Halazone

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Halazone
Nome IUPAC
Acido 4-(diclorosulfamoil)benzoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC7H5Cl2NO4S
Numero CAS80-13-7
Numero EINECS201-253-1
PubChem3552
SMILES
C1=CC(=CC=C1C(=O)O)S(=O)(=O)N(Cl)Cl
Indicazioni di sicurezza
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L'halazone (acido 4-(diclorosulfmoil)benzoico) è un composto chimico di formula C7H5Cl2NO4S, talvolta riportata come (HOOC)(C6H4)(SO2)(NCl2). Un sinonimo è acido p-sulfondicloroammidobenzoico, mentre nomi commerciali comuni sono Pantocide e Zeptabs.[1] In passato è stato uno dei principali agenti disinfettanti per l'acqua.[2] L'odore ricorda molto quello del cloro.[3]

Utilizzi

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Seconda guerra mondiale

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Pasticche di halazone distribuite ai soldati americani nel 1944-1945

Nel secolo scorso l'halazone, venduto in pastiglie, serviva principalmente per disinfettare l'acqua da bere.[3] Il dosaggio tipico era di 4 mg/L.[4][5] Le pastiglie si sono diffuse maggiormente anche in Europa durante la Seconda guerra mondiale, quando le truppe statunitensi se ne servivano per purificare l'acqua. I flaconi di halazone erano accessori comuni nelle razioni C americane, destinate all'alimentazione dei soldati.[6]

Almeno tre soldati USA su 4 bevevano acqua precedentemente trattata con halazone.[7] In molti, però, restavano diffidenti perché spesso l'acqua non aveva il caratteristico sapore di "pulito".[8] Si hanno anche resoconti di soldati che contrassero infezioni o diarrea nonostante l'utilizzo del composto.[9]

Il problema dell'halazone riguarda la sua brevissima scadenza una volta aperta la confezione (in genere due-tre giorni), mentre le pasticche a base di iodio possono essere utilizzate anche a tre mesi dall'apertura. Per questo impiego l'halazone è stato sostituito dal dicloroisocianurato di sodio.

Altri impieghi

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Soluzioni diluite di hazalone (da 4 a 8 ppm in contenuto di cloro libero) erano utilizzate anche per disinfettare le lenti a contatto[10] oppure come spermicida.[11] Il composto, infine, funge da antimicrobico atipico e da inibitore dell'anidrasi carbonica II.[2]

Meccanismo

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L'halazone agisce da disinfettante principalmente grazie all'acido ipocloroso (HClO) che viene rilasciato per idrolisi dei legami cloro-azoto quando il prodotto (solitamente in forma di pastiglie) viene disciolto in acqua.[10]

(R1)(R2)NCl + H2O → HOCl + (R1)(R2)NH

L'acido ipocloroso è un potente ossidante e agente clorurante, in grado di distruggere o comunque denaturare molti composti organici, rendendo l'acqua, di conseguenza, maggiormente potabile.

Produzione

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L'halazone si può preparare tramite clorurazione dell'acido p-sulfonammidobenzoico, oppure per ossidazione della diclorammina-T con il permanganato di potassio in ambiente debolmente alcalino.[2][12]

Note

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  1. ^ (EN) PubChem, Halazone, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 6 maggio 2022.
  2. ^ a b c Halazone | Antimicrobial Agent | MedChemExpress, su MedchemExpress.com. URL consultato il 6 maggio 2022.
  3. ^ a b (EN) Halazone, su Collins Dictionary. URL consultato il 6 maggio 2022.
  4. ^ Gripo Laboratories: "Water purification range: Halazone USP based Chlorine Tablets Archiviato il 27 giugno 2020 in Internet Archive.".
  5. ^ Precise Health Care PVT LTD: "Halazone tablets Archiviato il 1º settembre 2021 in Internet Archive."
  6. ^ L Hlavatá, H Aguilaniu, A Pichová e T Nyström, The oncogenic RAS2val19 mutation locks respiration, independently of PKA, in a mode prone to generate ROS, in The EMBO Journal, vol. 22, n. 13, 2003, pp. 3337–3345, DOI:10.1093/emboj/cdg314, PMC 165639, PMID 12839995.
  7. ^ (EN) 100th Infantry Division (Reenacted), The Use of Halazone Tablets in the European Theater During World War II, su facebook.com. URL consultato il 6 maggio 2022.
  8. ^ (EN) Developments in Military Medicine During the Administration of Surgeon General Norman T. Kirk, p. 609. URL consultato il 6 maggio 2022 (archiviato dall'url originale il 21 aprile 2021).
  9. ^ (EN) William J. Wayne, The World War II Years: Recollections of William J. Wayne, p. 11.
  10. ^ a b Ruth Ann Rosenthal, Ronald L Schlitzen, Linda S McNamee, Nissanake L Dassanayake e Roger Amass, Antimicrobial activity of organic chlorine releasing compounds, in Journal of the British Contact Lens Association, vol. 15, n. 2, 1992, pp. 81, DOI:10.1016/0141-7037(92)80044-Z.
  11. ^ Halazone in Italiano - Prodotto - TabletWise.com, su tabletwise.com. URL consultato il 6 maggio 2022.
  12. ^ M. Saljoughian e M. T. Sadeghi, An improved procedure for the synthesis ofp-(dichlorosulfamoyl)benzoic acid (Halazone), in Monatshefte für Chemie, vol. 117, n. 4, 1986, pp. 553, DOI:10.1007/BF00810903.

Voci correlate

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Collegamenti esterni

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