Cloralosio

Cloralosio
Formula di struttura
Formula di struttura
Nome IUPAC
(R)-1,2-O-(2,2,2-trichloroethylidene)-α-D-glucofuranose
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H11Cl3O6
Massa molecolare (u)309,52
Numero CAS15879-93-3
Numero EINECS240-016-7
PubChem7057995 e 27525
SMILES
C([C@H]([C@@H]1[C@@H]([C@@H]2[C@H](O1)O[C@@H](O2)C(Cl)(Cl)Cl)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusionetra 176 e 182 °C (tra 349 e 360 °F; tra 449 e 455 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta irritante pericoloso per l'ambiente
pericolo
Frasi H301 - 332 - 336 - 410
Consigli P261 - 264 - 270 - 271 - 273 - 301+310 - 304+312 - 304+340 - 312 - 321 - 330 - 391 - 403+233 - 405
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Il cloralosio (noto anche come α-cloralosio) è un avicida e rodenticida utilizzato per uccidere i topi a temperature inferiori a 15 °C. Viene impiegato anche nelle neuroscienze e nella medicina veterinaria come anestetico e sedativo.[1] Da solo o in combinazione, ad esempio con l'uretano, viene utilizzato per anestesie leggere ma di lunga durata.[2]

Chimicamente è un derivato acetalico clorurato del glucosio ed esercita un'azione simile a quella dei barbiturici sulla trasmissione sinaptica nel cervello, con potenti effetti sui recettori dell'acido γ-aminobutirrico di tipo A (GABAAR ).[3][4] Un isomero strutturale del cloralosio, il β-cloralosio (chiamato anche paracloralosio), è inattivo come modulatore GABAAR e anche come anestetico generale.[5]

Se ne fa spesso abuso per via delle sue proprietà avicide. Nel Regno Unito tale sostanza chimica è stata impiegata per avvelenare diversi rapaci protetti. Il suo legale utilizzo ai fini del controllo degli uccelli è spesso la causa di mortalità dei rapaci per avvelenamento secondario, nonché causa di avvelenamento primario di specie non bersaglio mediante il diretto consumo di esche, che è quanto accaduto ad esempio per il kererū.[6]

Note

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  1. ^ J. Silverman e W. W. Muir, A review of laboratory animal anesthesia with chloral hydrate and chloralose, in Laboratory Animal Science, vol. 43, n. 3, 1993-06, pp. 210–216. URL consultato il 24 giugno 2023.
  2. ^ Mark A. Suckow, Steven H. Weisbroth e Craig L. Franklin, The laboratory rat, collana American College of Laboratory Animal Medicine series, 2nd ed, Elsevier, 2006, ISBN 978-0-12-074903-4.
  3. ^ (EN) R.A. Nicoll e J.M. Wojtowicz, The effects of pentobarbital and related compounds on frog motoneurons, in Brain Research, vol. 191, n. 1, 1980-06, pp. 225–237, DOI:10.1016/0006-8993(80)90325-X. URL consultato il 24 giugno 2023.
  4. ^ K. M. Garrett e J. Gan, Enhancement of gamma-aminobutyric acidA receptor activity by alpha-chloralose, in The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 285, n. 2, 1998-05, pp. 680–686. URL consultato il 24 giugno 2023.
  5. ^ (EN) Matthew D Krasowski e Neil L Harrison, The actions of ether, alcohol and alkane general anaesthetics on GABA A and glycine receptors and the effects of TM2 and TM3 mutations: General anaesthetics, GABA A and glycine receptors, in British Journal of Pharmacology, vol. 129, n. 4, 2000-02, pp. 731–743, DOI:10.1038/sj.bjp.0703087. URL consultato il 24 giugno 2023.
  6. ^ (EN) Poisoned buzzard had enough toxin to 'kill a child', in BBC News, 26 luglio 2020. URL consultato il 24 giugno 2023.

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