Aldeide ciclamino
| Aldeide ciclamino | |
|---|---|
propionaldehyde.png) | |
| Nome IUPAC | |
| 3-(4-isopropilfenil)-2-metilpropanale | |
| Nomi alternativi | |
| benzenepropanol, Cyclamal, Cyclaviol, Cyclosal, 3-p-cumenil-2-metilpropionaldeide, 2-metil-3-(p-isopropilfenil)propionaldeide | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C13H18O |
| Massa molecolare (u) | 190,28 |
| Aspetto | liquido incolore[1] |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-161-7 |
| PubChem | 517827 |
| SMILES | CC(C)C1=CC=C(C=C1)CC(C)C=O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,95[1] |
| Solubilità in acqua | 66 mg/L a 20°C[1] |
| Temperatura di fusione | <−50 °C (223 K)[1] |
| Temperatura di ebollizione | 234 °C (507 K)[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 79,5 °C[1] |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 317 - 412 [1] |
| Consigli P | 261 - 264 - 272 - 273 - 280 - 302+352 [1] |
Aldeide ciclamino è il nome commerciale di una aldeide aromatica, caratterizzata da un intenso odore floreale di ciclamino. Viene venduta anche con i nomi Cyclamal, Cyclaviol e Cyclosal. In natura la molecola è stata trovata in piccole quantità nella noce moscata e nella Averrhoa carambola.[2][3] Prodotta artificialmente su scala industriale, nel 2015 ne sono state commercializzate oltre 1000 tonnellate.[3] È uno dei più antichi ingredienti sintetici della profumeria; viene usata per aggiungere note di mughetto in profumi e altri prodotti per la cura della persona e della casa.[2][4]
Storia
[modifica | modifica wikitesto]Sinora non è mai stato possibile ricavare un olio essenziale che preservi le caratteristiche odorose del mughetto, e non sono neanche noti con precisione i componenti che caratterizzano l'aroma di questo fiore. All'inizio del XX secolo i chimici iniziarono a sintetizzare nuovi composti cercando di mimare l'aroma di mughetto. L'aldeide ciclamino è stata la prima aldeide sintetica usata commercialmente per aggiungere note di mughetto in profumeria. La molecola fu sintetizzata per la prima volta nel 1919 da Gustave-Louis Blanc all'università di Parigi. In seguito il composto fu riscoperto nel 1929 da Angelo Knorr e Albert Weissenborn alla Agfa (ora Agfa-Gevaert). I diritti di proprietà intellettuale furono trasferiti alla Winthrop Chemical Corporation di New York dove iniziò la produzione industriale.[5] Dopo il 1950 la struttura di base dell'aldeide ciclamino è stata modificata variamente, sviluppando altri odoranti di mughetto; alcuni dei composti più noti sono Lilial (1959), Bourgeonal (1959), Helional (1958) e Nympheal (2014).[6]
Proprietà
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La molecola di aldeide ciclamino possiede un centro stereogenico e sono quindi possibili i due enantiomeri rappresentati in figura. Nel processo di sintesi viene normalmente prodotto il composto racemo, che possiede una soglia olfattiva di 2,51 ng/L.[6] I due enantiomeri sono stati isolati, e si è trovato che differiscono notevolmente nelle proprietà organolettiche;[7]
- (R)-aldeide ciclamino possiede un forte odore floreale di mughetto con note di agrumi e tè; questo è l'enantiomero che contribuisce maggiormente all'odore di mughetto del composto racemo.
- (S)-aldeide ciclamino ha un odore floreale più debole, con note terrose, ozoniche e ammuffite.
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]Esistono due principali processi industriali di sintesi dell'aldeide ciclamino; in entrambi i casi viene prodotto il composto racemo. Il primo processo inizia con la condensazione della 4-isopropilbenzandeide con la propionaldeide, poi segue una idrogenazione catalizzata con palladio per arrivare all'aldeide ciclamino.[5]
Il secondo processo prevede una alchilazione di Friedel-Crafts dell'isopropilbenzene con diacetato di metacroleina; l'acetato intermedio di reazione è poi idrolizzato per ottenere l'aldeide ciclamino.[5]
Tossicità / Indicazioni di sicurezza
[modifica | modifica wikitesto]È stato condotto uno studio per valutare la sicurezza d'impiego dell'aldeide ciclamino, stabilendo le massime concentrazioni accettabili in cosmetici e altri prodotti domestici, concludendo che il composto è sicuro nell'ambito degli usi esaminati.[3]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ a b c d e f g h GESTIS
- ^ a b Fahlbusch 2002
- ^ a b c Api et al. 2020
- ^ Jenner 2015
- ^ a b c Ramachanderan e Schaefer 2019
- ^ a b Armanino et al. 2020
- ^ Kawasaki et al. 2013
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) A.M. Api, D. Belsito, S. Biserta, D. Botelho e altri, RIFM fragrance ingredient safety assessment, 2-methyl-3-(pisopropylphenyl)propionaldehyde, CAS Registry Number 103-95-7, in Food Chem. Technol., vol. 138, 2020, pp. 111267, DOI:10.1016/j.fct.2020.111267.
- (EN) N. Armanino, J. Charpentier, F. Flachsmann, A. Goeke e altri, What's Hot, What's Not: The Trends of the Past 20 Years in the Chemistry of Odorants, in Angew. Chem. Int. Ed., vol. 59, n. 39, 2020, pp. 16310–16344, DOI:10.1002/anie.202005719.
- (EN) K.-G. Fahlbusch, F.-J. Hammerschmidt, J. Panten e et al., Flavors and Fragrances, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a11_141.
- GESTIS, 3-p-Cumenyl-2-methylpropionaldehyde, su gestis.dguv.de. URL consultato il 10 novembre 2024. Pagina del composto nel data base GESTIS.
- (EN) K. Jenner, The Search for New Ingredients, in Charles S. Sell e David H. Pybus (a cura di), Chemistry of Fragrances, From Perfumer to Consumer, 2ª ed., Royal Society of Chemistry, 2015, ISBN 9781782625476.
- (EN) M. Kawasaki, M. Goto, D. Hu, N. Toyooka e T. Kometani, Lipase-catalyzed preparation of optically active isomers of cyclamen aldehyde, in J. Mol. Catal. B: Enzymatic, vol. 96, 2013, pp. 27-33, DOI:10.1016/j.molcatb.2013.06.007.
- (EN) R. Ramachanderan e B. Schaefer, Lily-of-the-valley fragrances, in ChemTexts, vol. 5, n. 11, 2019, DOI:10.1007/s40828-019-0081-8.
Altri progetti
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