Metildicloroarsina
| Metildicloroarsina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| diclorometilarsina | |
| Abbreviazioni | |
| MD | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CH3AsCl2 |
| Massa molecolare (u) | 160,86 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| PubChem | 61142 |
| SMILES | C[As](Cl)Cl |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/l, in c.s.) | 1,836 |
| Temperatura di fusione | −55 °C (218,15 K) |
| Temperatura di ebollizione | 133 °C (406,15 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| Frasi R | 23/25-50/53 |
La metildicloroarsina, abbreviato anche in MD, è un composto organico dell'arsenico, di formula CH3AsCl2. Liquido incolore volatile, è un vescicante altamente tossico, utilizzato come arma chimica[1].
Storia
[modifica | modifica wikitesto]La metildicloroarsina è stata usata per la prima volta come arma chimica dalla Germania, tra il 1917 e il 1918. È stato inoltre il primo composto organico all'arsenico utilizzato come arma chimica[2].
Produzione
[modifica | modifica wikitesto]Con l'atomo di arsenico in cima alla struttura, la molecola è piramidale con gli angoli Cl-As-Cl e C-As-Cl vicini ai 90°. Virtualmente, tutti i composti arsenico(III) correlati presentano una struttura simile.
La MD è prodotta dalla reazione di cloruro di metilmagnesio con tricloruro di arsenico[3]
- AsCl3 + CH3MgCl → CH3AsCl2 + MgCl2
In genere tale sintesi è condotta in soluzione di etere o THF e in genere il prodotto viene isolato per distillazione. L'uso di elevate quantità di reagente magnesio genera una maggiore quantità di dimetilcloroarsina ((CH3)2AsCl) e trimetilarsina ((CH3)3As).
Durante la prima guerra mondiale, la sintesi avveniva in tre passi:
- 1. Metilazione dell'arsenito di sodio:
- 2 Na3AsO3 + (CH3O)2SO2 → 2 CH3AsO(ONa)2 + Na2SO4
- 2. Riduzione del disodio monometilarsonato con diossido di zolfo:
- CH3AsO(ONa)2 + SO2 → CH3AsO + Na2SO4
- 3. Reazione dell'ossido di monometilarsina con acido cloridrico[4]:
- CH3AsO + 2 HCl → CH3AsCl2 + H2O
I legami As-Cl sono sensibili agli attacchi nucleofili. La reazione tra MD e sodio metallico dà forma al polimero [CH3As]n.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Terrorism and Other Public Health Threats | NorthShore University HealthSystem
- ^ Fitzgerald, Geoffrey M. e Vollmer, Timothy. "CBRNE - Vesicants, Organic Arsenicals: L, ED, MD, PD, HL", emedicine via WebMD, 19 giugno 2006
- ^ Jared Ledgard, A Laboratory History of Chemical Warfare Agents, 2006
- ^ Lohs, KH.: Synthetische Gifte. 4. Auflage, Militärverlag der Deutschen Demokratischen Republik, Berlino Est, 1974.
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