Dopo non essere stato scelto nel Draft, il 3 maggio 2016 Raymond firmò con i Denver Broncos.[1] Fu svincolato il 3 settembre 2016 per poi rifirmare con la squadra di allenamento.[2][3] Fu promosso nel roster attivo il 2 dicembre 2016.[4]
Il 2 settembre 2017 Raymond fu svincolato dai Broncos.[5]
Nel debutto stagionale contro i Buffalo Bills, Raymond fu il kick returner della squadra.[7] Fu svincolato il 19 settembre 2017 ma rifirmò per la squadra di allenamento.[8][9] Fu svincolato definitivamente il 26 settembre 2017.[10]
L'11 ottobre 2017 Raymond firmò con la squadra di allenamento dei New York Giants.[11] Fu svincolato il 31 ottobre 207 ma rifirmò il giorno successivo.[12][13] Fu promosso nel roster attivo il 14 novembre 2017.[14]
Il 1º settembre 2018 Raymond fu svincolato dai Giants.[15]
Il 24 dicembre 2018 Raymond firmò con la squadra di allenamento dei.[20] Firmò un nuovo contratto il 31 dicembre 2018.[21]
Il 7 settembre 2019 Raymond fu svincolato dai Titans per poi rifirmare con la squadra di allenamento.[22] Fu promosso nel roster attivo il 26 ottobre 2019.[23] Nella settimana 10 contro i Kansas City Chiefs ricevette un passaggio da 52 yard da Ryan Tannehill e ritornò tre calci per 46 yard nella vittoria per 35-32. Il 1º dicembre 2019 segnò il suo primo touchdown su un passaggio da 40 yard di Tannehill nella vittoria esterna per 31-17 sugli Indianapolis Colts. Raymond diede il pallone a sua madre che era tra il pubblico.[24] Nella stagione 2019 totalizzò 9 ricezioni per 170 yard e una marcatura in otto partite.[25] Nel divisional round dei playoff contro i Baltimore Ravens segnò un touchdown su una ricezione da 45 yard nella vittoria esterna per 28–12.[26]
Nella settimana 3 della stagione 2020, Raymond ebbe 3 ricezioni per 118 yard nella vittoria per 31–30 sui Minnesota Vikings.[27] Il 19 dicembre fu inserito nella lista dei positivi al COVID-19[28] e tornò nel roster attivo il 25 dicembre.[29]
Il 25 marzo 2021 Raymond firmò con i Detroit Lions.[30] Il 3 ottobre 2021 segnò due touchdown nella sconfitta per 24-14 contro i Chicago Bears.[31] La sua annata si chiuse con un nuovo primato personale di 4 marcature.
Il 18 marzo 2022 Raymond firmò un'estensione contrattuale biennale da 9,5 milioni di dollari con i Lions.[32] A fine stagione fu inserito come punt returner nel Second-team All-Pro.[33]
Nell'ottavo turno della stagione 2024 Raymond ritornò un punt per 90 yard in touchdown nella vittoria contro i suoi ex Titans.[34] Nella stessa partita segnò anche un touchdown su ricezione da 7 yard, venendo premiato come miglior giocatore degli special team della NFC della settimana.[35]
^(EN) Mason, Andrew, Get to know the Broncos' 21 college free agents, su DenverBroncos.com, 2 maggio 2016. URL consultato il 16 gennaio 2023 (archiviato dall'url originale il 30 ottobre 2017).
^(EN) Mason, Andrew, Broncos trim roster at deadline, su DenverBroncos.com, 2 settembre 2017. URL consultato il 16 gennaio 2023 (archiviato dall'url originale il 30 novembre 2017).
^(EN) Greenberg, Ethan, Jets Waive WR-KR Kalif Raymond, su NewYorkJets.com, 19 settembre 2017. URL consultato il 16 gennaio 2023 (archiviato dall'url originale il 23 settembre 2017).
^(EN) Greenberg, Ethan, Jets Sign CB Robert Nelson to Practice Squad, su NewYorkJets.com, 26 settembre 2017. URL consultato il 16 gennaio 2023 (archiviato dall'url originale il 28 settembre 2017).