Baicaleina

Baicaleina
Nome IUPAC
5,6,7-triidrossi-2-fenil-cromen-4-one
Nomi alternativi
5,6,7-triidrossiflavone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H10O5
Massa molecolare (u)270,24
Numero CAS491-67-8
Numero EINECS637-183-7
PubChem5281605
DrugBankDBDB16101
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=C(C(=C(C=C3O2)O)O)O
Indicazioni di sicurezza
Modifica dati su Wikidata · Manuale

La baicaleina (5,6,7-triidrossiflavone) è un flavone, un tipo di flavonoide, originariamente isolato dalle radici di Scutellaria baicalensis e Scutellaria lateriflora. È stata anche rinvenuta nel in Oroxylum indicum (tromba indiana) e Thyme.[1] È l'aglicone della baicalina. La baicaleina è uno degli ingredienti attivi di Sho-Saiko-To, un integratore a base di erbe cinese che si ritiene possa migliorare la salute del fegato.

La baicaleina, insieme alla sua analoga baicalina, è un modulatore allosterico positivo del sito benzodiazepinico e/o un sito non benzodiazepinico del Recettore GABA A.[2][3][4][5][6][7] Visualizza la selettività dei sottotipi per i recettori GABA A contenenti subunità α2 e α3.[8] In accordo con ciò, la baicaleina mostra effetti ansiolitici nei topi senza incidenza di sedazione o miorilassamento.[7][8][9] Si pensa che la baicaleina, insieme ad altri flavonoidi, possa essere alla base degli effetti ansiolitici di S. baicalensis e S. lateriflora.[10][11] La baicaleina è anche un antagonista del recettore degli estrogeni o un antiestrogeno.[11]

È stato dimostrato che il flavonoide inibisce alcuni tipi di lipossigenasi[12] e agisce come un agente antinfiammatorio.[13] Ha effetti antiproliferativi sulla proliferazione indotta dall'ET-1 della proliferazione delle cellule muscolari lisce dell'arteria polmonare attraverso l'inibizione dell'espressione del canale TRPC1.[14] Ricerche sugli animali hanno attribuito alla baicaleina possibili effetti antidepressivi.[15]

La baicaleina è un inibitore del CYP2C9,[16] un enzima del sistema del citocromo P450 che metabolizza i farmaci nel corpo.

Un derivato della baicalina è un noto inibitore dell'endopeptidasi prolilica.[17]

La baicaleina ha dimostrato di inibire la formazione di biofilm di Staphylococcus aureus e il sistema di rilevamento del quorum in vitro.[18]

È stato anche dimostrato di essere efficace in vitro contro tutte le forme di Borrelia burgdorferi e Borrelia garinii.[19]

Glicosidi

[modifica | modifica wikitesto]

La tetuina è il 6-glucoside della baicaleina.

Note

[modifica | modifica wikitesto]
  1. ^ Takumi Matsumoto, Phytochemistry Research Progress, 2008, ISBN 978-1-60456-232-3.
  2. ^ Wang H, Hui KM, Xu S, Chen Y, Wong JT, Xue H, Two flavones from Scutellaria baicalensis Georgi and their binding affinities to the benzodiazepine site of the GABAA receptor complex, in Pharmazie, vol. 57, n. 12, 2002, pp. 857–8, PMID 12561253.
  3. ^ Hui KM, Wang XH, Xue H, Interaction of flavones from the roots of Scutellaria baicalensis with the benzodiazepine site, in Planta Med., vol. 66, n. 1, 2000, pp. 91–3, DOI:10.1055/s-0029-1243121, PMID 10705749.
  4. ^ Zhang SQ, Obregon D, Ehrhart J, Deng J, Tian J, Hou H, Giunta B, Sawmiller D, Tan J, Baicalein reduces β-amyloid and promotes nonamyloidogenic amyloid precursor protein processing in an Alzheimer's disease transgenic mouse model, in J. Neurosci. Res., vol. 91, n. 9, 2013, pp. 1239–46, DOI:10.1002/jnr.23244, PMC 3810722, PMID 23686791.
  5. ^ Liao JF, Wang HH, Chen MC, Chen CC, Chen CF, Benzodiazepine binding site-interactive flavones from Scutellaria baicalensis root, in Planta Med., vol. 64, n. 6, 1998, pp. 571–2, DOI:10.1055/s-2006-957517, PMID 9776664.
  6. ^ Edwin Lowell Cooper e Nobuo Yamaguchi, Complementary and Alternative Approaches to Biomedicine, Springer Science & Business Media, 1º gennaio 2004, pp. 188–, ISBN 978-0-306-48288-5.
  7. ^ a b de Carvalho RS, Duarte FS, de Lima TC, Involvement of GABAergic non-benzodiazepine sites in the anxiolytic-like and sedative effects of the flavonoid baicalein in mice, in Behav. Brain Res., vol. 221, n. 1, 2011, pp. 75–82, DOI:10.1016/j.bbr.2011.02.038, PMID 21377498.
  8. ^ a b Wang F, Xu Z, Ren L, Tsang SY, Xue H, GABA A receptor subtype selectivity underlying selective anxiolytic effect of baicalin, in Neuropharmacology, vol. 55, n. 7, 2008, pp. 1231–7, DOI:10.1016/j.neuropharm.2008.07.040, PMID 18723037.
  9. ^ Liao JF, Hung WY, Chen CF, Anxiolytic-like effects of baicalein and baicalin in the Vogel conflict test in mice, in Eur. J. Pharmacol., vol. 464, 2–3, 2003, pp. 141–6, DOI:10.1016/s0014-2999(03)01422-5, PMID 12620506.
  10. ^ Awad R, Arnason JT, Trudeau V, Bergeron C, Budzinski JW, Foster BC, Merali Z, Phytochemical and biological analysis of skullcap (Scutellaria lateriflora L.): a medicinal plant with anxiolytic properties, in Phytomedicine, vol. 10, n. 8, 2003, pp. 640–9, DOI:10.1078/0944-7113-00374, PMID 14692724.
  11. ^ a b Stefanie Schwartz, Psychoactive Herbs in Veterinary Behavior Medicine, John Wiley & Sons, 9 gennaio 2008, pp. 139–, ISBN 978-0-470-34434-7.
  12. ^ Deschamps JD, Kenyon VA, Holman TR, Baicalein is a potent in vitro inhibitor against both reticulocyte 15-human and platelet 12-human lipoxygenases, in Bioorg. Med. Chem., vol. 14, n. 12, giugno 2006, pp. 4295–301, DOI:10.1016/j.bmc.2006.01.057, PMID 16500106.
  13. ^ Hsieh CJ, Hall K, Ha T, Li C, Krishnaswamy G, Chi DS, Baicalein inhibits IL-1β- and TNF-α-induced inflammatory cytokine production from human mast cells via regulation of the NF-κB pathway, in Clin Mol Allergy, vol. 5, n. 1, 2007, p. 5, DOI:10.1186/1476-7961-5-5, PMC 2206049, PMID 18039391.
  14. ^ ((Lin Y-L)), ((Lin R-J)), ((Shen K-P)), ((Dai Z-K)), ((Chen I-J)), ((Wu J-R)), ((Wu B-N)), Baicalein, isolated from Scutellaria baicalensis, protects against endothelin-1-induced pulmonary artery smooth muscle cell proliferation via inhibition of TRPC1 channel expression, in Journal of Ethnopharmacology, vol. 138, n. 2, 2011, pp. 373–381, DOI:10.1016/j.jep.2011.09.014, PMID 21963569.
  15. ^ Xiong Z, Jiang B, Wu PF, Antidepressant effects of a plant-derived flavonoid baicalein involving extracellular signal-regulated kinases cascade, in Biol. Pharm. Bull., vol. 34, n. 2, 2011, pp. 253–9, DOI:10.1248/bpb.34.253, PMID 21415537.
  16. ^ Si D, Wang Y, ((Zhou Y-H)), Guo Y, Wang J, Zhou H, ((Li Z-S)), Fawcett JP, Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols (PDF), in Drug Metabolism and Disposition, vol. 37, n. 3, marzo 2009, pp. 629–34, DOI:10.1124/dmd.108.023416, PMID 19074529. URL consultato il 21 giugno 2020 (archiviato dall'url originale il 17 dicembre 2008).
  17. ^ Tarragó T, Kichik N, Claasen B, Prades R, Teixidó M, Giralt E, Baicalin, a prodrug able to reach the CNS, is a prolyl oligopeptidase inhibitor, in Bioorganic and Medicinal Chemistry, vol. 16, n. 15, Aug 2008, pp. 7516–24, DOI:10.1016/j.bmc.2008.04.067, PMID 18650094.
  18. ^ Chen Y, Liu T, Wang K, Hou C, Cai S, Huang Y, Du Z, Huang H, Kong J, Chen Y, Baicalein Inhibits Staphylococcus aureus Biofilm Formation and the Quorum Sensing System In Vitro., in PLOS ONE, vol. 11, n. 4, aprile 2016, pp. e0153468, DOI:10.1371/journal.pone.0153468, PMC 4851419, PMID 27128436.
  19. ^ A. Goc, A. Niedzwiecki e M. Rath, In vitro evaluation of antibacterial activity of phytochemicals and micronutrients against Borrelia burgdorferi and Borrelia garinii, in Journal of Applied Microbiology, vol. 119, n. 6, dicembre 2015, pp. 1561–1572, DOI:10.1111/jam.12970, ISSN 1365-2672 (WC · ACNP), PMC 4738477, PMID 26457476.

Altri progetti

[modifica | modifica wikitesto]
  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia