Studiò architettura all'Università di Roma, dove si laureò nel 1946. Successivamente insegnò storia dell'architettura dapprima nello stesso Ateneo, e poi alle università di Firenze, Venezia e di Palermo. Per le sue prime, geniali intuizioni (rivoluzionarie per la cultura di quegli anni), in particolare sulla differenza fondamentale fra architettura romana e architettura greca, gli fu assegnata la cattedra di "Storia e stili dell'Architettura I e II" nella facoltà di Roma nel 1956, a soli 33 anni. I suoi scritti, diffusi e tradotti in molti Paesi, gli hanno procurato fama internazionale, sicché lo si può considerare a pieno titolo come uno dei massimi storici dell'architettura e dell'urbanistica della seconda metà del Novecento e degli inizi degli anni Duemila.
Oltre a tali attività didattiche Leonardo Benevolo svolse un'intensa attività professionale, che lo portò a progettare e costruire la nuova sede della Fiera di Bologna (assieme a Tommaso Giura Longo e Carlo Melograni), il piano regolatore di Ascoli Piceno, il piano del centro storico di Bologna, il piano regolatore di Monza (1993-97).
È stato inoltre membro della commissione incaricata del piano di ricostruzione dell'area completamente devastata nel 1963 dal disastro del Vajont, dovuto alla tracimazione delle acque dell'omonima diga, causa di migliaia di morti e della distruzione totale dei paesi di Longarone, Casso, Erto.
Chiamato a Brescia, da Luigi Bazoli (allora assessore all'urbanistica), per redigere la variante generale del Piano regolatore, ideò e progettò a partire dal 1973 il quartiere di San Polo (la cui realizzazione si protrasse fino agli anni novanta). Da allora, si stabilì definitivamente a Brescia, continuando l'attività professionale, specie in urbanistica (Piani Regolatori di diverse città piemontesi e lombarde). Negli ultimi anni, nonostante l'età, operava sia in campo progettuale che teorico, con una ininterrotta produzione di testi.[1]
Nel 1981 venne incaricato dal Comune di Urbino di redigere una variante al Piano Regolatore, con la progettazione e la realizzazione del quartiere La Piantata.
Durante gli anni ottanta animò il dibattito, accademico e non, sostenendo l'utilità storica, culturale e sociale, dell'abbattimento del Vittoriano (Altare della Patria) di Roma.[2]
Enrico Formato, Francesco Gastaldi, “Italian theory, in practice. Spunti di riflessione sulla ricerca di Leonardo Benevolo” in Crios n. 18, 2019, pagg. 7-20, ISSN 2279-8986
Vittorio Franchetti Pardo, BENEVOLO, Leonardo, in Enciclopedia Italiana, V appendice, Roma, Istituto dell'Enciclopedia Italiana, 1991. URL consultato il 14 agosto 2014.
Francesco Gastaldi, “Leonardo Benevolo, la città e la storia. Un intellettuale fra impegno sociale e civile”, in Archivio di Studi Urbani e Regionali, n. 129, 2020, pagg. 5-21, ISSN 0004-0177
Francesco Gastaldi, “Leonardo Benevolo, intellettuale diverso”, in Appunti di cultura e politica, n. 3, 2017, pagg. 37-40, ISSN 0392-2022
Francesco Gastaldi, “Leonardo Benevolo fra società e urbanistica”, in Urbanistica Informazioni, n. 275-76, 2017, pagg. 88-89, ISSN 0392-5005