Chiraphos
| Chiraphos | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (2S,3S)-(–)-Bis(difenilfosfino)butano
(2R,3R)-(+)-Bis(difenilfosfino)butano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C28H28P2 |
| Massa molecolare (u) | 426,47 |
| Aspetto | polvere granulare bianca |
| Numero CAS |
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| Numero EINECS | 623-476-7 |
| PubChem | 10113249 |
| SMILES | CC(C(C)P(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2)P(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Temperatura di fusione | 104-109 °C (377-382 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 280 - 305+351+338 |
Il Chiraphos è una fosfina chirale usata come legante chelato in chimica metallorganica. Il chiraphos è disponibile in commercio nei due enantiomeri S,S e R,R, entrambi con simmetria C2. In condizioni normali il chiraphos è un solido di colore bianco sensibile all'ossigeno atmosferico.
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]Chiraphos si prepara da S,S o R,R-2,3-butandiolo, a sua volta ottenuto da S,S o R,R-acido tartarico che è disponibile in commercio; questo è un esempio di sintesi chiral pool, strategia che prevede di utilizzare materiali di partenza enantiomericamente puri facilmente disponibili. I gruppi carbossilici dell'acido tartarico sono ridotti a gruppi metile, ottenendo il 2,3-butandiolo. Il diolo viene tosilato e il ditosilato viene quindi trattato con difenilfosfuro di litio (LiPPh2).[1]
Chimica di coordinazione
[modifica | modifica wikitesto]Chiraphos viene utilizzato come legante fosfinico chirale nella catalisi enantioselettiva mediata da metalli di transizione, e permette di raggiungere elevatissimi eccessi enantiomerici. Nel chiraphos i centri stereogenici sono sul carbonio; in altre fosfine chirali usate in precedenza, tipo DIPAMP, i centri stereogenici sono invece sul fosforo.
Indicazioni di sicurezza
[modifica | modifica wikitesto]I composti (R,R)-chiraphos e (S,S)-chiraphos sono disponibili in commercio. Sono irritanti per gli occhi, la pelle e le vie respiratorie. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene. Sono considerati poco pericolosi per l'ambiente.[2]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Fryzuk e Bosnich 1977
- ^ Alfa Aesar, Scheda di dati di sicurezza del (R,R)-Chiraphos (PDF), su alfa.com. URL consultato il 23 novembre 2011.
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- M. D. Fryzuk e B. Bosnich, Asymmetric synthesis. Production of optically active amino acids by catalytic hydrogenation, in J. Am. Chem. Soc., vol. 99, n. 19, 1977, pp. 6262–6267, DOI:10.1021/ja00461a014. URL consultato il 23 novembre 2011.
Altri progetti
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