Gary fu scelto come 25º assoluto nel Draft NFL 1989 dai Miami Dolphins[1]. Vi giocò per tutta la carriera, tranne una parentesi con i Cincinnati Bengals nel 1994. Oliver ritrovò nella difesa dei Dolphins l'ex compagno ai Gators Jarvis Williams, coi due che furono la coppia di safety titolari della squadra per le successive cinque stagione. Il momento più alto della sua carriera fu probabilmente il 4 ottobre 1992 quando intercettò un passaggio del quarterback di Buffalo BillsJim Kelly, che ritornò per 103 yard in touchdown, in quello che rimane il più lungo intercetto della storia dei Dolphins.
^(EN) 1989 National Football League Draft, Pro Football Hall of Fame. URL consultato il 24 aprile 2013 (archiviato dall'url originale il 19 ottobre 2013).