Lupeolo

Lupeolo
Nome IUPAC
(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a,5a,5b,8,8,11a-esametil-1-prop-1-en-2-il-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-esadecaidrociclopenta[a]crisen-9-olo
Nomi alternativi
(3β,13ξ)-Lup-20(29)-en-3-olo; Clerodolo; Monogynolo B; Fagarasterolo; Farganasterolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC30H50O
Massa molecolare (u)426.73
Numero CAS545-47-1
Numero EINECS208-889-9
PubChem259846
DrugBankDBDB12622
SMILES
CC([C@@H]1CC[C@@]2(C)[C@@]1([H])[C@@]3([H])CC[C@]4([H])[C@@]5(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@]5([H])CC[C@@]4(C)[C@]3(C)CC2)=C
Indicazioni di sicurezza
Modifica dati su Wikidata · Manuale

Il lupeolo è un triterpene pentaciclico farmacologicamente attivo. È solubile in benzene ed etere ed insolubile in acqua. Si trova anche nel caffè di tarassaco. È il componente principale nella foglia di Camellia japonica.

Descrizione

[modifica | modifica wikitesto]

Il lupeolo è presente nel lattice di piante della gomma e nei semi di lupino, e in una serie di piante, incluso mango, Acacia visco e Abronia villosa.[1]. Si trova anche nel caffè di tarassaco. È il componente principale nella foglia di Camellia japonica.

Biosintesi

[modifica | modifica wikitesto]

Il lupeolo è prodotto da diversi organismi dallo squalene 2,3-epossido. Gli scheletri del dammarano e del baccarano si formano come intermedi. Le reazioni sono catalizzate dall'enzima lupeolo sintasi.[2] Un recente studio sulla metabolomica della foglia di Camellia japonica ha rivelato che il lupeolo è prodotto dall'epossido di squalene dove lo squalene svolge il ruolo di precursore.

Farmacologia

[modifica | modifica wikitesto]

Il lupeolo ha una complessa farmacologia, mostrando proprietà antiprotozoarie, antimicrobiche, antinfiammatorie, antitumorali e chemiopreventive.[3]

I modelli sugli animali suggeriscono che il lupeolo possa agire come agente antinfiammatorio. Uno studio del 1998 ha rilevato che il lupeolo riduce il gonfiore delle zampe nei ratti del 39%, rispetto al 35% dell'indometacina.[4]

Uno studio ha anche trovato una certa attività come inibitore della dipeptidil-peptidasi IV e inibitore della prolil oligopeptidasi ad alte concentrazioni (nell'intervallo millimolare).[5]

È un inibitore efficace in modelli di laboratorio di cancro alla prostata e alla pelle.[6][7][8]

Come agente antinfiammatorio, il lupeolo funziona principalmente sul sistema dell'interleuchina. Il lupeolo riduce la produzione di IL-4 (interleuchina 4) da parte delle cellule T-helper di tipo 2.[3][9]

È stato riscontrato che il lupeolo ha un effetto contraccettivo a causa del suo effetto inibitore sul canale del calcio dello sperma (CatSper).[10]

È stato anche dimostrato che il lupeolo esercita effetti anti-angiogenici e anti-cancro attraverso la sottoregolazione di TNF-alfa e VEGFR-2.[11]

Note

[modifica | modifica wikitesto]
  1. ^ CM Starks, RB Williams, VL Norman, JA Lawrence, MG Goering, M O'Neil-Johnson, JF Hu, SM Rice e GR Eldridge, Abronione, a rotenoid from the desert annual Abronia villosa, in Phytochemistry letters, vol. 4, n. 2, 2011, p. 72–74, DOI:10.1016/j.phytol.2010.08.004, PMC 3099468, PMID 21617767.
  2. ^ Solanum lycopersicum lupeol biosynthesis, su solcyc.solgenomics.net (archiviato dall'url originale il 17 luglio 2012).
  3. ^ a b Margareth B. C. Gallo e Miranda J. Sarachine, Biological activities of Lupeol (PDF), in International Journal of Biomedical and Pharmaceutical Sciences, vol. 3, Special Issue 1, 2009, pp. 46–66 (archiviato dall'url originale il 25 ottobre 2010).
  4. ^ Geetha T, Varalakshmi P, Anti-inflammatory activity of lupeol and lupeol linoleate in rats, in Journal of Ethnopharmacology, vol. 76, n. 1, giugno 2001, pp. 77–80, DOI:10.1016/S0378-8741(01)00175-1, PMID 11378285.
  5. ^ Marques MR, Stüker C, Kichik N, Tarragó T, Giralt E, Morel AF, Dalcol II, Flavonoids with prolyl oligopeptidase inhibitory activity isolated from Scutellaria racemosa Pers, in Fitoterapia, vol. 81, n. 6, settembre 2010, pp. 552–6, DOI:10.1016/j.fitote.2010.01.018, PMID 20117183.
  6. ^ Prasad S, Kalra N, Singh M, Shukla Y, Protective effects of lupeol and mango extract against androgen induced oxidative stress in Swiss albino mice, in Asian Journal of Andrology, vol. 10, n. 2, marzo 2008, pp. 313–8, DOI:10.1111/j.1745-7262.2008.00313.x, PMID 18097535.
  7. ^ Nigam N, Prasad S, Shukla Y, Preventive effects of lupeol on DMBA induced DNA alkylation damage in mouse skin, in Food and Chemical Toxicology, vol. 45, n. 11, novembre 2007, pp. 2331–5, DOI:10.1016/j.fct.2007.06.002, PMID 17637493.
  8. ^ Saleem M, Afaq F, Adhami VM, Mukhtar H, Lupeol modulates NF-kappaB and PI3K/Akt pathways and inhibits skin cancer in CD-1 mice, in Oncogene, vol. 23, n. 30, luglio 2004, pp. 5203–14, DOI:10.1038/sj.onc.1207641, PMID 15122342.
  9. ^ Bani S, Kaul A, Khan B, Ahmad SF, Suri KA, Gupta BD, Satti NK, Qazi GN, Suppression of T lymphocyte activity by lupeol isolated from Crataeva religiosa, in Phytotherapy Research, vol. 20, n. 4, aprile 2006, pp. 279–87, DOI:10.1002/ptr.1852, PMID 16557610.
  10. ^ Mannowetz N, Miller MR, Lishko PV, Regulation of the sperm calcium channel CatSper by endogenous steroids and plant triterpenoids, in Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 114, n. 22, maggio 2017, pp. 5743–5748, DOI:10.1073/pnas.1700367114, PMC 5465908, PMID 28507119.
  11. ^ Kangsamaksin T, Chaithongyot S, Wootthichairangsan C, Hanchaina R, Tangshewinsirikul C, Svasti J, Lupeol and stigmasterol suppress tumor angiogenesis and inhibit cholangiocarcinoma growth in mice via downregulation of tumor necrosis factor-α, in PLOS ONE, vol. 12, n. 12, 12 dicembre 2017, pp. e0189628, Bibcode:2017PLoSO..1289628K, DOI:10.1371/journal.pone.0189628, PMC 5726636, PMID 29232409.

Altri progetti

[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni

[modifica | modifica wikitesto]
  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia