Nato nell'Area metropolitana di Bloomington-Normal e cresciuto nella cittadina di Heyworth frequentò la Illinois State University[2] dove conobbe Frank Chadwick, Rich Banner e Marc Miller, con i quali partecipò ad un programma universitario per lo sviluppo di software educativi. Dopo che la chiusura del programma da parte dell'università fondò il 22 giugno 1973 insieme agli amici la Game Designers' Workshop (GDW).[3] con cui pubblicò il suo primo wargameEagles nel 1974 (successivamente venne ripubblicato dalla Avalon Hill come Caesar's Legions). Il suo incarico alla GDW comprendeva lo sviluppo di giochi, revisione editoriale dei manoscritti dei regolamenti e la loro preparazione per la pubblicazione[4].
Wiseman collaborò con Marc Miller allo sviluppo del gioco di ruoloTraveller (1977),[5] e divenne il curatore editoriale del Journal of the Travellers Aid Society, una rivista dedicata Traveller che fu pubblicata dal 1979 al 1984 e quindi del suo successore Challenge dedicato ai giochi della GDW in generale.[6]. Nel suo ruolo di curatore della rivista assunse come freelance J. Andrew Keith e William H. Keith, Jr. e con loro stabilì la maggior parte del canone dell'ambientazione dell'universo di Traveller[7]. Wiseman inoltre divenne il responsabile della linea editoriale per Twilight: 2000.[8]
Successivamente alla chiusura della GDW nel 1995 rimase disoccupato per un breve periodo, per venire assunto come responsabile editoriale per GURPS Traveller, la versione di Traveller licenziata per il regolamento GURPS. Nel suo ruolo scrisse il manuale base GURPS Traveller e numerosi supplementi, tra cui GURPS Traveller Nobles e The Interstellar Wars.[9]
Nel 2010 soffre di un attacco cardiaco e deve sottoporsi ad un'operazione di bypass[10]. Muore il 15 febbraio 2017 in seguito ad un altro attacco cardiaco[11][12].
Wiseman ha ricevuto l'Origins Award per la miglior avventura per un gioco di ruolo con Twilight: 2000 Going Home[13] e venne inserito nella Origins Hall of Fame nel 2003[14].
Compare come re di picche nell'edizione del 2010 del Famous Game Designers Playing Card Deck pubblicato dalla Flying Buffalo.[15]
Ground Vehicle Guide, GDW, 1988. Supplemento per il gioco di ruolo 2300 AD[19]
con Jason 'PK' Levine, GURPS Dungeon Fantasy 10: Taverns, Steve Jackson Games, 2010
con Mark Galeotti, Dark Conspiracy 1, GDW, 1992. Modulo di avventura per Dark Conspirancy
More Tales From The Ether, GDW, 1989. Raccolta di avventure per Space: 1889
Avventura Drums Along the Border contenuta in Tales From The Ether, GDW, 1989. Avventura per Space: 1889
Merc: 2000, 1990, GDW. Ambientazione alternativa di Twiligh: 2000 in un futuro alternativo in cui le superpotenze hanno evitato la guerra mondiale, ma sono comunque coinvolte in conflitti a bassa intensità combattuti da forze mercenarie.
con Don Greenwood, Caesar’s Legions, Avalon Hill. Wargame sulle campagne dell'Impero Romano in Germania. Comprende cinque scenari dalla conquista della Gallia nel 58 a.C. fino alla Rivolta batava tra il 69 e il 70 d.C.
con Frank Chadwick, Marc W. Miller, Sky Galleons of Mars, GDW, 1988. Gioco da tavolo di combattimento tattico tra i dirigibili di Marte, ambientato nell'universo di Space: 1889.
con Timothy B. Brown, Frank Chadwick e Lester Smith. Ships of the French Arm. Supplemento per il wargame Star Cruiser, ambientato nel gioco di ruolo 2300 AD.