Cloruro cianurico

Il cloruro cianurico, noto anche come tricloro triazina,è un composto organico di formula (NCCl)3. Questo solido bianco è la versione clorurata della 1,3,5-triazina, e

Cloruro cianurico
Nome IUPAC
2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina
Nomi alternativi
Tricloro triazina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3Cl3N3
Massa molecolare (u)184,40 g/mol
Aspettosolido bianco
Numero CAS108-77-0
Numero EINECS203-614-9
PubChem7954
SMILES
C1(=NC(=NC(=N1)Cl)Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,32 g/mL
Temperatura di fusione145-148 °C
Temperatura di ebollizione192 °C
Sistema cristallinomonoclino
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)485 mg/kg (orale su topi)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma>200 °C
Simboli di rischio chimico
Frasi H302 - 314 - 317 - 330 - 335
Consigli P260 - 280 - 284 - 303+361+353 - 304+340+310 - 305+351+338 [1]
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rappresenta il trimero stabile del cloruro di cianogeno.[2] Esso è anche il precursore principale del discusso ma diffuso erbicida atrazina.

Produzione

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Viene preparato in due step dall'acido cianidrico usando come intermedio il cloruro di cianogeno, il quale viene trimerizzato ad alte temperature su un catalizzatore a base di carbonio:

HCN + Cl2 → ClCN + HCl

Nel 2005 ne sono state prodotte circa 200 000 tonnellate.[3]

Applicazioni industriali

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Si stima che il 70% del cloruro cianurico venga utilizzato nella preparazione dei pesticidi della classe delle triazine, soprattutto l'atrazina. Tali reazioni si basano sullo spostamento del cloruro con nucleofili, quali ad esempio le ammine:

(ClCN)3 + 2 RNH2 → (RNHCN)(ClCN)2 + RNH3+Cl−

Altri erbicidi triazinici, come la simazina, l'anilazina e la ciromazina sono prodotti in modo analogo.[4]

Viene usato anche come un precursore di coloranti e agenti di reticolazione nei polimeri. La più grande classe di questi coloranti sono i brillantanti ottici triazinici-stilbene solfonati (OBA) o agenti sbiancanti fluorescenti (FWA) che si trovano comunemente nelle formule detergenti e nella carta bianca. Molti altri coloranti incorporano un anello triazinico, e sono fabbricati anche mediante la reazione di spostamento del cloruro sopra indicata.[4][5]

Usi in sintesi organica

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Viene utilizzato per convertire alcol e acidi carbossilici in, rispettivamente, cloruri alchilici ed acilici:[6]

Se scaldato in presenza di DMF produce il "reattivo di Gold" Me2NCH=NCH=NMe2+Cl−, il quale è una fonte versatile per le alchilazioni all'azoto e come precursore di composti eterociclici.[7][8]

I cloruri sono facilmente sostituiti da nucleofili come gli alcol, in modo da reagire in situ col cloruro acilico formatosi dando un estere, o con le ammine a dare derivati melamminici, per esempio nella sintesi di dendrimeri:[9]

Cyanuric chloride based dendrimer
Viene anche utilizzato come alternativa all'ossalil cloruro nella ossidazione di Swern.[10]

Note

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  1. ^ Sigma Aldrich; https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/c95501?lang=it&region=IT
  2. ^ Cyanuric chloride at Chemicalland21.com
  3. ^ (EN) Klaus Huthmacher e Dieter Most, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 1º gennaio 2000, DOI:10.1002/14356007.a08_191, ISBN 9783527306732. URL consultato il 19 marzo 2017.
  4. ^ a b Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 2011, pages 2495-8
  5. ^ (EN) Horst Tappe, Walter Helmling e Peter Mischke, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 1º gennaio 2000, DOI:10.1002/14356007.a22_651, ISBN 9783527306732. URL consultato il 19 marzo 2017.
  6. ^ (EN) K. Venkataraman e D.R. Wagle, Cyanuric chloride : a useful reagent for converting carboxylic acids into chlorides, esters, amides and peptides, in Tetrahedron Letters, vol. 20, n. 32, pp. 3037–3040, DOI:10.1016/s0040-4039(00)71006-9. URL consultato il 19 marzo 2017.
  7. ^ (EN) Donald A. Probst, Paul R. Hanson e David A. Barda, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, Ltd, 1º gennaio 2001, DOI:10.1002/047084289x.rn00320, ISBN 9780470842898. URL consultato il 19 marzo 2017.
  8. ^ John T. Gupton; Steven A. Andrews, β-dimethylaminomethylation: N,N-dimethyl-N'-p- tolylformamidine, in Organic Syntheses, vol. 64, 1986, DOI:10.15227/orgsyn.064.0085. URL consultato il 19 marzo 2017.
  9. ^ Abdellatif Chouai e Eric E. Simanek, Kilogram-scale synthesis of a second-generation dendrimer based on 1,3,5-triazine using green and industrially compatible methods with a single chromatographic step, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 73, n. 6, 21 marzo 2008, pp. 2357–2366, DOI:10.1021/jo702462t. URL consultato il 19 marzo 2017.
  10. ^ Lidia De Luca, Giampaolo Giacomelli e Andrea Porcheddu, A Mild and Efficient Alternative to the Classical Swern Oxidation, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 66, n. 23, 1º novembre 2001, pp. 7907–7909, DOI:10.1021/jo015935s. URL consultato il 19 marzo 2017.

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