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Gli alcaloidi pirrolizidinici (PA) costituiscono un gruppo di alcaloidi formalmente derivati della pirrolizidina comprendente composti molto tossici, soprattutto a livello epatico. Più di 660 PA e PA N-ossidi (PANO) sono stati identificati in oltre 6.000 piante, e circa la metà di essi presentano epatotossicità.[1] Si trovano in vegetali appartenenti alle famiglie delle Boraginaceae, Asteraceae, Orchidaceae e Leguminosae, meno frequentemente nelle Convolvulaceae e Poaceae, e in almeno una specie delle Lamiaceae. È stato stimato che il 3% delle piante da fiore del mondo contengono alcaloidi pirrolizidinici.[2] Sono prodotti come meccanismo di difesa contro insetti fitofagi e animali erbivori.
Gli amminoalcol derivano formalmente dalla pirrolizidina, che costituisce lo scheletro biciclico, e prendono il nome di necine o basi necine. Costituiscono gli alcaloidi pirrolizidinici più semplici e la base per la formazione di nuovi PA complessi tramite esterificazione con gli acidi necici.
Pirrolizidina
Supinidina
Eliotridina
Retronecina
Il legame C1-C2 è generalmente un doppio legame ma non necessariamente, come nel caso della platinecina e rosmarinecina
Platinecina
Rosmarinecina
In alcune necine può essere assente il legame tra atomo di carbonio e azoto, come nel caso della otonecina
Otonecina
Le necine presentano sempre un gruppo idrossimetile (-CH2-OH) in C-1 e talvolta un gruppo ossidrilico secondario in C-7 (retronecina, eliotridina) in C-2 (rosmarinecina) e in C-6 (crotanecina).
Gli acidi coinvolti nelle reazioni di esterificazione sono chiamati acidi necici. Questi sono alifatici e possono essere C5 (acido angelico, acido tiglico), C7 (acido lasiocarpico, acido (+)-trachelantico, acido (-)-viridiflorico, ecc), C8 (acido monocrotalico) oppure C10 (acido senecico, acido riddelico)
Alcuni lepidotteri, in particolare alcune specie di Arctiidae, utilizzano gli alcaloidi pirrolizidinici come precursori per la sintesi di feromoni[3] e per difendersi contro i predatori.[4]
Il miele può contenere alcaloidi pirrolizidinici,[5][6] così come i cereali, latte, frattaglie e uova.[7][8] Fino ad oggi non esiste un regolamento internazionale degli PA negli alimenti, a differenza degli PA presenti nelle erbe e farmaci.[9][10]
Gli alcaloidi pirrolizidinici 1,2-insaturi sono epatotossici.[11][12] PA possono causare la malattia veno-occlusiva (VOD) epatica[13][14][15] e cancro del fegato.[16]
Specie di piante contenenti alcaloidi pirrolizidinici
^(EN) Pyrrolizidine Alkaloids in Food Copia archiviata (PDF), su foodstandards.gov.au. URL consultato il 5 marzo 2011 (archiviato dall'url originale il 14 ottobre 2009)..
^(EN) Coulombe, Roger A., Jr., Pyrrolizidine alkaloids in foods, in Advances in Food and Nutrition Research, vol. 45, 2003, pp. 61-99.
^(EN) R. Schoental and J. S. Kelly, Liver lesions in young rats suckled by mothers treated with the pyrrolizidine (Senecio) alkaloids, lasiocarpine and retrorsine, in The Journal of Pathology and Bacteriology, vol. 2, n. 77, 1959 April, pp. 485-495, PMID13642195.
^(EN) Fu, P.P., Yang, Y.C., Xia, Q., Chou, M.C., Cui, Y.Y., Lin G., Pyrrolizidine alkaloids-tumorigenic components in Chinese herbal medicines and dietary supplements, in Journal of Food and Drug Analysis, vol. 10, n. 4, 2002, pp. 198-211.
(DE) Helmut Wiedenfeld e Erhard Röder, Pyrrolizidinalkaloide. Struktur und Toxizität (PDF), in Deutsche Apotheker-Zeitung, n. 124, 1984, pp. 2116-2122. URL consultato il 5 febbraio 2018 (archiviato dall'url originale il 22 dicembre 2012).