Candicidina

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Candicidina
Nome IUPAC
acido 33-[(3-ammino-3,6-dideossi-D-mannopiranosil)ossi]-17-[6-(4-amminofenil)-4-idrossi-1,3-dimetil-6-ossoesil]-1,3,5,7,37-pentaidrossi-18-metil-9,13,15-triosso-16,39-diossabiciclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-eptaene-36-carbossilico
Caratteristiche generali
Massa molecolare (u)1109,32
Numero CAS1403-17-4
Numero EINECS215-763-7
Codice ATCG01AA04
PubChem441142
DrugBankDBDB01152
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione		topica (ovuli/candelette vaginali)
Indicazioni di sicurezza
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Candicidina (nella fase sperimentale conosciuta anche con la sigla Cl35) è un antibiotico un lattone macrociclico (macrolide) costituito da una miscela di eptaeni prodotti da Streptomyces griseus.[1] Il composto venne isolato durante l'estate del 1948 presso il Rutgers University Institute of Microbiology a partire da del letame di vacca.[2][3][4]
Il farmaco è attivo contro alcuni lieviti e funghi simili a lieviti, ma non sui funghi filamentosi. È invece sprovvisto di attività antibatterica.[5][6][7]
La molecola è particolarmente attiva verso Candida albicans: il suo nome deriva dall'elevata azione contro questo fungo. Lo spettro di assorbimento della luce del composto lo rende simile ad ascosina, e lo distingue da nistatina e rimocidina.

Chimica

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Il composto ha un colore giallo-oro ed è insolubile in acqua, alcoli, chetoni, esteri, eteri ed altri solventi lipidici. Risulta invece solubile in dimetilsulfossido, dimetilformammide, piridina e alcuni acidi alifatici.

Farmacodinamica

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Il composto presenta proprietà antifungine e svolge attività simile a quella della nistatina: in particolare sono sensibili alla molecola oltre a Candida albicans anche Blastomyces dermatitidis e Sporotrichum schenckii. Studi sul topo hanno mostrato l'esistenza di un effetto protettivo solo parziale verso la criptococcosi e l'istoplasmosi.
Il farmaco è stato studiato per le sue proprietà ipocolesterolemizzanti,[8][9] così come per una certa attività di riduzione del volume della ghiandola prostatica che ne aveva fatto ipotizzare l'impiego nella ipertrofia prostatica benigna.[10][11]

Tossicologia

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Studi sperimentali su animali (topo) hanno messo in evidenza una DL50 pari a 14 mg/kg peso corporeo, quando somministrata per via intraperitoneale.

Usi clinici

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Candicidina è stata utilizzata sotto forma di unguento allo 0,06% per uso vaginale o sotto forma di ovuli o candelette vaginali, contenenti ciascuno 3 mg di principio attivo, per il trattamento della candidiasi (moniliasi) vulvo-vaginale.[12][13][14][15][16]

Effetti collaterali e indesiderati

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Il trattamento locale con candicidina è di norma ben tollerato. Comunque, soprattutto all'inizio del trattamento, sono stati riferiti alcuni disturbi come irritazione, rossore, prurito e sensazione di bruciore dopo l'applicazione vaginale. Più raramente possono verificarsi crampi pelvici ed eruzioni cutanee.

Controindicazioni

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Il composto è controindicato in soggetti con ipersensibilità individuale accertata al principio attivo oppure ad un eccipiente utilizzato nella formulazione.

Dosi terapeutiche

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Gli ovuli o candelette vaginali debbono essere applicati due volte al giorno, per un periodo di trattamento di 14 giorni.

Note

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  1. ^ AZ. Abou-Zeid, Production of candicidin by Streptomyces griseus., in Zentralbl Bakteriol Parasitenkd Infektionskr Hyg, vol. 128, n. 1, 1973, pp. 68-71, PMID 4199289.
  2. ^ SA. Waksman, HA. Lechevalier; CP. Schaffner, Candicidin and other polyenic antifungal antibiotics., in Bull World Health Organ, vol. 33, n. 2, 1965, pp. 219-26, PMID 5320588.
  3. ^ H. Lechevalier, RF Acker; CT Corke; CM Haensler; SA Waksman, Candicidin, a new antifungal antibiotic, in Mycologia, vol. 45, 1953, pp. 155-171.
  4. ^ LC Vining, WA Taber; H Lechevalier, The antifungal antibiotics of the candicidin type, in Eighth International Congress, Botany, Vol. Preliminaires, Paris, 1954, pp. 106-119.
  5. ^ JL. Fox, Candicidin, a new antifungal antibiotic: first clinical report., in Antibiotic Med Clin Ther, vol. 1, n. 6, Giu 1955, pp. 349-50, PMID 14388629.
  6. ^ C. Weiss, Some new antibiotics: penicillin V, cycloserine and candicidin., in J Albert Einstein Med Cent (Phila), vol. 4, n. 2, Mar 1956, pp. 66-70, PMID 13306457.
  7. ^ EJ. Oswald, DW. Pocurull, Comparative in vitro effectiveness of tennecetin and candicidin against selected fungi., in Antibiot Chemother, vol. 10, Mag 1960, pp. 285-6, PMID 14429342.
  8. ^ PF. Micklewright, DJ. Trigger, Proceedings: The effect of candicidin on exogenous cholesterol absorption in small laboratory animals., in J Pharm Pharmacol, 26 Suppl, Dic 1974, pp. 108P-109P, PMID 4156700.
  9. ^ AK. Singhal, EH. Mosbach; CP. Schaffner, Effect of candicidin on cholesterol and bile acid metabolism in the rat., in Lipids, vol. 16, n. 6, Giu 1981, pp. 423-6, PMID 7266266.
  10. ^ LA. Orkin, Efficacy of candicidin in benign prostatic hypertrophy., in Urology, vol. 4, n. 1, Lug 1974, pp. 80-4, PMID 21322990.
  11. ^ JG. Keshin, Effect of candicidin on the human benign hypertrophied prostate gland., in Int Surg, vol. 58, n. 2, Feb 1973, pp. 116-22, PMID 4119813.
  12. ^ CL. Roberts, JJ. Sullivan, Moniliasis: the use of candicidin vaginal ointment for treatment, in Calif Med, vol. 103, Ago 1965, pp. 109-11, PMID 14347973.
  13. ^ JR. Olsen, Response of monilial vulvovaginitis to candicidin., in J Lancet, vol. 85, Lug 1965, pp. 287-8, PMID 14341764.
  14. ^ A new agent for the treatment of candidal vaginitis. Candicidin (Candeptin)., in JAMA, vol. 196, n. 13, Giu 1966, p. 1144, PMID 5327865.
  15. ^ Candicidin (Candeptin). A new drug for candidal vaginitis., in Drug Ther Bull, vol. 5, n. 22, Ott 1967, pp. 87-8, PMID 6056228.
  16. ^ H. Balin, Review of candidal vaginitis - use of candicidin in its treatment., in Pa Med, vol. 77, n. 12, Dic 1974, pp. 37-9, PMID 4618341.

Bibliografia

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  • K.M.E. Jensen, P.O. Madsen, Urol. Res. 11, 7, 1983;
  • L.C. Vining et al., Antibiot. Ann. 980, 1954-55;
  • Liu et al., J. Antibiot. 25, 116, 1972;
  • I.H. Kwon, H. Fisher, Nutr. Rep. Int. 9, 245, 1974;
  • P. Helboe et al., J. Chromatog. 189, 249, 1980.
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