Diidromiricetina

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Diidromiricetina
Nome IUPAC
(2R,3R)-3,5,7-tridrossi-2-(3,4,5-triidrossifenil)-2,3-diidrocromen-4-one
Nomi alternativi
Diidromiricetina
Ampeloptina
(+)-Ampelopsina
(+)-Diidromiricetina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H12O8
Massa molecolare (u)320.053217 g·mol-1
Numero CAS27200-12-0
PubChem161557
DrugBankDBDB15645
SMILES
O=C1C=2C(O)=CC(O)=CC2OC(C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3)C1O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione°C
Temperatura di ebollizione°C
Indicazioni di sicurezza
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La diidromiricetina o DHM, o anche ampelopsina , è un flavanonolo dal gruppo dei flavonoidi, con proprietà antiossidanti e alcool detossificanti.

Storia

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L'effetto alcool detossificante dei frutti del ciliegio giapponese o albero dell'uva passa è noto da oltre 500 anni.[1] Il frutto è considerato nella medicina tradizionale cinese (MTC) antispasmodico, febbrifugo e lassativo, i semi macinati hanno effetto diuretico.

Farmacologia

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Il polifenolo diidromiricetina ha un forte potere antiossidante.[2]

Inoltre, la diidromiricetina vanta proprietà anti-alcool, poiché si lega al recettore GABAA e agli stessi recettori sulle cellule nervose si lega anche l'alcol. Nel 2012 su un modello animale di topo è stato dimostrato che gli animali intossicati dall'alcool, a cui era stata somministrata una dose diidromiricetina di 1 mg/kg, erano rapidamente divenuti sobri e notevolmente più attivi rispetto al campione di controllo non trattato con il DHM, che invece avevano mostrato maggiori segni dei postumi di un'intossicazione alcolica.[3]

L'effetto epato-protettivo del DHM è già conosciuto da molto tempo,[4][5][6] infatti, gli estratti dell'albero di ciliegio giapponese in Corea dal 2008 sono raccomandati per la rigenerazione del fegato di pazienti affetti da alcolismo.

Ricerche di scienziati cinesi mostrerebbero interessanti proprietà antitumorali.[7][8][9]

Note

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  1. ^ D. Mitchell:Chinese Herbal Hangover Remedy May Fight Alcoholism. Archiviato il 14 gennaio 2012 in Internet Archive. In: EmaxHealth. Abgerufen am 9. Januar 2012
  2. ^ Q. Jin, XH. Han; SS. Hong; C. Lee; S. Choe; D. Lee; Y. Kim; JT. Hong; MK. Lee; BY. Hwang, Antioxidative oligostilbenes from Caragana sinica., in Bioorg Med Chem Lett, vol. 22, n. 2, Jan 2012, pp. 973-6, DOI:10.1016/j.bmcl.2011.12.012, PMID 22209460.
  3. ^ Y. Shen, A. K. Lindemeyer u. a.: Dihydromyricetin as a novel anti-alcohol intoxication medication. In: The Journal of neuroscience. Band 32, Nummer 1, Januar 2012, S. 390–401, ISSN 1529-2401 (WC · ACNP). DOI: 10.1523/JNEUROSCI.4639-11.2012. PMID 22219299.
  4. ^ K. Hase, M. Ohsugi u.a.: Hepatoprotective effect of Hovenia dulcis THUNB. on experimental liver injuries induced by carbon tetrachloride or D-galactosamine/lipopolysaccharide. In: Biological & pharmaceutical bulletin. Band 20, Nummer 4, April 1997, S. 381–385, ISSN 0918-6158 (WC · ACNP). PMID 9145214.
  5. ^ H. L. Fang, H. Y. Lin u.a.: Treatment of chronic liver injuries in mice by oral administration of ethanolic extract of the fruit of Hovenia dulcis. In: The American journal of Chinese medicine. Band 35, Nummer 4, 2007, S. 693–703, ISSN 0192-415X (WC · ACNP). PMID 17708635.
  6. ^ T. Murakami, M. Miyakoshi u.a.: Hepatoprotective activity of tocha, the stems and leaves of Ampelopsis grossedentata, and ampelopsin. In: BioFactors (Oxford, England). Band 21, Nummer 1–4, 2004, S. 175–178, ISSN 0951-6433 (WC · ACNP). PMID 15630194.
  7. ^ D. Liu, M. Luo, [Study on inhibitory effect of ampelopsin on melanoma by serologic pharmacological method]., in Zhong Yao Cai, vol. 24, n. 5, maggio 2001, pp. 348-50, PMID 12587211.
  8. ^ HQ. Zheng, DY. Liu, [Anti-invasive and anti-metastatic effect of ampelopsin on melanoma]., in Ai Zheng, vol. 22, n. 4, Apr 2003, pp. 363-7, PMID 12703989.
  9. ^ S. Zeng, D. Liu; Y. Ye; L. Wang; W. Wang, [Anti-tumor effects of ampelopsin on human lung cancer GLC-82 implanted in nude mice]., in Zhong Yao Cai, vol. 27, n. 11, Nov 2004, pp. 842-5, PMID 15810594.

Bibliografia

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