La sua carriera professionale incominciò con il mestiere di attore all'età di trent'anni al teatroVolksbühne, per proseguire, sempre nello stesso locale, con l'attività di regista teatrale.
Il 5 marzo 1931 allestì la prima mondiale de Il Capitano di Koepenick di Zuckmayer, riscuotendo grandi consensi di critica e di pubblico.[1]
Dal 1938 al 1945 diresse il teatro viennese Theater in der Josefstadt conservando, anche durante il nazismo, una buona libertà e autonomia artistica e gestionale del teatro da lui diretto.[2]
Nel secondo dopoguerra soggiornò dapprima a Zurigo, dove mise in scena la prima de Il generale del diavolo di Zuckmayer, e successivamente si trasferì, dapprima, a Francoforte sul Meno e poi a Costanza per dirigere, in entrambi i casi, il Teatro Comunale locale.
Al Deutsches Theater, Hilpert si ritagliò uno spazio originale e personale nell'ambito della drammaturgia tedesca allestendo spettacoli sia classici sia moderni. Grazie alla sua brillante amministrazione, il Deutsches Theater divenne uno dei teatri più prestigiosi della Germania nella seconda metà del Novecento.[1]
A Gottinga, Hilpert collaborò con la prestigiosa Università Georg-August organizzando corsi di recitazione e di direzione scenica.[4]