Nasce a Hartford, nel Connecticut, il 25 agosto 1968 e intraprende giovanissimo il suo primo ruolo di recitazione, in una produzione scolastica intitolata Le avventure di Tom Sawyer, al sesto grado della scuola elementare Norfeldt di West Hartford. Durante i suoi studi nella scuola media King Philip, Basche ha partecipato a numerosi spettacoli presentati dalla Comunità ebrea di Hartford, ottenendo vari ruoli in più di 10 rappresentazioni nella William H. Hall High School della sua città.
Il suo debutto nel cinema avviene con la sitcomOh Grow Up (1999), creata da Alan Ball; due anni dopo, ottiene il ruolo di Steven Keats nella serie televisiva Three Sisters. Nel 2005, appare nel film di Steven Spielberg, La guerra dei mondi, nel ruolo di Tim, il patrigno di Rachel Ferrier (interpretato da Dakota Fanning); l'anno successivo interpreta Todd Beamer nel film United 93, diretto da Paul Greengrass. Nel 2007, ottiene per la prima volta un ruolo da protagonista in I'll Believe You, commedia familiare americana; contemporaneamente lavora per un'altra serie, intitolata The Starter Wife.
Basche è attualmente sposato con l'attrice statunitense Alysia Reiner; i due si sono conosciuti a teatro durante la messa in scena di una commedia di William Shakespeare, intitolata La dodicesima notte. Il 5 dicembre 2008, la coppia ha avuto una figlia chiamata Livia Charles Basche.