Cianato di sodio

Cianato di sodio
Nome IUPAC
	Cianato di sodio
Abbreviazioni
	NaOCN
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CNNaO
Massa molecolare (u)	65.01 g/mol
Aspetto	solido incolore
Numero CAS	917-61-3
Numero EINECS	213-030-6
PubChem	517096
SMILES	C(#N)[O-].[Na+]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.)	1.89 g/mL
Solubilità in acqua	110 g/L a 20 °C
Temperatura di fusione	550 °C
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	1500 mg/Kg ratto, per os; 260 mg/Kg topo, intraperitoneale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	302 - 412
Consigli P	273 - 264 - 270 - 301+312 - 330 - 501
	Modifica dati su Wikidata · Manuale

Il cianato di sodio (NaOCN) è un composto chimico formato dal catione sodio (Na⁺) e dall'anione cianato (OCN⁻). Si presenta come un solido cristallino bianco che adotta una struttura reticolare cristallina romboedrica centrata sul corpo (sistema cristallino trigonale) a temperatura ambiente^[1].

Preparazione

Il cianato di sodio viene preparato industrialmente dalla reazione dell'urea con il carbonato di sodio a temperatura elevata:

{\ce {2OC(NH2)2\ +\ Na2CO3->2Na(NCO)\ +\ CO2\ +\ 2NH3\ +\ H2O}}

Può anche essere preparato in laboratorio mediante ossidazione di un cianuro in soluzione acquosa mediante un agente ossidante blando come l'ossido di piombo^[2]

Usi chimici

Il cianato di sodio è un nucleofilo ideale e queste proprietà nucleofile lo rendono un importante contributo alla stereospecificità in alcune reazioni come nella produzione di ossazolidone chirale^[3].

Applicazioni mediche

Il cianato di sodio è un reagente utile nella produzione di derivati asimmetrici dell'urea che hanno un range di bioattività principalmente negli intermedi dell'isocianato arilico^[4]. Tali intermedi, così come il cianato di sodio, sono stati usati in medicina come mezzo per controbilanciare gli effetti cancerogeni sul corpo^[5], con effetti sembra benefici sulle persone malate di anemia falciforme^[6]^[7], e bloccando alcuni recettori per la melanina che ha mostrato alcuni benefici nel trattamento dell'obesità^[4].

Note

^ (EN) Waddington, T.C., Lattice Parameters and Infrared Spectra of Some Inorganic Cyanates, in Journal of the Chemical Society, 9 novembre 2014.
^ (EN) Norman Neil Greenwood e Alan Earnshaw, Chemistry of the Elements, 2ª ed., Oxford, Butterworth-Heinemann, 1997, p. 28, ISBN 0-7506-3365-4.
^ (EN) Gavin Chit Tsui, Nina M. Ninnemann, Akihito Hosotani e Mark Lautens, Expedient Synthesis of Chiral Oxazolidinone Scaffolds via Rhodium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening with Sodium Cyanate, in Organic Letters, 15 (5), 2013, pp. 1064-1067.
^ ^a ^b (EN) Ekaterina V. Vinogradova, Brett P. Fors e Stephen L. Buchwald, Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Triflates with Sodium Cyanate: A Practical Synthesis of Unsymmetrical Ureas, in Journal of the American Chemical Society, vol. 134, n. 27, 11 luglio 2012, pp. 11132–11135, DOI:10.1021/ja305212v, PMC 3472423.
^ (EN) Lee W. Wattenberg, Inhibition of Carcinogen-induced Neoplasia by Sodium Cyanate, tert-Butyl Isocyanate, and Benzyl Isothiocyanate Administered Subsequent to Carcinogen Exposure, in Cancer Res, n. 41, agosto 198, pp. 2991-2994.
^ (EN) Sodium cyanate, su nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. URL consultato il 22 gennaio 2015.
^ (EN) Charles M. Peterson, Yang S. Lu, John T. Herbert, Anthony Cerami e Peter N. Gillette, Studies with Intravenous Sodium Cyanate in Patients with Sickle Cell Anemia, in Journal of Pharmacological Experimental Therapy, vol. 189, giugno 1974, pp. 577-584.

Altri progetti

Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su cianato di sodio

Collegamenti esterni

(EN) Haut M J, Toskes P P, Hildenbrandt P K, Glader B E e Conrad ME, In vivo hepatic and intestinal toxicity of sodium cyanate in rats: cyanate-induced alterations in hepatic glycogen metabolism (abstract), in Journal of Laboratory and Clinical Medicine, vol. 85, n. 1, Mosby, gennaio 1975, ISSN 0022-2143 (WC · ACNP), PMID 237970. URL consultato il 22 gennaio 2015.

Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia

[1] (EN) Waddington, T.C., Lattice Parameters and Infrared Spectra of Some Inorganic Cyanates, in Journal of the Chemical Society, 9 novembre 2014.

[2] (EN) Norman Neil Greenwood e Alan Earnshaw, Chemistry of the Elements, 2ª ed., Oxford, Butterworth-Heinemann, 1997, p. 28, ISBN 0-7506-3365-4.

[3] (EN) Gavin Chit Tsui, Nina M. Ninnemann, Akihito Hosotani e Mark Lautens, Expedient Synthesis of Chiral Oxazolidinone Scaffolds via Rhodium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening with Sodium Cyanate, in Organic Letters, 15 (5), 2013, pp. 1064-1067.

[urea-4] (EN) Ekaterina V. Vinogradova, Brett P. Fors e Stephen L. Buchwald, Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Triflates with Sodium Cyanate: A Practical Synthesis of Unsymmetrical Ureas, in Journal of the American Chemical Society, vol. 134, n. 27, 11 luglio 2012, pp. 11132–11135, DOI:10.1021/ja305212v, PMC 3472423.

[5] (EN) Lee W. Wattenberg, Inhibition of Carcinogen-induced Neoplasia by Sodium Cyanate, tert-Butyl Isocyanate, and Benzyl Isothiocyanate Administered Subsequent to Carcinogen Exposure, in Cancer Res, n. 41, agosto 198, pp. 2991-2994.

[6] (EN) Sodium cyanate, su nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. URL consultato il 22 gennaio 2015.

[7] (EN) Charles M. Peterson, Yang S. Lu, John T. Herbert, Anthony Cerami e Peter N. Gillette, Studies with Intravenous Sodium Cyanate in Patients with Sickle Cell Anemia, in Journal of Pharmacological Experimental Therapy, vol. 189, giugno 1974, pp. 577-584.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]