Flynn ha ottenuto la posizione di sceneggiatore sulla serie Archie di Sonic inviando sceneggiature originali mai pubblicate.[4]
Dal suo impiego alla Archie Comics ha anche scritto Sonic Universe, la serie Capcom Mega Man e New Crusaders, una serie di supereroi pubblicata dalla Red Circle Comics.[5][6][7] Nella serie Sonic the Hedgehog ha collaborato spesso con il disegnatore Tracy Yardley a partire dal numero 160, il loro albo d'esordio.
Non appena Takashi Iizuka ha letto i fumetti IDW scritti da Flynn, ha deciso di fargli scrivere il copione di Sonic Frontiers, dettandogli le linee guida per scrivere la misteriosa e drammatica trama del gioco.[13] Flynn ha inoltre scritto il copione del gioco mobile Sonic Dream Team[14] e Shadow Generations, riscrivendo inoltre quello del remaster di Sonic Generations.[15]
«Il cast è stato scelto da Iizuka san e Kishimoto san: non so chi dei due ha avuto la decisione finale, ma loro mi hanno dato la lista dei personaggi su cui lavorare. [...] Kishimoto e Iizuka mi hanno detto che volevano qualcosa di un po’ più serio e circondato da un alone di mistero.»
^ Aaron Long, Preview: SONIC THE HEDGEHOG #278, su Comicosity, 16 novembre 2015. URL consultato il 9 ottobre 2017 (archiviato dall'url originale il 10 ottobre 2017).