Pirvinio pamoato

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Pirvinio pamoato
Nome IUPAC
2-[(E)-2-(2,5-Dimethyl-1-phenylpyrrol-3-yl)ethenyl]-N,N,1-trimethylquinolin-1-ium-6-amine
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C26H28N3
Massa molecolare (u)	382.52 g/mol
Numero CAS	3546-41-6
Numero EINECS	222-596-3
Codice ATC	P02CX01
PubChem	5281035
SMILES	Cc1cc(C=Cc2ccc3cc(N(C)C)ccc3[n+]2C)c(C)n1-c1ccccc1.Cc1cc(C=Cc2ccc3cc(N(C)C)ccc3[n+]2C)c(C)n1-c1ccccc1.O=C(O)c1cc2ccccc2c(Cc2c([O-])c(C(=O)O)cc3ccccc23)c1[O-]
Dati farmacologici
Modalità di somministrazione	orale
Indicazioni di sicurezza

Il pirvinio pamoato, noto anche come viprinio embonato, è una molecola dotata di attività antielmintica ossiuricida. Come farmaco viene utilizzato nel trattamento delle infezioni da Enterobius vermicularis.^[1][2] In Italia era venduto dalla società farmaceutica Parke-Davis con il nome di Vanquin nella forma farmacologica di confetti contenenti 50 mg e di sospensione orale al 1,5% di concentrazione di principio attivo. L'antielmintico oggi è stato superato da altri farmaci quali l'albendazolo, il mebendazolo e la piperazina, che si caratterizzano per la maggiore efficacia ed il minor numero di effetti collaterali.

Chimica

La molecola si presenta come una polvere cristallina di colore variabile dall'arancione-rosso fino al nero. Il composto è praticamente insolubile in acqua e nell'etere, poco solubile nel cloroformio così come nell'alcool metilico.

Farmacodinamica

Il farmaco, non assorbito a livello intestinale, inibisce l'uptake di glucosio da parte del nematode che è così costretto ad esaurire le sue riserve di zuccheri. Pirvinio pamoato non è attivo sulle uova.

Farmacocinetica

Pirvinio pamoato dopo somministrazione per via orale non viene significativamente assorbito dal tratto gastroenterico ove rimane concentrato e viene eliminato con le feci. Studi sui ratti hanno evidenziato la presenza di quantità minime della molecola nel fegato e nel plasma, ma senza evidenza di alcun metabolita.^[3]

Usi clinici

Il composto trova indicazione nel trattamento dell'ossiuriasi, ovvero delle parassitosi intestinali causate da ossiuri, prevalenti soprattutto in età infantile.^{[4][5][6][7][8]}
Non è invece efficace in caso di altri tipi di infezioni da vermi, ad esempio infestazioni da ascaridi o tenie.

Usato in combinazione con vemurafenib nel trattamento del cancro del colon, può aumentare l'efficacia di quest'ultimo. A sua volta, il vemurafenib agisce efficacemente in combinazione con l'axitinib, un altro farmaco che ha come bersaglio le cellule BRAF.^[9]

Effetti collaterali e indesiderati

Pirvinio pamoato causa occasionalmente disturbi di natura gastrointestinale quali nausea, vomito, dolore addominale ed epigastrico, diarrea. Il composto colora le feci di rosso scuro e può macchiare gli indumenti. Anche il vomito può assumere una colorazione rossastra.
In alcuni pazienti sono state descritte anche reazioni di ipersensibilità, allergie, eruzioni cutanee e reazioni di fotosensibilizzazione.^[10][11]

Controindicazioni

Il pirvinio pamoato è controindicato in caso di ipersensibilità e non deve essere somministrato in caso di infiammazione intestinale. Durante e dopo il trattamento è importante osservare norme igieniche adeguate per evitare reinfezioni o contagi (anche la biancheria intima può rappresentare un veicolo di infezioni).

Dosi terapeutiche

Il farmaco viene somministrato per bocca in una dose unica equivalente a 5 mg/kg di pirvinio (7,5 mg di pirvinio pamoato corrispondono circa a 5 mg di pirvinio base).^[12][13]
L'infestazione da ossiuri può essere trasmessa con facilità da soggetto a soggetto, soprattutto tra le persone dello stesso nucleo familiare. Pertanto in molti casi il medico sceglie di trattare contemporaneamente tutti i membri della famiglia per prevenire una possibile infestazione o reinfestazione. Il trattamento viene di norma ripetuto dopo 2-3 settimane per assicurare una completa risoluzione dell'infestazione: questo periodo di tempo corrisponde al ciclo evolutivo dell'ossiuro.

Gravidanza e allattamento

Non sono stati eseguiti studi adeguati e controllati in donne che allattano al seno per determinare un eventuale rischio per il neonato quando il trattamento viene effettuato durante l'allattamento. Prima di iniziare il trattamento il medico deve quindi valutare i benefici attesi nella donna rispetto ai rischi potenziali per il neonato.

Note

1. JW. Beck, D. Saavedra; GJ. Antell; B. Tejeiro, The treatment of pinworm infections in humans (enterobiasis) with pyrvinium chloride and pyrvinium pamoate., in Am J Trop Med Hyg, vol. 8, n. 3, Mag 1959, pp. 349-52, PMID 13661537.
2. J. Coudert, JP. Garin; MR. Battesti, [Reflection apropos of 2 recent antiparasitic agents: griseofulvin and pyrvinium pamoate]., in J Med Lyon, vol. 42, febbraio 1961, pp. 285-91, PMID 13695918.
3. TC. Smith, AW. Kinkel; CM. Gryczko; JR. Goulet, Absorption of pyrvinium pamoate., in Clin Pharmacol Ther, vol. 19, n. 6, Giu 1976, pp. 802-6, PMID 1269218.
4. A. Royer, K. Berdnikoff, Pinworm infestation in children: the problem and its treatment., in Can Med Assoc J, vol. 86, gennaio 1962, pp. 60-5, PMID 14494728.
5. TS. Bumbalo, LJ. Plummer; JR. Warner, The treatment of enterobiasis in children. A comparative study of piperazine (antepar) and pyrvinium chloride (vanquin)., in Am J Trop Med Hyg, vol. 7, n. 2, marzo 1958, pp. 212-4, PMID 13533727.
6. AI. Sanders, WH. Hall, Comparison of dithiazanine iodide and pyrvinium pamoate in the treatment of enterobiasis (pinworms)., in J Lab Clin Med, vol. 56, Set 1960, pp. 413-6, PMID 14441386.
7. CA. Barros, F. Pergola, [New treatment of oxyuriasis (pyrvinium pamoate)]., in Prensa Med Argent, vol. 48, novembre 1961, pp. 3056-7, PMID 13865288.
8. A. Ravina, [Oxyuriasis. Treatment by pyrvinium pamoate]., in Annee Ther, vol. 33, 1962, pp. 39-40, PMID 13990830.
9. A Low-Cost Drug From the 1960s Could Help Treat Colon Cancer, su SciTech Daily. URL consultato il 25 novembre 2022.
10. KB. Desser, M. Baden, Allergic reaction to pyrvinium pamoate., in Am J Dis Child, vol. 117, n. 5, Mag 1969, p. 589, PMID 5781712.
11. NV. Grinenko, TN. Bereslavich; PS. Popova; GK. Arutiunian; OA. Avanesova, [Effectiveness and tolerance of pyrvinium pamoate in the treatment of enterobiasis]., in Med Parazitol (Mosk), vol. 39, n. 4, pp. 390-1, PMID 5488523.
12. AS. Desai, Single-dose treatment of oxyuriasis with pyrvinium embonate., in Br Med J, vol. 2, n. 5319, Dic 1962, pp. 1583-5, PMID 14027194.
13. M. Suarez, E. Ciria; JL. Domingo, [Treatment of oxyuriasis with single dose of pyrvinium pamoate]., in Rev Esp Pediatr, vol. 17, pp. 557-61, PMID 13918081.

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