Pempidina | |
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Nome IUPAC | |
1,2,2,6,6-pentametilpiperidina | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C10H21N |
Massa molecolare (u) | 155,28 |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 201-211-2 |
PubChem | 6603 |
SMILES | CC1(CCCC(N1C)(C)C)C |
Indicazioni di sicurezza | |
La pempidina è un farmaco ganglioplegico scoperto indipendentemente da due gruppi di ricerca nel 1958 e introdotto in terapia come trattamento orale per l'ipertensione[1][2]
La pempidina è un'ammina terziaria alifatica, stericamente ostacolata, ciclica, che è una base debole: nella sua forma protonata ha un pKa di 11,25.[3]
La pempidina è un liquido con un punto di ebollizione di 187-188 °C e una densità di 0,858 g/cm3.[4]
Due prime sintesi di questo composto sono quelle di Leonard e Hauck e di Hall. Il principio è molto simile: Leonard e Hauck fecero reagire il forone con l'ammoniaca, per produrre 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidone,[5] che fu poi ridotto tramite la riduzione di Wolff-Kishner a 2,2,6,6-tetrametilpiperidina; questa ammina secondaria fu poi N-metilata usando ioduro di metile e carbonato di potassio.[6]