La compagnia ha iniziato le operazioni il 4 settembre 2000. È interamente di proprietà di Tom Wachendorfer (presidente), che possiede anche Ameristar Jet Charter. Le operazioni passeggeri sono iniziate con il Boeing 737-200 nel settembre 2005. I passeggeri includono celebrità del settore dello sport e dell'intrattenimento, squadre atletiche universitarie e ricchi individui.
Nel 2008, il 737-200 della compagnia è stato dipinto per essere utilizzato nel film The Kingdom.
Il 29 settembre 2003, un Learjet 24 operante il volo 982 dall'aeroporto Internazionale di El Paso all'aeroporto Internazionale di Del Rio, uscì di pista durante l'atterraggio. La probabile causa dell'incidente fu una velocità di atterraggio superiore a quella raccomandata. L'aereo andò in fiamme dopo aver esaurito la lunghezza della pista, provocando la morte di uno dei due membri dell'equipaggio.[5]
L'8 marzo 2017, un McDonnell Douglas MD-83 (lo stesso aereo nella foto sopra) operante il volo Ameristar Jet Charter 9363 dall'aeroporto di Willow Run all'aeroporto Internazionale di Washington-Dulles e trasportante la banda, lo staff spirituale e la squadra di basket dell'Università del Michigan al torneo "Big Ten" uscì di pista a Willow Run dopo aver interrotto il decollo con vento forte e velocità superiore a V1. Durante il rollio di decollo, un guasto al sistema dell'equilibratore impedì la normale rotazione, costringendo i piloti ad abortirlo ad alta velocità una volta che divenne chiaro che non poteva volare. L'aereo alla fine si fermò appena oltre una strada perimetrale con la fusoliera intatta ma con il carrello principale significativamente danneggiato e il carrello anteriore rotto. Si verificò un solo infortunio minore.[7]