Isosorbide | |
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Nome IUPAC | |
(3R,3aR,6S,6aR)-esaidrofuro[3,2-b]furan-3,6-diolo | |
Nomi alternativi | |
D-isosorbide 1,4:3,6 dianidro-D-sorbitolo 1,4:3,6 dianidro-D-glucitolo | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C6H10O4 |
Massa molecolare (u) | 146,16 |
Aspetto | solido bianco |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 211-492-3 |
PubChem | 12597 |
DrugBank | DBDB09401 |
SMILES | C1C(C2C(O1)C(CO2)O)O |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,30 |
Temperatura di fusione | 62,5 °C (335,65 K) |
Temperatura di ebollizione | 372,1 °C (645,25 K) |
Proprietà tossicologiche | |
DL50 (mg/kg) | 289 (orale, topo) |
Indicazioni di sicurezza | |
Frasi H | --- |
Consigli P | --- |
L'isosorbide è un composto eterociclico derivato dal glucosio. In condizioni standard si presenta come un solido igroscopico, di colorazione biancastra, biodegradabile e termicamente stabile. Trova principalmente applicazione in medicina ed è potenzialmente utilizzabile come combustibile alternativo alle fonti fossili,[1] ottenibile da biomasse.[2]
La prima fase della sintesi dell'isosorbide consiste nella produzione di sorbitolo (un alditolo) per riduzione del glucosio. Il sorbitolo viene quindi sottoposto a reazione di disidratazione e, passando attraverso la formazione dell'intermedio sorbitano, si instaurano infine due legami anidro ottenendo un composto eterociclico caratterizzato dalla presenza di due anelli furanosici.
L'isosorbide è utilizzato come diuretico principalmente nel trattamento dell'idrocefalo e del glaucoma.[3] Altri farmaci derivati dall'isosorbide, come l'isosorbide dinitrato e l'isosorbide mononitrato, sono impiegati nel trattamento dell'angina pectoris. Altri derivati sono usati come diuretici osmotici e nella cura delle varici esofagee. Similmente ad altri donatori dell'ossido nitrico, questi farmaci abbassano la pressione portale tramite vasodilatazione e diminuiscono la gittata cardiaca. L'associazione isosorbide dinitrato/idralazina, usata come antipertensivo per la popolazione afroamericana, rappresenta la prima prescrizione farmaceutica basata sulla razza autorizzata negli Stati Uniti d'America.[4]
L'isosorbide è usato anche nella produzione di polimeri, quali poliesteri o policarbonati, basati su materie prime di origine vegetale.[2][5][6]