Oxaceprolo

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Oxaceprolo
Nome IUPAC
(4R)-1-acetil-4-idrossi-L-prolina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC7H11NO4
Massa molecolare (u)172,159
Numero CAS33996-33-7
Numero EINECS251-780-6
Codice ATCD11AX09
PubChem65784
DrugBankDBDB13363
SMILES
CC(=O)N1CC(CC1C(=O)O)O
Indicazioni di sicurezza
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L'oxaceprolo è un derivato dell'idrossiprolina che agisce da trofico del tessuto connettivo con capacità di stimolazione dei processi riparativi della cartilagine articolare nell'artrosi e nell'invecchiamento.[1][2] Il farmaco possiederebbe inoltre proprietà antinfiammatorie, sia pure atipiche.[3][4] L'oxaceprol infatti non inibisce la sintesi delle prostaglandine in vitro, ma inibisce in modo marcato la migrazione dei leucociti ed in particolare dei neutrofili nei siti di infiammazione acuta.[5][6]

Farmacocinetica

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L'oxaceprolo in soluzione acquosa attraversa bene la cute normale di ratto, ma meno bene quella dell'uomo. Lo strato corneo rappresenta l'ostacolo maggiore alla penetrazione del farmaco: le costanti di permeabilità sono da 1000 a 10.000 volte maggiori in caso di lesione cutanea sia nel ratto che nell'uomo. Da esperimenti sull'animale è stato dimostrato, inoltre, che l'incorporazione del principio attivo in una crema diminuisce ulteriormente la penetrazione.[7]
Dopo somministrazione orale il farmaco è discretamente assorbito (tra il 43 ed il 79% della dose) ed il picco plasmatico si registra da 2 a 2,5 ore dalla somministrazione. L'oxaceprolo è eliminato esclusivamente per via renale. L'escrezione è completa entro 72 ore. L'emivita di eliminazione è di circa 1 ora.[7]

Usi clinici

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Il farmaco viene impiegato per uso topico in dermatologia per favorire la cicatrizzazione di piaghe e ustioni di lieve entità, nelle smagliature, nelle lesioni trofiche cutanee degli arti inferiori.[8] Viene inoltre impiegato in ambito reumatologico nei disturbi degenerativi osteoarticolari.[9][10]

Effetti collaterali ed indesiderati

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A seguito di somministrazione orale possono comparire, sia pure raramente, i seguenti effetti indesiderati: dolori addominali, nausea, diarrea, vertigini, cefalea e arrossamenti cutanei. L'uso topico può provocare dermatiti da contatto.

Controindicazioni

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L'oxaceprolo è controindicato nei soggetti con ipersensibilità nota verso i componenti. Il farmaco non è per uso oftalmico.

Dosi terapeutiche

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Nel caso di disturbi del trofismo cutaneo si ricorre generalmente a due applicazioni cutanee al giorno. La zona da trattare va massaggiata lungamente per favorire la penetrazione del prodotto. Nelle sclerosi dermiche si consigliano tre applicazioni quotidiane, sempre seguite da massaggio. In soggetti con ulcere e ustioni della cute il numero di applicazioni varia in relazione alla frequenza delle medicazioni suggerite dal curante. Tale numero potrà perciò variare da una applicazione ogni 48 ore a due applicazioni al giorno. Nei pazienti affetti da piaghe emorroidali, ragadi o fissurazioni anali si consigliano di norma 2-3 applicazioni al giorno. Nella somministrazione orale la dose giornaliera si aggira attorno ai 1200 mg.

Note

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  1. ^ H. Riera, A. Barbara; F. Aprile; E. Maheu; D. Mitrovic, [Effect of oxaceprol on the synthesis and degradation in vitro of proteoglycans and proteins by calf articular cartilage explants]., in Rev Rhum Mal Osteoartic, vol. 57, n. 7-8, pp. 579-83, PMID 2281302.
  2. ^ H. Riera, F. Aprile; D. Mitrovic, [Effect of oxaceprol on the structure of proteoglycans synthesized by articular chondrocytes from calves]., in Rev Rhum Mal Osteoartic, vol. 58, n. 9, Oct 1991, pp. 629-34, PMID 1775913.
  3. ^ M. Ionac, MJ. Parnham; M. Plauchithiu; K. Brune, Oxaceprol, an atypical inhibitor of inflammation and joint damage., in Pharmacol Res, vol. 33, n. 6, Jun 1996, pp. 367-73, DOI:10.1006/phrs.1996.0051, PMID 8971960.
  4. ^ K. Krüger, M. Klasser; J. Mössinger; U. Becker, Oxaceprol--a randomised, placebo-controlled clinical study in osteoarthritis with a non-conventional non-steroidal anti-inflammatory drug., in Clin Exp Rheumatol, vol. 25, n. 1, pp. 29-34, PMID 17417987.
  5. ^ MJ. Parnham, Antirheumatic agents and leukocyte recruitment. New light on the mechanism of action of oxaceprol., in Biochem Pharmacol, vol. 58, n. 2, Jul 1999, pp. 209-15, PMID 10423160.
  6. ^ A. Veihelmann, A. Hofbauer; HJ. Refior; K. Messmer, Oxaceprol, an atypical inhibitor of inflammation, reduces leukocyte adherence in mouse antigen-induced arthritis., in Acta Orthop Scand, vol. 72, n. 3, Jun 2001, pp. 293-8, DOI:10.1080/00016470152846655, PMID 11480608.
  7. ^ a b G. Lachmann, B. Siegemund; W. Kusche, Pharmacokinetics and metabolism of 14C-oxaceprol in beagle dogs after intramuscular and oral administration., in Arzneimittelforschung, vol. 40, 2 Pt 1, Feb 1990, pp. 200-6, PMID 2334462.
  8. ^ C. Famulari, M. Monaco; A. Versaci; S. Perri; ML. Terranova; D. Cuzzocrea, [Action of N-acetyl-hydroxyproline in the treatment of cutaneous ulcerative lesions]., in Ann Ital Chir, vol. 51, n. 5, 1979, pp. 527-36, PMID 555265.
  9. ^ HW. Bauer, M. Klasser; KL. von Hanstein; H. Rolinger; G. Schladitz; HD. Henke; W. Gimbel; K. Steinbach, Oxaceprol is as effective as diclofenac in the therapy of osteoarthritis of the knee and hip., in Clin Rheumatol, vol. 18, n. 1, 1999, pp. 4-9, PMID 10088941.
  10. ^ G. Herrmann, D. Steeger; M. Klasser; J. Wirbitzky; M. Fürst; R. Venbrocks; H. Rohde; D. Jungmichel; HD. Hildebrandt; MJ. Parnham; W. Gimbel, Oxaceprol is a well-tolerated therapy for osteoarthritis with efficacy equivalent to diclofenac., in Clin Rheumatol, vol. 19, n. 2, 2000, pp. 99-104, PMID 10791619.