Debutta come musicista nel gruppo metalrock demenzialeVan Stone (da qui il nome d'arte) per poi entrare nel mondo dello spettacolo partecipando spesso e volentieri a Saturday Night Live ove diventa cabarettista fisso.
Dopo l'abbandono del famoso show, entra a far parte di The Second City un teatro di Chicago per recitazione improvvisata, dove inizia a intraprendere la carriera da attore.
Nel 1996 viene scritturato da MTV per la serie televisiva Buzzkill e pochi anni dopo vede il successo interpretando Doofy Gilmore aka Ghostface nel cult movie parodistico Scary Movie.
Negli anni di carriera, l'esperienza accumulata lo aiuta a creare il Dave Sheridan's America, un programma televisivo per comici, cabarettisti al debutto.