore.[3]

Farmacodinamica

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L'adinazolam si lega con alta affinità al complesso recettoriale delle benzodiazepine GABA. Prove considerevoli suggeriscono che le azioni farmacologiche/terapeutiche centrali di alprazolam sono mediate tramite l'interazione con questo complesso recettoriale.[3]

Effetti del composto e usi clinici

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Il farmaco possiede proprietà ansiolitiche, anticonvulsivanti, sedative e antidepressive e viene utilizzato per il trattamento dell'ansia e dello stato epilettico, per indurre la sedazione e l'amnesia anterograda.[3]

Controndicazioni ed effetti collaterali

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Tra gli effetti collateriali dell'adinazolam sono inclusi debolezza muscolare, atassia, disartria e in particolare nei bambini eccitazione paradossale, così come riflessi ridotti; confusione e coma possono verificarsi nei casi più gravi.

Note

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  1. ^ a b (EN) PubChem, Adinazolam, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 18 giugno 2024.
  2. ^ Pharmaceutical Research and Manufacturers of America, Discovers award 2004 (PDF). URL consultato il 18 giugno 2024 (archiviato dall'url originale il 24 agosto 2006).
  3. ^ a b c d (EN) Adinazolam, su go.drugbank.com. URL consultato il 18 giugno 2024.
  4. ^ adinazolam (CHEBI:251412), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 18 giugno 2024.
  5. ^ (EN) NIST Standard Reference Database 1A, in NIST, 19 giugno 2014. URL consultato il 18 giugno 2024.
  6. ^ Adinazolam GC-MS spectra, su spectrabase.com.
  7. ^ Adinazolam FTIR spectra, su spectrabase.com.
  8. ^ Adinazolam ATR-IR spectra, su spectrabase.com.
  9. ^ Adinazolam Raman spectra, su spectrabase.com.

Voci correlate

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Altri progetti

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