Kaplan è cresciuto in una famiglia ebrea a Flatbush, Brooklyn, da padre avvocato e madre insegnante di biologia alla Erasmus Hall.[1][2] Kaplan si è diplomato alla Hunter College High School e laureato all'Università di Harvard (dove ha scritto per l'Harvard Lampoon) nel 1989. Prima di intraprendere una carriera nella scrittura professionale, Kaplan ha insegnato inglese in Thailandia. Successivamente ha frequentato cinque anni in una scuola di specializzazione in filosofia alla Columbia University e all'Università della California - Berkeley.[3] Alla Berkeley, Kaplan studiò filosofia dell'intelligenza artificiale sotto il suo consigliere, Hubert Dreyfus.[4] A partire dal 1986, Kaplan fece uno stage per la rivista Spy, dove i suoi compiti includevano pulire i pavimenti e scrivere recensioni di film.[5]