Diclorodifenildicloroetilene

Diclorodifenildicloroetilene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC14H8Cl4
Massa molecolare (u)318,02
Numero CAS72-55-9
Numero EINECS200-784-6
PubChem3035
SMILES
C1=CC(=CC=C1C(=C(Cl)Cl)C2=CC=C(C=C2)Cl)Cl
Indicazioni di sicurezza
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Il diclorodifenildicloroetilene (DDE) è un composto chimico derivante da perdita di acido cloridrico (HCl) del DDT, di cui è il principale prodotto di degradazione.[1] Come il composto da cui origina, si bioaccumula nei sistemi biologici ed è considerato un inquinante ambientale con conseguenze ed effetti riguardanti soprattutto gli uccelli.

A causa della massiccia prevalenza del DDT nella società e nell'agricoltura durante la metà del XX secolo, DDT e DDE sono ancora ampiamente rilevati nei campioni di tessuto animale.[2] Il DDE è particolarmente pericoloso perché è liposolubile come altri organoclorurati; pertanto viene raramente escreto dal corpo e le concentrazioni tendono ad aumentare per tutta la vita. La principale eccezione è l'escrezione di DDE nel latte materno, che trasferisce una parte sostanziale del DDE della madre sul giovane animale o bambino.[3] Insieme all'accumulo nel corso della vita di un organismo, questa stabilità porta al bioaccumulo nell'ambiente, che amplifica gli effetti negativi di DDE.

Sintesi

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Il DDE è creato dalla disidratazione del DDT. La perdita di HCl provoca la formazione di un doppio legame sugli atomi di carbonio centrali (precedentemente quaternari).

Tossicità

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DDE ha dimostrato di essere tossico per i ratti a 79,6 mg/kg.[4] Il DDE e il DDT sono tossici per la riproduzione di alcune specie di uccelli e anche le principali ragioni del declino dell'aquila calva,[5] del pellicano bruno,[6] del falco pellegrino e del falco pescatore.[7] Questi composti causano il diradamento del guscio d'uovo nelle specie sensibili, il che porta agli uccelli a schiacciare le loro uova invece di incubarle, a causa della mancanza di resistenza di queste ultime.[8] Gli uccelli rapaci, gli uccelli acquatici e gli uccelli canori sono più sensibili al diradamento dei gusci delle uova rispetto alle galline e alle specie affini, e il DDE sembra essere più potente del DDT.[7]

Una ricerca ha mostrato che livelli ematici elevati di DDE (anche di altre molecole tossiche provenienti da pentole antiaderenti e ritardanti di fiamma) sono stati legati ad un aumentato rischio di celiachia nei giovani.[9]

Meccanismo

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Il meccanismo biologico per l'assottigliamento non è del tutto noto, ma si ritiene che il DDE comprometta la capacità della ghiandola di espellere carbonato di calcio sull'uovo in via di sviluppo.[7][10][11][12][13] In specie diverse possono avvenire meccanismi differenti. Alcuni studi hanno dimostrato che, sebbene i livelli di DDE siano diminuiti drasticamente, lo spessore del guscio d'uovo rimane del 10-12% più sottile rispetto a prima dell'utilizzo del DDT.[14]

Alcuni studi hanno indicato che la DDE è un interferente endocrino e contribuisce al cancro al seno,[15] ma studi più recenti forniscono una forte evidenza che non esiste alcuna relazione tra l'esposizione al DDE e il cancro al seno.[16] Ciò che è più chiaro è che la DDE è un debole antagonista del recettore degli androgeni e può produrre anomalie del tratto genitale maschile.[17]

Note

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  1. ^ Public Health Statements | ATSDR, su wwwn.cdc.gov. URL consultato il 28 marzo 2022.
  2. ^ K. C. Walker, M. B. Goette e G. S. Batchelor, Pesticide Residues in Foods, Dichlorodiphenyltrichloroethane and Dichlorodiphenyldichloroethylene Content in Prepared Foods, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 2, n. 20, 1954, pp. 1034–1037, DOI:10.1021/jf60040a006.
  3. ^ SM Waliszewski, G Melo-Santiesteban, R Villalobos-Pietrini, S Gómez-Arroyo, O Amador-Muñoz, M Herrero-Mercado e O Carvajal, Breast milk excretion Kinetic of b-HCH, pp'DDE and pp'DDT, in Bull Environ Contam Toxicol, vol. 83, n. 6, 2009, pp. 869–73, DOI:10.1007/s00128-009-9796-3, PMID 19551328.
  4. ^ NIST DDE MSDS, su www-s.nist.gov. URL consultato il 3 agosto 2020 (archiviato dall'url originale il 13 aprile 2020).
  5. ^ E Stokstad, Species conservation. Can the bald eagle still soar after it is delisted?, in Science, vol. 316, n. 5832, 2007, pp. 1689–90, DOI:10.1126/science.316.5832.1689, PMID 17588911.
  6. ^ "Endangered and Threatened Wildlife and Plants; 12-Month Petition Finding and Proposed Rule To Remove the Brown Pelican (Pelecanus occidentalis) From the Federal List of Endangered and Threatened Wildlife; Proposed Rule," Fish and Wildlife Service, U.S. Department of the Interior, February 20, 2008. Template:USFR
  7. ^ a b c ATSDR - Toxicological Profile: DDT, DDE, DDD
  8. ^ California Wild Spring 1994 - Peregrine Falcons, su calacademy.org. URL consultato il 21 marzo 2007 (archiviato dall'url originale il 16 giugno 2007).
  9. ^ (EN) NYU Langone Health, Celiac disease linked to common chemical pollutants, su medicalxpress.com. URL consultato il 28 marzo 2022.
  10. ^ Recovery Plan for the California Condor, U.S. Fish and Wildlife Service, April 1996, page 23
  11. ^ DDE concentration and percent eggshell thinning in Double-crested Conmorant eggs(North Channel, Lake Huron, Ont.) (GIF), su ec.gc.ca. URL consultato il 15 aprile 2009 (archiviato dall'url originale il 28 giugno 2007).
  12. ^ Louis J., Jr. Guillette, Endocrine Disrupting Contaminants (PDF), su ehponline.org, 2006. URL consultato il 2 febbraio 2007 (archiviato dall'url originale il 25 marzo 2009).
  13. ^ C.E. Lundholm, DDE-Induced eggshell thinning in birds, in Comp Biochem Physiol C Pharmacol Toxicol Endocrinol, vol. 118, n. 2, 1997, pp. 113–28, DOI:10.1016/S0742-8413(97)00105-9, PMID 9490182.
  14. ^ Division of Environmental Quality Archiviato il 3 marzo 2008 in Internet Archive.
  15. ^ Chemical fact sheet: Organochlorine - The Breast Cancer Fund Archiviato il 9 ottobre 2006 in Internet Archive.
  16. ^ Questions about Endocrine Disruptors
  17. ^ M. P. Longnecker, B. C. Gladen, L. A. Cupul-Uicab, S. P. Romano-Riquer, J.-P. Weber, R. E. Chapin e M. Hernandez-Avila, In utero exposure to the antiandrogen 1,1-dichloro-2,2-bis(p-chlorophenyl)ethylene (DDE) in relation to anogenital distance in male newborns from Chiapas, México, in American Journal of Epidemiology, vol. 165, n. 9, 2007, pp. 1015–22, DOI:10.1093/aje/kwk109, PMC 1852527, PMID 17272288.

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